А пинена что это
Пинены
Содержание
Свойства
Пинены являются бесцветными жидкостями с запахом сосновой хвои, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде. Окисляются на воздухе, превращаясь в вязкое жёлтое масло.
| Соединение | Тпл, о С | Ткип, о С | d 20 | nd 20 | [α]D 20 |
|---|---|---|---|---|---|
| α-пинен | (-75,5) | 156,2 | 0,8582 | 1,4658 | (+52,4) о С |
| β-пинен | (-62,2) | 164,0 | 0,8694 | 1,4762 | (-24,0) о С |
| (±)-δ-пинен | 157-159 | 0,8636 | 1,4656 | ||
| (-)-δ-пинен | 156-157 | 0,8590 | 1,4667 | (-6,2) о С |
При окислении кислорода воздуха α-пинен превращается в смесь кислородсодержащих соединений, главным образом вербенола и вербенона.
При присоединении хлороводорода к α-пинену образуется неустойчивый 2-хлорпинан, который перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид.
Биосинтез
α- и β-пинен образуются из геранил пирофосфата, циклизацией линалилфосфата.
Применение
Скипидар, а реже α- и β-пинены применяются как растворители лаков и красок, сырьё для получения соснового масла, политерпеновых смол, терпинеола и душистых веществ. β-Пинен используется для синтеза мирцена.
Внешние ссылки
Литература
Полезное
Смотреть что такое «Пинены» в других словарях:
Пинены — (от лат. pinus сосна) бициклические Терпены C10H16; бесцветные жидкости с запахом хвои сосны, хорошо растворимые в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде; на воздухе (особенно на свету) легко окисляются. Из известных… … Большая советская энциклопедия
пинены — бесцветные жидкости с запахом хвои, tкип 155 160°C, плотность около 0,86 г/см3. Содержатся в скипидаре (до 90%) и эфирных маслах. Растворители лаков и красок, сырьё для получения камфоры, терпинеола, терпингидрата, инсектицидов. * * * ПИНЕНЫ… … Энциклопедический словарь
ПИНЕНЫ — мол. м. 136,23. Известны три изомера, отличающиеся положением двойной связи: 2 П., или a П. (2,6,6 триметилбицикло[3.1.1]гепт 2 ен; ф ла I), 2(10) П., или b П. (2 метилен 6,6 диметилбицикло[3.1.1]гептан, нопинен; II), и d П. (2,6,6… … Химическая энциклопедия
пинены — пин ены, ов, ед. ч. пин ен, а … Русский орфографический словарь
Пинен — Изомеры пинена Пинен бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pine сосна (лат.) это важный компонен … Википедия
терпены — природные углеводороды общей формулы (С5Н8)n. Различают монотерпены (n = 2), полуторные терпены, или сесквитерпены (n = 3), дитерпены (n = 4) и т. д. Особенно богаты терпенами и их производными (терпеноидами) эфирные масла. К терпенам относятся,… … Энциклопедический словарь
Коричное масло — эфирное масло, содержится в коре, листьях, стеблях и молодых ветках корицы ( … Википедия
Монотерпены (терпены) — Монотерпены природные углеводороды, образованные сочетанием двух изопреновых фрагментов и, соответственно, общей формулой C10H16[1]. Терпеноиды кислородные производные монотерпенов называются монотерпеноидами. Структура и свойства По структуре… … Википедия
Монотерпены — Монотерпены природные углеводороды, образованные сочетанием двух изопреновых фрагментов и, соответственно, общей формулой C10H16[1]. Терпеноиды кислородные производные монотерпенов называются монотерпеноидами. Структура и… … Википедия
Альфа-пинен
Альфа-Пинен – это терпен, встречающийся в ряде хвойных деревьев (сосна, эвкалипт), розмарине и эфирных маслах. Обладает древесно-землянистым ароматом, с ясными кедровыми и сосновыми оттенками. Используется альфа-пинен в косметике, ароматерапии и в качестве БАДов.
Улучшает память
Альфа-пинен, как и большинство препаратов от слабоумия, является ингибитором ацетилхолинэстеразы. Ацетилхолинэстераза — это фермент, который расщепляет ацетилхолин, нейротрансмиттер, отвечающий за когнитивные функции и память. Именно недостаток ацетилхолина отмечается у большинства пациентов, больных нейродегенеративными заболеваниями. В данном случае, добавление альфа-пинена может противодействовать дефициту кратковременной памяти.
Обладает антибактериальными свойствами
Исследования показывают, что альфа-пинен обладает антибактериальной активностью против опасного устойчивого к антибиотикам штамма Staphylococcus aureus MRSA и против бактерии Campylobacter jejuni.
Защищает внутренние органы
Было установлено, что использование альфа-пинена оказывает защитное воздействие на поджелудочную железу и легкие. В одном из исследований случаев панкреатита такая терапия позволила снизить выработку TNF-альфы, фактора некроза опухоли поджелудочной железы. Ввиду того, что данный терпен способен замедлять гибель определенных форм клеток, его можно рассматривать в качестве потенциального лечения рака поджелудочной железы.
Улучшает дыхательную функцию
Одна из главных причин, по которой люди используют альфа-пинен для производства эфирных масел, заключается в том, что он является мощным бронхолитическим средством. Кроме того, он обладает высокой биодоступностью: около 60 процентов его легочной массы поглощается человеком и быстро метаболизируется, а это означает, что его польза проявляется очень быстро.
Обладает противовоспалительными свойствами
В одном из исследований использование альфа-пинена снижало активацию иммунных клеток у мышей, так называемых макрофагов, которые усиливают воспаление в тканях организма.
Альфа-пинен также действует на хондроциты — клетки, которые поддерживают структуру внутри хряща — для уменьшения воспаления. Эти исследования показывают, что он может облегчить борьбу с артритом.
Альфа-Пинен
Альфа-Пинен – это терпен, встречающийся в ряде хвойных деревьев (сосна, эвкалипт), розмарине и эфирных маслах. Обладает древесно-землянистым ароматом, с ясными кедровыми и сосновыми оттенками. Используется альфа-пинен в косметике, ароматерапии и в качестве БАДов. [R]
Терпены – это углеводороды, которые придают растениям аромат, отпугивают насекомых, а также обладают рядом полезных свойств для человека.
Красткая история
В древние времена люди собирали капли смолы с коры деревьев и использовали ее для лечения самых разнообразных недугов. Смола смешивалась с молоком, водой или вином и использовалась для облегчения респираторных заболеваний. Такая смесь действовала как отхаркивающее вещество, которое высвобождало мокроту, снимая застойные явления.
Другим способом применения смолы было лечение паразитарной инфекции. Древесная смола смешивалась с пчелиным воском или животными жирами и использовалась в качестве болеутоляющего бальзама или противомикробной мази.
В 17 веке голландцы использовали ягоды можжевельника для изготовления тоников. Французы же использовали дистиллированную кору можжевельника для облегчения экземы и других кожных заболеваний.
В настоящее время продолжаются исследования основных свойств альфа-пинена для определения возможности его использования в медицинских целях. Есть некоторые многообещающие исследования его эффективности в качестве антикатаболического, противовоспалительного и противоостеоартритного лечения.
Полезные свойства
1. Улучшает память
Альфа-пинен, как и большинство препаратов от слабоумия, является ингибитором ацетилхолинэстеразы. Ацетилхолинэстераза — это фермент, который расщепляет ацетилхолин, нейротрансмиттер, отвечающий за когнитивные функции и память. Именно недостаток ацетилхолина отмечается у большинства пациентов, больных нейродегенеративными заболеваниями. В данном случае, добавление альфа-пинена может противодействовать дефициту кратковременной памяти. [R]
2. Обладает антибактериальными свойствами
Исследования показывают, что альфа-пинен обладает антибактериальной активностью против опасного устойчивого к антибиотикам штамма Staphylococcus aureus MRSA и против бактерии Campylobacter jejuni. [R]
3. Защищает внутренние органы
Было установлено, что использование альфа-пинена оказывает защитное воздействие на поджелудочную железу и легкие. В одном из исследований случаев панкреатита такая терапия позволила снизить выработку TNF-альфы, фактора некроза опухоли поджелудочной железы. Ввиду того, что данный терпен способен замедлять гибель определенных форм клеток, его можно рассматривать в качестве потенциального лечения рака поджелудочной железы. [R]
4. Улучшает дыхательную функцию
Одна из главных причин, по которой люди используют альфа-пинен для производства эфирных масел, заключается в том, что он является мощным бронхолитическим средством. Кроме того, он обладает высокой биодоступностью: около 60 процентов его легочной массы поглощается человеком и быстро метаболизируется, а это означает, что его польза проявляется очень быстро.
5. Обладает противовоспалительными свойствами
В одном из исследований использование альфа-пинена снижало активацию иммунных клеток у мышей, так называемых макрофагов, которые усиливают воспаление в тканях организма. [R]
Альфа-пинен также действует на хондроциты — клетки, которые поддерживают структуру внутри хряща — для уменьшения воспаления. Эти исследования показывают, что он может облегчить борьбу с артритом. [R]
Заключение
Противовоспалительное, противомикробное, противовоспалительное и укрепляющее память действие альфа-пинена делает его главным кандидатом для будущих исследований в области здравоохранения.
ПИНЕНЫ
мол. м. 136,23. Известны три изомера, отличающиеся положением двойной связи: 2-П., или a-П. (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен; ф-ла I), 2(10)-П., или b-П. (2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан, нопинен; II), и d-П. (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен; III).
П. бесцв. жидкости (см. табл.) со своеобразным запахом хвои сосны; хорошо раств. в органических, особенно неполярных р-рителях, не раств. в воде. Окисляются на воздухе, особенно на свету, превращаясь в желтое вязкое масло. Во избежание этого П. хранят в запаянных стеклянных сосудах в темноте.
a-П. присоединяет HCl с образованием неустойчивого 2-хлорпинана, к-рый перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид. При окислении воздухом a-П. превращ. в смесь кислородсодержащих соед., гл. обр. вербенола и вер-бенона.
a- и b-П.-одни из наиб. распространенных в природе терпенов; входят в состав скипидаров и эфирных масел. а-П. выделяют в осн. из скипидара обыкновенной сосны, b-П.- из скипидара обыкновенной ели; d-П. в природе пока не найден, a- и b-П.-r-рители лаков и красок, сырье для получения соснового масла, политерпеновых смол, камфоры, тсрпи-неола и душистых в-в; b-П. используют также для получения мирцена, применяемого в синтезе душистых в-в, и витаминов.
Лит.. Рудаков Г А., Химия и технология камфоры, 2 изд, M., 1976. См. также лит. при ст Терпены. И. И. Бардышев.
Полезное
Смотреть что такое «ПИНЕНЫ» в других словарях:
Пинены — Изомеры пинена Пинен бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pine сосна (лат.) это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих … Википедия
Пинены — (от лат. pinus сосна) бициклические Терпены C10H16; бесцветные жидкости с запахом хвои сосны, хорошо растворимые в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде; на воздухе (особенно на свету) легко окисляются. Из известных… … Большая советская энциклопедия
пинены — бесцветные жидкости с запахом хвои, tкип 155 160°C, плотность около 0,86 г/см3. Содержатся в скипидаре (до 90%) и эфирных маслах. Растворители лаков и красок, сырьё для получения камфоры, терпинеола, терпингидрата, инсектицидов. * * * ПИНЕНЫ… … Энциклопедический словарь
пинены — пин ены, ов, ед. ч. пин ен, а … Русский орфографический словарь
Пинен — Изомеры пинена Пинен бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pine сосна (лат.) это важный компонен … Википедия
терпены — природные углеводороды общей формулы (С5Н8)n. Различают монотерпены (n = 2), полуторные терпены, или сесквитерпены (n = 3), дитерпены (n = 4) и т. д. Особенно богаты терпенами и их производными (терпеноидами) эфирные масла. К терпенам относятся,… … Энциклопедический словарь
Коричное масло — эфирное масло, содержится в коре, листьях, стеблях и молодых ветках корицы ( … Википедия
Монотерпены (терпены) — Монотерпены природные углеводороды, образованные сочетанием двух изопреновых фрагментов и, соответственно, общей формулой C10H16[1]. Терпеноиды кислородные производные монотерпенов называются монотерпеноидами. Структура и свойства По структуре… … Википедия
Монотерпены — Монотерпены природные углеводороды, образованные сочетанием двух изопреновых фрагментов и, соответственно, общей формулой C10H16[1]. Терпеноиды кислородные производные монотерпенов называются монотерпеноидами. Структура и… … Википедия
А пинена что это
α-ПИНЕН ( I ) – очень распространенный бициклический монотерпеновый углеводород. Существует в двух оптических формах.
α-пинен – бесцветная, подвижная жидкость с характерным «хвойным» запахом. Под влиянием тепла, кислорода и света подвергается изомеризации и молекулярным перегруппировкам. Эти свойства α-пинена используется для получения из него различных продуктов химии душистых веществ, в частности, борнеола, камфоры, α-терпинеола.
α-пинен используется как технический растворитель (для красок). Широко используется в распылителях для создания «хвойной» ноты в помещениях. Обладает дезинфицирующим и инсектицидным действием. Кроме того, он используется для создания искусственных эфирных масел. Применение его требует осторожности, так как он может вызывать аллергии.
β-ПИНЕН ( II ) – нопинен. Очень распространенный бициклический монотерпеновый углеводород, который сопровождает α-пинен в различных эфирных маслах. Существует в двух оптических формах.
β-пинен – бесцветная, подвижная жидкость с характерным «хвойным» запахом. Под влиянием тепла, кислорода и света подвергается изомеризации и молекулярным перегруппировкам. Обладает дезинфицирующим и инсектицидным действием.
Применение его требует осторожности, так как он может вызывать аллергии.
ПИНОЛ – синтетический продукт переработки пинена в пинен-нитрозохлорид.
Образуется также при нагревании пинолгидрата (собрерола). Имеет сильный камфорный запах.
ВЕРБЕНОН ( III ) – получается при аутоокислении α-пинена через промежуточное образование вербенола. Встречается в старых, окисленных скипидарах и эфирных маслах с большим содержанием пинена. d-вербенон обнаружен (1%) в испанском вербеновом масле (Verbena triphylla), в розмарине вербенонового типа (до 5%) и в Eucalyptus globulus.
Вязкая жидкость с запахом камфоры, ментола и сельдерея. При стоянии желтеет. При окислении вербенона получается пинононовая кислота.
ВЕРБЕНОЛ ( IV ) – бициклический, ненасыщенный спирт. Содержится в эфирных маслах в диастереомерных формах (транс- и цис-вербенол). Обнаружен в эфирном масле смолы олибанума (Boswellia carteri), а также во французском скипидаре.
Вербенол во многих эфирных маслах содержится в виде сложных эфиров (ТРАНС-ВЕРБЕНИЛ АЦЕТАТ, ЦИС-ВЕРБЕНИЛ АЦЕТАТ)
Насыщенная форма вербенона и вербенола получили название ДИГИДРОВЕРБЕНОН [ВЕРБАНОН] и ДИГИДРОВЕРБЕНОЛ [ВЕРБАНОЛ, НЕО-ВЕРБАНОЛ, НЕО-ИЗОВЕРБАНОЛ]. Вместе с ВЕРБАНИЛАЦЕТАТОМ и их диастереомерными формами (НЕО-ВЕРБАНИЛАЦЕТАТ, НЕО-ИЗОВЕРБАНИЛАЦЕТАТ) используется для создания синтетических эфирных масел.
ХРИЗАНТЕНОН ( V ) – изомер вербенона. Найден в некоторых хемотипах эфирного масла тысячелистника и полыни.
ХРИЗАНТЕНОЛ ( VI ) – существует в виде цис- и транс-формы. Обнаруживается очень редко.
ПИНОКАМФЕОЛ (VII) – транс-3-пинанол. Оптически активный бициклический вторичный спирт. Существует в виде группы стереоизомеров типа ментола (пинокамфеол и изопинокафеол, называемые еще транс-пинокамфеол и цис-пинокамфеол) Известен также синтетический неопинокамфеол и неоизопинокамфеол. Между ними, возможно, существует динамическое равновесие
Запах цис-изомера (изопинокамфеола) напоминает фенхол, а транс-изомера (пинокамфеола) – борнеол.
В эфирных маслах обнаружены также сложные эфиры пинокамфеола ПИНОКАМФЕИЛАЦЕТАТ И ИЗОПИНОКАМФЕИЛАЦЕТАТ.
ПИНОКАМФОН (VIII) – транс-3-пинанон. Существует в виде двух стереоизомеров типа ментона и изоментона (пинокамфон и изопинокамфон). Вместе с изопинокамфоном с оставляет до 90% эфирного масла иссопа (Hyssopus officinalis). Маслянистая жидкость с запахом камфоры и туйона.
ПИНОКАРВОН ( IX ) – встречается в эфирном масле Eucalyptus globulus испанского происхождения. Запах особенный. При обработке кислотами легко превращается в карвон, на воздухе легко осмоляется.
ПИНОКАРВЕОЛ ( X ) – бициклический вторичный спирт. Существует в виде диастереомеров, называемые цис- и транс-пинокарвеол в оптически активной форме. В природе найден l-транс-пинокарвеол (Eucalyptus globulus). Цис-форма не обнаружена. Натуральный продукт представляет собой сиропообразную жидкость, имеет приятный запах
ТРАНС-ПИНОКАРВЕИЛ АЦЕТАТ И ЦИС-ПИНОКАРВЕИЛ АЦЕТАТ могут быть обнаружены в эфирных маслах, содержащих пинокарвеол.
МИРТЕНОЛ ( XI ) – первичный, ненасыщенный, бициклический спирт. Найден в виде правовращающей формы в эфирном масле из мирта (Myrtus communis) и эвкалипта (Eucalyptus globulus). Правовращающий миртенол обнаружен в эфирном масле из мирта испанского происхождения.
МИРТЕНИЛАЦЕТАТ – важный компонент эфирного масла мирта. В некоторых образцах содержится до 35% миртенилацетата.
МИРТЕНАЛЬ ( XII ) – ненасыщенный бициклический альдегид, найденный в эфирном масле мирта, иссопа, «ложного камфорного дерева» (Hernandia peltata) вместе с перилловым альдегидом. Обнаружен также в масле из Eucaliptus globulus из Испании.
Миртенол в виде насыщенного ДИГИДРОМИРТЕНОЛА (ЦИС-МИРТАНОЛ и ТРАНС-МИРТАНОЛ) и их сложного эфира ТРАНС-МИРТАНИЛ АЦЕТАТА используется при создании искусственных эфирных масел.