Для родительской молекулы 9,10-антрахинон, видеть антрахинон

Антрахиноны (также известен как антрахиноноиды) представляют собой класс встречающихся в природе фенольных соединений на основе 9,10-антрахинон скелет. Они широко используются в промышленности и встречаются в природе.

Содержание

Встречаемость в растениях

Приложения

При производстве перекиси водорода

Антрахиноны широко используются в промышленности для производства пероксид водорода. 2-этил-9,10-антрахинон или родственное алкильное производное, а не сам антрахинон. [5]

Миллионы тонн перекиси водорода производятся антрахиноновый процесс. [6]

Варка целлюлозы

2-антрахинонсульфонат натрия (AMS) представляет собой водорастворимое производное антрахинона, которое было первым производным антрахинона, обладающим каталитическим действием в процессах щелочной варки целлюлозы. [7]

Прекурсор красителя

Скелет 9,10-антрахинона встречается во многих красителях, таких как ализарин. [8] Важными производными 9,10-антрахинона являются 1-нитроантрахинон, антрахинон-1-сульфоновая кислота и динитроантрахинон. [9]

Лекарство

Производные 9,10-антрахинона включают множество важных лекарственных препаратов (вместе называемых антрацендионы). Они включают

Природные производные антрахинона, как правило, имеют слабительное последствия. Длительное использование и злоупотреблять приводит к меланоз кишечной палочки. [11] [12] Было показано, что антрахиноны 5 ингибируют образование агрегатов тау-белка и растворяют парные спиральные нити, которые, как считается, имеют решающее значение для прогрессирования болезни Альцгеймера, как на мышиных моделях, так и при тестировании in vitro, но не исследовались в качестве терапевтического агента. [13]

Источник

Антрахиноны

Антрахиноны являются основными активными компонентами в таких лекарственных растениях, как сенна (Cassia senna) и китайский ревень (Rheum palmatum), оба из которых используются для облегчения запоров. Антрахиноны оказывают раздражающее слабительное действие на толстую кишку, вызывая сокращение стенок кишечника и стимулируя движение кишечника примерно через 10 часов после взятия. Они также делают стул более жидким, ослабляя движения кишечника.

Антрахиноны, как следует из названия, являются фитохимическими веществами на основе антрацена (три бензольных кольца соединены вместе). На каждой вершине центрального кольца находится карбонильная группа (углерод, связанный двойным связыванием с кислородом), и они обеспечивают часть хинона. Не все антрахиноны являются строго хинонами; Например, сеннозиды представляют собой диантроны, состоящие из двух антронных единиц, каждая из которых содержит только одну карбонильную группу. Антрахиноны обычно встречаются в растениях как гликозиды; Например, сеннозиды из сенны (виды Кассия) являются О-гликозидами, а алоины из Алоэ являются С-гликозидами. Каскарозиды из каскары (Rhamnus purshiana) представляют собой необычные молекулы, поскольку они представляют собой C, O-гликозиды, имеющие одну глюкозу, связанную с центральным антроном через атом углерода, и вторую глюкозу, связанную через кислород. Если агликоны присутствуют в высушенных травах, они всегда являются антрахинонами; Антроны слишком неустойчивы в свободном состоянии. Диантроновые гликозиды, такие как сеннозиды, не встречаются в живом растении, образующемся при сборе и сушке из мономерных антроновых гликозидов.

Источник

БАД для снижения веса: возможные риски

Статья обновлена: 2021-02-26

В настоящее время во всем мире растет число людей, страдающих избыточным весом и ожирением. Ожирение это хроническое заболевание, характеризующееся избыточным накоплением в организме жировой ткани. Причиной развития ожирения могут быть эндокринные, гипоталамические нарушения, резкое ограничение физической активности без коррекции привычного питания. Чаще всего встречается алиментарно- конституциональная форма ожирения, обусловленная систематическим перееданием.

Ожирение и избыточный вес это не только эстетическая проблема. Накопление жировой массы в организме является фактором риска развития многих серьезных заболеваний: сахарного диабета, заболеваний сердечно- сосудистой системы, печени и желчного пузыря, опорно- двигательного аппарата. Эти заболевания встречаются при ожирении в 6–9 раз чаще, чем у лиц того же пола и возраста, не имеющих лишнего веса. Продолжительность жизни больных с ожирением на 10–12 лет короче, чем у лиц с нормальной массой тела.

Очевидно, что лечение ожирения должно носить комплексный характер. Изменение образа жизни и привычек питания, увеличение физической активности играют большую роль в лечении ожирения, особенно на первых этапах его развития. Однако многие люди с избыточной массой тела ищут спасение в биологически активных добавках, ошибочно полагая, что БАДы для похудения эффективны и абсолютно безопасны.

Мировой опыт применения БАДов для похудения показал, что с их использованием может быть связан повышенный риск развития многочисленных, в том числе и серьезных осложнений, так как в их составе зачастую присутствуют разнообразные не декларируемые биологически активные компоненты, такие как:

токсичные растения (вид Aristolochia),

сильнодействующие компоненты растений, не рекомендуемые для использования в контроле за лишним весом (Ephedra sinica ),

растительные слабительные с потенциальным гепатотоксическим и нефротоксическим эффектами (антрахиноны),

сильнодействующие лекарственные препараты.

Токсичные растения (Aristolochia) в составе БАД.

В состав некоторых БАД для борьбы с лишним весом могут входить ядовитые растения, например, некоторые виды Кирказона (лат. Aristolochia), которые использовались с этой целью в народной медицине во многих частях мира. В настоящее время их использование запрещено во многих странах из- за высокой токсичности аристолохиевой кислоты, которая является мощным нефротоксином и канцерогеном. На территории РФ с 2008 года запрещен ввоз, изготовление и продажа биологически активных добавок, в состав которых входит Кирказон. Аналогичные решения приняты во многих странах мира.

БАД для снижения веса тела, содержащие Кирказон (Aristolochia fangchi или Aristolochia manshuriensis), до сих пор продаются через Интернет или на рынках в качестве средства для лечения ожирения и других заболеваний, несмотря на общемировую оповещенность о риске возникновения неблагоприятных эффектов этих растений.

Из- за ошибочной замены схожими видами или путаницы в номенклатуре некоторые БАД для борьбы с лишним весом вместо нетоксичной травы Стефания четырехтычинковая (Stephania tetrandra) часто содержали Aristolochia. Неконтролируемое и длительное использование Aristolochia, как оказалось, может привести к нефропатии, быстро прогрессирующему интерстициальному нефриту. Факторы риска в развитии данных заболеваний включают длительность использования БАД (накопленная доза), различия в энзимах цитохрома Р450, участвующих в биоактивации и детоксикации аристолохиевой кислоты, а также одновременное применение других фитотоксинов.

Сильнодействующие растительные компоненты в составе БАД

БАД для борьбы с лишним весом могут содержать сильнодействующие растительные компоненты, не предназначенные для использования в контроле над весом тела. Например, добавки, содержащие алкалоиды эфедры и гуараны (производные кофеина), были широко разрекламированы как средства для снижения веса и энергостимуляторы. Эфедрин обладает альфа- и бета- адренергической активностью, их неправильное использование и злоупотребление может сопровождаться передозировкой, приводящей к тяжелой артериальной гипертензии, тахикардии, инфаркту миокарда, инсульту, судорогам, психическим расстройствам и смерти. Воздействие эфедрина на сердечно- сосудистую систему и ЦНС усиливается при приеме других стимуляторов, таких как кофеин.

Лекарственные препараты в составе БАД.

БАД для борьбы с лишним весом могут содержать антраноидные слабительные препараты. Антраноиды (антрахиноны, антроны и диантроны) обладают слабительным эффектом за счет стимуляции перистальтики. В некоторых БАД для похудения, содержащих антрахиноны, могут содержаться следующие растения: сенна (Cassia senna или Cassia angustifolia), кассия (Cassia obtusifolia), кора жостера (Rhamnus purshiana), ревень, китайский горец и алоэ. В некоторых исследованиях был выявлен повышенный риск развития колоректального рака при использовании антрахинон- содержащих слабительных. Однако указания на наличие этих трав в составе БАД на этикетках такой продукции нередко отсутствуют. Также на этикетках многих БАД отсутствует предупреждение о возможных неблагоприятных побочных реакциях и противопоказаниях.

В связи с этим, а также в связи с гепатотоксичностью и нефротоксичностью, не рекомендовано постоянное или длительное применение БАД, содержащих антраноидные слабительные препараты. Такие биологические активные добавки должны использоваться по назначению и под контролем врача.

Неблагоприятные побочные реакции могут возникнуть в результате содержания в составе БАД для похудения лекарственных препаратов, обладающих прямой токсичностью или вызывающих токсические эффекты при взаимодействии с другими лекарственными и растительными препаратами.

Очень часто в составе БАД для похудения содержатся препараты для подавления аппетита, такие как Сибутрамин. В настоящее время от применения Сибутрамина отказались во многих странах мира из- за возможного риска развития осложнений со стороны сердечно- сосудистой системы.

В составе БАД для похудения обнаруживали слабительные препараты, например, бисакодил и лекарственные средства, маскирующие неблагоприятные побочные реакции дополнительных ингредиентов.

В БАД для снижения веса определялись вещества, которые уже длительное время запрещены из-за их токсичности. Например, Фенолфталеин, Фенфлюрамин. Фенолфталеин— безрецептурное слабительное, которое было удалено с рынка из-за риска развития онкологических заболеваний. Фенфлурамин был отозван с рынка в 1997 году из-за риска развития пороков сердца и легочной гипертензии.

Описаны случаи развития тяжелой интоксикации фенфлюрамином через 2 часа после первого приема БАД.

N- нитрозо-фенфлюрамин является производным фенфлюрамина, обладает выраженными гепатотоксическими свойствами. С 2001 г. по 2002 г. в Японии было зарегистрировано более 800 случаев токсического повреждения печени у людей, использовавших БАД для борьбы с лишним весом, содержащих N- нитрозо- фенфлюрамин. N- нитрозо- фенфлюрамин добавляется в БАД для усиления эффекта потери веса или для маскировки присутствия фенфлюрамина.

Имеются сведения о том, что после приема БАД для борьбы с лишним весом, содержащей антрахиноны и высоко гепатотоксичный N- нитрозо-фенфлюрамин, может развиться острая печеночная недостаточность, требующая трансплантации печени.

Есть несколько сообщений о развитии тиреотоксикоза вследствие использования БАД для лечения ожирения, содержащих тиреоидные гормоны или экстракты щитовидной железы животных. Так, во Франции наблюдали несколько таких серьезных случаев после употребления БАД, в которых присутствовал экстракт щитовидной железы свиней. Пациентам потребовалась госпитализация в отделение интенсивной терапии. Присутствие в таких БАД кофеина и сибутрамина может усугублять симптомы тиреотоксикоза.

Таким образом, БАД для борьбы с лишним весом не рекомендуется использовать в комплексной программе по снижению веса, так как они могут содержать большое число активных веществ, сведения о которых отсутствуют на упаковке и не указаны в сопровождающей документации. Такие БАД могут обладать потенциально вредным воздействием на организм человека.

Следует учитывать, что БАД не подвергаются контролю качества и безопасности, аналогичного тому, который является обязательным для лекарственных средств. Применение БАД должно осуществляться под контролем врача.

Литература
БЕЗОПАСНОСТЬ ЛЕКАРСТВ И ФАРМАКОНАДЗОР №2 | 2011 61

КOММЕНТАРИИ 11

Источник

АНТРАХИНОН

ИНСЕКТИЦИДЫ, АКАРИЦИДЫ, НЕМАТОЦИДЫ, ЗООЦИДЫ

АНТРАХИНОН (корбит, моркит)

C 14 H 8 O 2
М.м. 208,2

Желтое кристаллическое вещество, т. пл. 285°С. Практически нерастворим в воде, плохо растворим в этаноле, бензоле и ряде других органических растворителей. Лучше растворим в низших кетонах.

Используется в виде дуста с содержанием д. в. 20%, а также в виде 2,5%-го с. п.

Малотоксичен для пчел и других насекомых.

Используется для протравливания семян различных культур с целью отпугивания птиц. Норма расхода 0,75 — 1 кг/г семян. Отпугивает кур, голубей, дроздов, галок, фазанов и других птиц. Возможно комбинирование с протравителями семян, применяемыми для обеззараживания семян от возбудителей заболеваний растений и предохранения всходов от повреждения обитающими в почве вредителями.

Можно упаковывать в бумажную или пластмассовую тару. Сохраняется практически неограниченное время.

Получают окислением антрацена или конденсацией бензола с фталевым ангидридом.

Смотреть что такое «АНТРАХИНОН» в других словарях:

антрахинон — антрахинон … Орфографический словарь-справочник

Антрахинон — Общие … Википедия

антрахинон — сущ., кол во синонимов: 3 • краситель (137) • соединение (277) • хинон (31) Словарь синони … Словарь синонимов

АНТРАХИНОН — АНТРАХИНОН, с,нУ *Nc,H4, дифенилен кетон, продукт окисления антрацена, блестящие золотисто желтые игольчатые кристаллы; t° плавления 285°, нерастворим в воде, трудно растворим в спирте и эфире, легко в кипящем бензоле. Производные А. эмо… … Большая медицинская энциклопедия

антрахинон — светло жёлтые кристаллы, tпл 287ºC. Антрахинон исходный продукт для синтеза антрахиноновых красителей, которые отличаются яркостью и прочностью окрасок и используются для крашения шерсти, шёлка, приготовления красок. * * * АНТРАХИНОН АНТРАХИНОН … Энциклопедический словарь

антрахинон — antrachinonas statusas T sritis chemija formulė C₆H₄(CO)₂C₆H₄ atitikmenys: angl. anthraquinone rus. антрахинон ryšiai: sinonimas – 9,10 antracendionas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Антрахинон — органическое соединение, светло желтые кристаллы, температура плавления 286°С, растворимые в нитробензоле, анилине, горячем толуоле. А. ароматический дикетон, исходный продукт для получения многих антрахиноновых… … Большая советская энциклопедия

Антрахинон — I см. Хиноны. II см. Ализарин и Антрацен … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Источник

АНТРАХИНОН

Антрахинон сульфируется 20-40%-ным олеумом: в отсутствие катализатора с образованием последовательно антрахинон-2-сульфокислоты и затем смеси 2,6- и 2,7-дисульфокислот, а в присут. солей Hg(II)-прреим. с образованием антрахинон-1-сульфокислоты и затем смеси 1,5- и 1,8-дисульфокислот. Т.к. наличие сульфогруппы мало замедляет сульфирование в др. кольцо, получение моносульфокислот ведут до конверсии антрахинона не более 50%. При нитровании азотной к-той образуется 1-нитроантрахинон с примесью 2-нитроантрахинона, а затем смесь 1,5-, 1,8-динитроантрахинонов (ок. 75%) и 1,6-, 1,7-динитроантрахинонов (ок. 20%). Антрахинон хлорируется газообразным С1₂ в H₂SO₄ или олеуме в присут. I₂, превращаясь в осн. в 1,4,5,8-тетрахлорантрахинон.

В пром-сти антрахинон получают:

1. Окислением очищенного антрацена (концентрация 93%) воздухом при 360-380 °С на катализаторах, содержащих V₂O₅, действием Na₂Cr₂O₇ в 48%-ной H₂SO₄ или HNO₃ в орг. р-рителе (уксусной к-те, нитробензоле, трихлорбензоле), а также окислением сырого антрацена (концентрация 20-30%), к-рый сначала гидрируют в 9,10-дигидроантрацен и затем окисляют кислородом или HNO₃ в орг. р-рителе.

2. Взаимод. фталевого ангидрида с бензолом в присут. А1С1₃ в избытке бензола или при размоле в шаровой мельнице без р-рителя. После обработки массы разб. H₂SO₄ образовавшуюся 2-бензоилбензойную к-ту циклизуют в антрахинон нагреванием в концентрированной H₂SO₄ или олеуме при 110-150°С.

3. Диеновым синтезом из смеси продуктов окисления нафталина, содержащей 1,4-нафтохинон, и 1,3-бутадиена с послед. окислением полученного 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона воздухом. Возможен синтез из 1,4-бензохинона и бутадиена (молярное соотношение 1:2).

4. Димеризацией стирола в присут. Н₃РО₄ в 1-метил-3-фенилиндан с послед, окислением в антрахинон воздухом на ванадиевом кат. или в 2-бензоилбензойную к-ту (HNO₃, воздухом в уксусной к-те в присут. Со ) и ее циклизацией.

Антрахинон применяют для произ-ва антрахиноновых красителей, полициклич. кубовых красителей, бензантрона и др. Мировое произ-во антрахинона ок. 35 тыс. т/год (1980), большую часть получают окислением антрацена. Антрахинон впервые синтезирован О. Лораном в 1835 окислением антрацена азотной к-той.

===
Исп. литература для статьи «АНТРАХИНОН» : Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983; Ullmann’s Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974, S. 579; Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl), 4 Aufl., Bd 7/3c, Stuttg., 1979. М. В. Горелик.

Страница «АНТРАХИНОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Источник