Апельсиновый терпен что это

D-Limonene

Растворители импортного производства низкой токсичности

Limonene, D-Limonene (Orange terpenes)

Каталожный номер CAS: 5989-27-5

Описание

Является оптическим изомером Л-Лимонена, ранее их не разделяли и считали одним веществом дипентеном Вместе эти изомеры обуславливают запах жвичного скипидара. В отличии от Д-Лимонена Запах L-лимонена имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства Л-Лимонена.

Несмотря на множество хвалебных статей о натуральности продукта в концентрированном «товарном виде», д-лимонен опасен, помимо обжигающего действия на кожу и слизистую, он вызывает аллергические реакции. Вообще на данный момент его воздействие на организм в промышленных концентрациях приравнивают к ацетону. Но потребитель не сталкивается с концентрированным продуктом, а в разбавленном он наиболее безопасен. Еще одним преимуществом перед промышленными растворителями является его быстрая и полная биоразлогаемость. Но он все же опасен для окружающей среды, и является веществом отнесенным к ЛВЖ (пары в смеси с воздухом) способны воспламеняться и взрываться.

В подтверждение своих слов привожу выдержку из мсдс на это вещество.

Основными преимуществами продукта является приятный лимонный запах, который создает иллюзию его безопасности, и очень широкий спектр соединений которые он способен растворять.

Растворим в спирте, жирных и минеральном маслах, керосине, ацетоне, диметилсульфоксиде, диэтиловом эфире, нерастворим в воде, пропиленгликоле, глицерине.

Физические свойства д-лимонена

INCI:	Limonene
CAS-№:	5989-27-5
EINECS-№:	5989-27-5
FEMA:	2633
Брутто формула:	С10H16
Молекулярная масса:	136,24
Температура кипения:	175,5 °C
Плотность:	0,84 г/см3 (при 20°C)
Внешний вид:	Прозрачная, бесцветная жидкость с приятным цитрусовым запахом.

Спецификация на д-лимонен

Требования к качеству

Описание внешнего вида (цвет, запах, вкус):Прозрачная, бесцветная жидкостьПлотность (при 20 °С):0,84170,840 – 0,848Показатель преломления (при 20 °С):1,47311,471 – 1,475Данные хроматограммы Альдегиды (в пересчете на цитраль) :0,45 %Температура вспышки, °С51Оптическое вращение (при 20 °С, 1дм, 589 нм):100,6°

Преимущества д-лимонена

прекрасный растворитель жиров, восков, смол, пластмасс, нефтепродуктов;

натуральное душистое вещество с приятным запахом (для производства парфюмерных композиций, отдушек и пищевых ароматизаторов);

промежуточное сырье в химическом синтезе (терпингидрата, терпинеола, карвона, флотореагентов);

осветляющее кожу средство. d-Лимонен может использоваться в чистом виде, что опасно, прекрасно смешивается с другими растворителями и может быть легко эмульгирован для производства водорастворимых чистящих средств.

Применение

d-Лимонен находит применение в самых различных сферах производства, благодаря своим разнообразным свойствам. Он входит в состав многих парфюмерных продуктов, шампуней, моющих и чистящих средств, растворителей — в быту и на производстве. У него, пожалуй, нет конкурента в удалении следов жевательной резинки или стикеров с металлических, деревянных или пластиковых поверхностей. d-Лимонен используется для обезжиривания металла перед промышленным окрашиванием, в бытовой химии, например, для чистки деревянных покрытий, для удаления жира с кожи рук. Он является прекрасной экологически чистой альтернативой токсичным и опасным растворителям и нефтепродуктам таким как: ацетон, бензол, бутил целлозольв, толуол, трихлорэтилен, ксилол, метил этил кетон, уайт-спирит, но стоит ровно в 30 раз дороже данных растворителей, и как я писал ранее, обладает токсичностью, которая маскируется под приятный запах.

Источник

Терпены: какие бывают и какое влияние они оказывают на здоровье?

Терпены – это ароматические биологически активные вещества растений. Они могут представлять большую пользу для здоровья человека. Например, многие из терпенов оказывают противовирусный, противогрибковый, антибактериальный, антисептический и противоотечный эффект.

Терпены – это ароматические соединения, содержащиеся во многих растениях, хотя многие люди обычно связывают их с каннабисом, потому что растения каннабиса содержат их в высоких концентрациях. Далее в статье вы узнаете какие бывают терпены и какое влияние они оказывают на ваше здоровье.

Что такое терпены?

Некоторые терпены играют защитную роль в растении, помогая ему оправиться от повреждений; другие действуют как часть иммунной системы растения, подавляя инфекции.

Терпены – самый большой одиночный класс соединений, обнаруженных в эфирных маслах, также называемых изопреноидами. Терпены состоят из молекул изопрена. Строительный блок представляет собой пятиуглеродный изопреновый блок. Терпеновые углеводороды имеют молекулярную формулу (C5H8)n; где n диктует количество количество вовлеченных единиц.

Каждая молекула изопрена (иногда называемая изопреновой единицей) содержит пять атомов углерода с двойными связями. Простейшие терпены – это монотерпены, содержащие две молекулы изопрена. Сесквитерпены имеют три молекулы изопрена, а дитерпены – четыре.

Терпены можно подразделить на группы ациклические или циклические, которые указывают на их структуру. Ациклические терпены линейны, как и монотерпен β-мирцен. Циклические терпены образуют кольцо, подобное монотерпеновому р-цимену. Моноциклические, бициклические и трициклические монотерпены (то есть одно, два или три неароматических кольца) встречаются в эфирных маслах.

Терпеноиды

Терпены содержат менее пяти единиц исходных углеродных скелетов и могут быть сгруппированы в первые три из следующего списка:

Терпеноиды, также называемые изопреноидами, имеют более пяти единиц изопрена и представляют собой большой и разнообразный класс природных молекул, сходных с терпенами, но часто с измененными углеродными скелетами (например, в тетрациклическом или пентациклическом) и насыщенных кислородом во многих отношениях по своей природе.

Влияют ли терпены на людей?

Многие терпены биологически активны, а это значит, что они могут воздействовать на организм. Этот эффект будет варьироваться в зависимости от концентрации самого терпена и того, как человек его использует.

Поскольку терпены производят яркие запахи, они составляют основу многих эфирных масел и являются неотъемлемой частью многих альтернативных методов лечения, таких как ароматерапия. Вдыхание ароматов некоторых растений и эфирных масел может повлиять на настроение человека и уровень стресса.

Существует множество медицинских исследований по изолированным терпенам, и некоторые из них могут даже найти свое применение в медицине. Исследования в области химико-биологических взаимодействий отмечают, что многие терпены продемонстрировали благотворное воздействие на организм и могут служить альтернативной медициной или даже терапией.

Типы некоторых терпенов

В то время как в природе существует много терпенов, ученые изучили лишь несколько из них. Вот несколько примеров более известных терпенов.

Лимонен

Лимонен – это обычный терпен, который большинство людей могут узнать по его запаху. Как следует из названия, лимонен придает кожуре фруктов, таких как лимоны и апельсины, цитрусовый запах. Лимонен представлен в двух формах: D-лимонен и L-лимонен. D-лимонен обладающий цитрусовым запахом, содержится до 90% в цитрусовом эфирном масле и до 6% в скипидаре из живицы сосны.

В исследованиях отмечается, что лимонен обладает следующими терапевтическими свойствами:

Отмечается, что D-лимонен снижает токсичность для печени от таких веществ, как фенацетин, парацетамол и кофеин. Лимонен, по-видимому, модулирует поведение некоторых иммунных клеток и цитокинов, что может защитить организм от целого ряда проблем. Лимонен считается безопасным для людей, которые принимают его в качестве добавки.

Пинен

Пинен – еще один природный терпен. Существует две формы пинена: а-пинен и b-пинен. Пинен дает свежий, яркий аромат многих растений, в том числе сосновой хвои, розмарина и базилика. Пинен также обладает некоторыми терапевтическими свойствами. Сообщалось о широком спектре лечебных свойств пинена, включая модуляцию устойчивости к антибиотикам, антикоагулянтное, противоопухолевое, противомикробное, противомалярийное, антиоксидантное, противовоспалительное и обезболивающее действие.

Ширин-Йоку (Shinrin-yoku), что означает “лесное купание”, – это японская терапия, которая включает в себя неспешные прогулки в лесу, впитывание атмосферы и наслаждение ароматом. Ширин-Йоку может оказывать профилактическое и восстановительное воздействие на психику и физиологию человека.

Одно исследование сравнило эффект пешего туризма в лесах с городскими прогулками и обнаружило, что “лесные купания” (даже просмотр изображений лесов!) значительно снижает у людей кровяное давление, частоту пульса и выброс гормона стресса кортизола по сравнению с аналогичными прогулками в городе.

Исследование в Acta Salus Vitae отмечает, что количество пинена в воздухе здорового леса достаточно для лечебного воздействия. Пинен действует как бронходилататор, позволяя большему количеству воздуха проникать в легкие. Он также обладает противовоспалительным действием и может бороться с некоторыми инфекционными микроорганизмами во вдыхаемом воздухе.

Перечень некоторых заболеваний и состояний организма, где пинен показал себя с положительной стороны, как терапевтическое или снижающее риск средство:

Мирцен (myrcene)

Мирцен – сильный антиоксидант. Одно исследование на мышах показало, что мирцен может помочь защитить мозг от окислительного повреждения после инсульта.

Другое исследование на мышах показало, что мирцен оказывает аналогичное защитное действие на сердечную ткань. Исследователи отмечают, что мирцен может быть полезным альтернативным средством лечения после ишемического инсульта.

Однако важно иметь в виду, что в этих исследованиях использовались очень высокие концентрации мирцена, вплоть до 200 миллиграммов (мг) на килограмм (кг) (мг/кг) веса.

Еще в одном исследовании на клеточной модели остеоартрита было отмечено, что мирцен, по-видимому, оказывает противовоспалительное действие и может предотвращать разрушение некоторых клеток хряща. Это может сделать его полезным против остеоартроза.

Бета-кариофиллен (beta-caryophyllene)

Бета-кариофиллен (beta-caryophyllene) содержится во многих травах и овощах, таких как гвоздика и черный перец. Как и другие терпены, бета-кариофиллен может оказывать противовоспалительное действие на организм, что может снизить уровень боли у некоторых людей.

В одном исследовании на животных, бета-кариофиллен уменьшил боль от воспаления и болезненность нерва. Другие исследования показали, что противовоспалительный и обезболивающий эффект бета-кариофиллена может быть полезен для лечения длительной хронической боли, поскольку организм не проявляет признаков развития толерантности к этим эффектам.

Гумулен (humulene)

Гумулен (humulene) является ключевым компонентом растения – хмеля. Другие растения, такие как гвоздика и имбирь, также содержат его.

Одно из исследований в области фармакологии отмечает, что терпены, включая гумулен, могут иметь потенциал в предотвращении аллергических реакций и астмы. В животных моделях гумулен уменьшал аллергическое воспаление в дыхательных путях. Это может сделать его полезным соединением для естественного лечения астмы в будущем.

Другое исследование в области пищевой и химической токсикологии показало, что гумулен может также оказывать защитное действие на некоторые клетки. Этот защитный эффект может снизить риск рака. Однако это только предварительные данные, и ученые должны продолжать изучать эффекты гумулена, чтобы подтвердить эти утверждения.

Линалоол (linalool)

Линалоол (Linalool) – терпен, который наиболее распространен в лаванде и придает цветку его богатый аромат. Линалоол является одним из наиболее важных соединений в ароматерапии и отвечает за успокаивающий эффект, который многие люди получают, когда вдыхают запах лаванды или ее эфирного масла.

Исследование в области доставки лекарственных средств отмечает, что линалоол может влиять на организм различными способами из-за целого ряда свойств, включая:

Оцимен (ocimene)

Оцимен (ocimene) – терпен, присутствующий в различных фруктах и растениях, включая петрушку, базилик, манго, кумкваты и орхидеи.

Оцимен известен своими привлекательными, травяными и древесными ароматами. Эти сильные ароматы присутствуют во многих духах, и они помогают растениям защищаться от насекомых. Оцимен способен отгонять тлю от растений, что может объяснить, почему комары не приближаются к цветам, содержащим цитрусовые масла, в которых много оцимена.

Медицинская польза оцимена может включать противовирусные, противогрибковые, антибактериальные, антисептические и противоотечные эффекты. Но пока эти возможности полностью не доказаны.

Валансен (valencene)

Валансен (valencene)- терпен который является ароматическим компонентом цитрусовых фруктов и цитрусовых отдушек. Его получают из апельсинов. Он является предшественником нуткатона, основного компонента аромата и вкуса грейпфрута.

Источник

Санкт-Петербург

Новый взгляд на старого знакомого

Илья Глушнев,
Главный технолог ООО «Леко Стайл»

Научно-технический прогресс привел, с одной стороны, к значительному улучшению комфорта жизни людей, а с другой – оказал негативное влияние на состояние окружающей среды и здоровье человека. Вследствие этого возникло научное направление под названием «зеленая химия», призванное сделать химические производства и их продукты максимально безопасными для здоровья человека и окружающей среды.

Природа располагает поистине безграничными ресурсами веществ и соединений, способных оказать влияние на жизнь человека. Некоторые из них становятся настоящими источниками новых идей в производстве бытовой и промышленной химии, парфюмерно-косметической, пищевой и фармацевтической промышленности.

Одним из таких веществ является d-лимонен. Это широко распространенный терпеновый углеводород, являющийся основным компонентом масла апельсиновой кожуры (до 80-90%). Содержится также практически во всех цитрусовых и многих других эфирных маслах: лимона, мандарина, лайма, грейпфрута, бергамота, нероли, петигрейна, элеми, тмина, укропа, фенхеля, петрушки, эригерона, ортодона. d-Лимонен получают фракционной дистилляцией смесей терпенов, образующихся в процессе их выделения из цитрусовых эфирных масел. В настоящее время ежегодное производство d-лимонена в мире достигает 70 тыс. тонн и продолжает быстро расти.

INCI: Limonene
CAS-№: 5989-27-5
EINECS-№: 5989-27-5
FEMA: 2633
Брутто формула: С10H16
Молекулярная масса: 136,24
Температура кипения: 175,5 °C
Плотность: 0,84 г/см3 (при 20°C,)
Внешний вид: Прозрачная, бесцветная жидкость
с приятным цитрусовым запахом.
Растворим в спирте, жирных и минеральном маслах, керосине, ацетоне, диметилсульфоксиде, диэтиловом эфире, нерастворим в воде, пропиленгликоле, глицерине.

d-Лимонен получил широкое применение в производстве благодаря своим разнообразным химическим свойствам и приятному апельсиновому аромату:

d-Лимонен находит применение в самых различных сферах производства, благодаря своим разнообразным свойствам. Он входит в состав многих парфюмерных продуктов, шампуней, моющих и чистящих средств, растворителей — в быту и на производстве. У него, пожалуй, нет конкурента в удалении следов жевательной резинки или стикеров с металлических, деревянных или пластиковых поверхностей. d-Лимонен используется для обезжиривания металла перед промышленным окрашиванием, в бытовой химии, например, для чистки деревянных покрытий, для удаления жира с кожи рук. Он является прекрасной экологически чистой альтернативой токсичным и опасным растворителям и нефтепродуктам таким как: ацетон, бензол, бутил целлозольв, толуол, трихлорэтилен, ксилол, метил этил кетон, уайт-спирит и др.

Чистящие средства на основе d-лимонена обладают натуральным цитрусовым ароматом, оставляют после себя запах свежести и, что немаловажно, являются биоразлагаемыми. Кроме сферы бытовой химии, он широко применяется в парфюмерии и косметике. Существующая сегодня тенденция использования экологически чистых продуктов способствует росту популярности природных цитрусовых запахов. Давно признано, что запах цитрусовых очень полезен для создания хорошего настроения и в целом успокаивающе воздействует на нервную систему.

Российскими учеными защищён патент по использованию в ликеро-водочной промышленности добавки для улучшения качества ликёро-водочных изделий в виде комплекса эфирных масел, в который входит d-лимонен. По мнению авторов, применение такой добавки позволяет получить водку с повышенным стимулирующим и тонизирующим действиями, без неприятного «перегарного» запаха после употребления, уменьшает остроту похмельного синдрома и, в целом, ослабляет вредное влияние алкоголя на организм.

С помощью d-лимонена отечественными фармакологами разработан способ уменьшения гепатотоксичности таких препаратов как парацетамол, кофеин, фенацитин, метаболизирующихся в печени человека до активных метаболитов, т.е. веществ, легко перерабатывающихся печенью. В результате медицинских, биохимических исследований получены данные о гормонорегулирующем эффекте d-лимонена, который способствует детоксикации эстрогенов путем индуцирования синтеза соответствующих ферментов в печени. Это говорит о том, что данное вещество может оказаться эффективным для профилактики и лечения рака молочных желез и других тканей.

Таблицы, приведенные ниже, освещают несколько популярных областей применения d-лимонена. Информация о его рекомендуемых дозировках может быть использована как руководство для разработки эффективных смесей.

Исследования d-лимонена на канцерогенность и генотоксичность показали, что он располагается в «зоне устойчивой безопасности». Его воздействие примерно равно воздействию кофейной кислоты от ежедневного употребления кофе. Международное агентство по изучению рака (МАИР) относит d-лимонен к классу-3, то есть не причисляет к канцерогенам.

Благодаря своим уникальным свойствам d-лимонен нашел широкое применение в различных сферах промышленности. Усилиями химиков, биологов, медиков и ученых других специальностей диапазон применения этого удивительного природного вещества, несомненно, будет расширен и наш окружающий мир станет более приятным, гармоничным и безопасным.

Источник

Лимонен

D-Лимонен и L-Лимонен
Молекулы D— и L-Лимонена
Общие
Систематическое наименование	1-метил-4-изопропенилциклогексен-1
Традиционные названия	R-Лимонен и S-Лимонен, Дипентен (для рацемической смеси)
Химическая формула	С10H16
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	136,24 г/моль
Плотность	0,8411 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-74,25 °C
Температура кипения	175,5-176,5 °C
Температура вспышки	42 °C
Температура воспламенения	237 °C
Температура самовоспламенения	255 °C
Давление пара	139,6 Па (при 20 °С)
Химические свойства
Вращение [α]D	87-102°
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4720 для D-лимонена 1,4717 для L-лимонена (при 21 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	5989-27-5
SMILES	CC1=CCC(CC1)C(=C)C
RTECS	GW6360000
Безопасность
ЛД50	5 мг/кг

Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

Содержание

Источники и применение

Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4-6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris).

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.

Химические свойства

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

Биосинтез

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

См. также

Полезное

Смотреть что такое «Лимонен» в других словарях:

лимонен — сущ., кол во синонимов: 2 • монотерпен (16) • терпен (28) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

лимонен — Углеводород терпенового ряда, содержащийся в плодах цитрусовых, обладающий противовирусным и антибактериальным свойствами [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN limonene … Справочник технического переводчика

лимонен — limonenas statusas T sritis chemija formulė CH₃C₆H₈C(CH₃)=CH₂ atitikmenys: angl. carvene; citrene; limonene rus. карвен; лимонен ryšiai: sinonimas – karvenas sinonimas – (+)4 izopropenil 1 metilcikloheksenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Лимонен — 1 метил 4 изопропенилциклогексен 1, терпеновый углеводород; бесцветная жидкость с лимонным запахом, легко окисляющаяся на воздухе; tkип 176°С, плотность 0,8411 г/см3 (20°С). Л. существует в двух оптически активных (+) и ( … Большая советская энциклопедия

Лимонен — (хим.) см. Терпены … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

ЛИМОНЕН — (1,8 n ментадиен), мол. м. 136,24; бесцв. летучая жидкость с приятным лимонным запахом; т. пл. 74,35 °С, т. кип. 175,5 176,5 °С; d420 0,8422; nD20 1,4746; [a]D20 +126,84° и 123,7°; давление пара (20 °С) 139,6 Па; хорошо раств … Химическая энциклопедия

лимонен — прил. лимонов, от лимон … Български синонимен речник

лимонен — дипентен … Cловарь химических синонимов I

Источник