Как называется соли карбоновых кислот
Соли карбоновых кислот
По систематической номенклатуре названия солей карбоновых кислот образуют путем добавления окончания –оат к названию соответствующего алкана и названия противоиона (металла или аммония). Используют также тривиальные названия карбоксилат-анионов, добавляя к ним название металла:
Методы получения солей рассмотрены выше.
С химическими свойствами солей знакомились при рассмотрении методов получения алканов (электролиз по Кольбе и декарбоксилирование), альдегидов и кетонов (пиролиз кальциевых и бариевых солей).
ДВУХОСНОВНЫЕ НАСЫЩЕННЫЕ КИСЛОТЫ
Двухосновные предельные (насыщенные) кислоты имеют общую формулу СnН2n(СООН)2— Из них важнейшими являются:
HOOC-COOH – щавелевая, этандикарбоновая кислота
HOOC-СН2-COOH – малоновая, пропандикарбоновая кислота
HOOC-СН2-СН2-COOH – янтарная, бутандикарбоновая кислота
HOOC-СН2-СН2-СН2-COOH – глутаровая, пентандикарбоновая кислота
HOOC-СН2-СН2-СН2-СН2-COOH – адипиновая, гександикарбоновая кислота
Способы получения
1. Окисление оксикислот:
2. Окисление циклоалканов. Это промышленный способ получения адипиновой кислоты
Побочно образуются также янтарная и щавелевая кислоты. Адипиновая кислота применяется для синтеза волокна найлон 6,6 и пластификаторов.
Физические свойства
Дикарбоновые кислоты – твердые вещества. Низшие кислоты хорошо растворимы в воде, но плохо в органических растворителях.
Химические свойства
Двухосновные кислоты более сильные, чем одноосновные, они характеризуются двумя константами диссоциации Ка1 и Ка2
Диссоциация первой карбоксильной группы протекает легче. Это особенно заметно для щавелевой и малоновой кислот и связано с тем, что неионизированная карбоксильная группа проявляет электроноакцепторный индуктивный эффект по отношению к ионизированной карбоксильной группе и стабилизирует тем самым образующийся карбоксилат-анион.
Дикарбоновые кислоты, в которых две карбоксильные группы разделены цепью из шести и более атомов проявляют свойства, аналогичные монокарбоновым кислотам. Механизм реакций образования диамидов, сложных диэфиров и др., для дикарбоновых кислот тот же, что и для монокарбоновых кислот.
1. Отношение к нагреванию. Примером необычного поведения дикарбоновых кислот, обусловленного наличием двух карбоксильных групп, могут служить реакции, протекающие при нагревании.
Так, щавелевая кислота при нагревании до 150°С отщепляет диоксид углерода с образованием муравьиной кислоты:
НООС–СООН ® НСООН + СО2
Малоновая кислота и ее моно- и дизамещенные гомологи, при нагревании несколько выше их температур плавления отщепляет СО2 с образованием уксусной кислоты или ее моно- и дизамещенных гомологов:
Дикарбоновые кислоты, содержащие четыре или пять атомов углерода между карбоксильными группами (янтарная и глутаровая кислоты) при нагревании отщепляют воду и образуют циклические ангидриды:
Подобные циклические соединения получают и из амидов:
2. Пиролиз кальциевых и бариевых солей. При пиролизе кальциевых или бариевых солей адипиновой, пимелиновой и пробковой кислот происходит отщепление СО2 и образуются циклические кетоны:
3. Синтезы на основе малонового эфира. Имеют большое значение в органической химии.
Карбоновые кислоты.
Карбоновыми кислотами называют соединения, в которых содержится карбоксильная группа:
.
Карбоновые кислоты различают:
В зависимости от строения карбоновые кислоты различают:
Примеры карбоновых кислот.
Если в радикале водород поменять на любую функциональную группу, то такие кислоты называются гетерофункциональными. Среди них: аминокислоты (протон замещен на амино-группу), нитрокислоты (атом водорода замещен на нитро-группу) и т.д.
Если число атомов углерода в кислоте больше 6, то такая кислота называется жирной.
Строение карбоновых кислот.
Карбоксильная группа состоит из С=О и ОН группы. На свойства кислоты влияют оба эти показателя. В группе С=О атом углерода обладает частично положительным зарядом и притягивает неподеленную пару атома кислорода из гидроксильной группы. При этом на кислороде электронная плотность понижается и связь О-Н ослабляется:
Группа ОН «нейтрализует» положительный заряд на группе С=О, которая перестает вступать в реакции присоединения, которые так характерны для карбонильных кислот.
Как называть карбоновых кислот?
Наличие СООН группы обозначается окончанием –овая кислота.
Нумеровать цепь начинают с атома углерода карбоксильной группы, например:
Карбоксильную группу рассматривают в качестве заместителя. Например,
Изомерия карбоновых кислот.
Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, положение кратной связи, межклассовая изомерия, пространственная изомерия и изомерия положения функциональной группы:
Физические свойства карбоновых кислот.
Общая формула кислот CnH2n+1COOH. Низшие кислоты в нормальных условиях представляют собой жидкости, которые обладают характерным запахом. Начиная с С10 – твердые вещества.
Твердые кислоты нерастворимы в воде, а кислоты с 1-3 количеством атомов углерода неограниченно смешиваются с водой.
1. Окисление первичных спиртов перманганатом калия и дихроматом калия:
2. Гибролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих 3 атома галогена у одного атома углерода:
3. Получение карбоновых кислот из цианидов:
При нагревании нитрил гидролизуется с образованием ацетата аммония:
При подкисления которого выпадает кислота:
4. Использование реактивов Гриньяра:
5. Гидролиз сложных эфиров:
6. Гидролиз ангидридов кислот:
7. Специфические способы получения карбоновых кислот:
Муравьиная кислота получается при нагревании оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением:
Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:
Бензойную кислоту получают окислением монозамещенных гомологов раствором перманганата калия:
Реакция Каннициаро. Бензальдегид обрабатывают 40-60% раствором гидроксида натрия при комнатной температуре.
Химические свойства карбоновых кислот.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:
Равновесие сдвинуто сильно влево, т.к. карбоновые кислоты являются слабыми.
Заместители влияют на кислотность вследствие индуктивного эффекта. Такие заместители оттягивают электронную плотность на себя и на них возникает отрицательный индуктивный эффект (-I). Оттягивание электронной плотности приводит к повышению кислотности кислоты. Электронодонорные заместители создают положительный индуктивный заряд.
1. Образование солей. Реагирование с основными оксидами, солями слабых кислот и активными металлами:
Карбоновые кислоты – слабые, т.к. минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:
2. Образование функциональных производных карбоновых кислот:
3. Сложные эфиры при нагревании кислоты со спиртом в присутствие серной кислоты – реакция этерификации:
4. Образование амидов, нитрилов:
3. Свойства кислот обуславливаются наличием углеводородного радикала. Если протекает реакция в присутствие красного фосфора, то образует следующий продукт:
4. Реакция присоединения.
5. Окислительно-восстановительные реакции. При восстановлении в присутствие катализаторов:
Исключение: муравьиная кислота:
6. Реакция серебряного зеркала:
8. Декарбоксилирование. Реакцию проводят сплавлением щелочи с солью щелочного металла карбоновой кислоты:
9. Двухосновная кислота легко отщепляет СО2 при нагревании:
Карбоновые кислоты
Классификация карбоновых кислот
Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.
Номенклатура и изомерия карбоновых кислот
Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.
Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.
Получение карбоновых кислот
При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.
При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.
При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.
Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.
Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.
Химические свойства карбоновых кислот
Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.
Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.
Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.
Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.
В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.
При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.
Сложные эфиры
Ангидриды
Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.
Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.
Непредельные карбоновые кислоты
Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Карбоновые кислоты. Свойства и применение карбоновых кислот
Все началось с уксуса, по крайней мере, открытие карбоновых кислот. Название объединяет органические соединения, содержащие карбоксильную группу COOH.
Важно расположение атомов именно в таком порядке, поскольку есть и другие кислородосодержащие соединения.
Уксусную кислоту из карбоновых открыли первой, но ее строение многие века оставалось тайной. Вещество знали, как продукт скисания вин.
Свойства карбоновых кислот
Отличаясь от другой органики наличием карбоксильных групп, карбоновые кислоты классифицируются по их числу.
Есть одно-, двух-, и многоосновные соединения. Одноосновные карбоновые кислоты выделяются связью между карбоксильной группой и углеводородным радикалом.
Соответственно, общая формула веществ группы: — CnH2n+1COOH. Уксусная кислота – одноосновная. Ее химическая запись: — CH3COOH. Еще проще строение муравьиного соединения: — COCOOH.
К простейшим отнесена и пропионовая кислота с формулой C2H5COOH. У остальных соединений одноосновного ряда есть изомеры, то есть, разные варианты строения.
У муравьиной же, уксусной и пропионовой кислот есть лишь один план строения.
Если у карбоновой кислоты формула с двумя карбоксильными группами, она может называться диосновной.
Общая запись веществ категории: — COOH-R-COOH. Как видно, карбоксильные группы располагаются по разные стороны линейной молекулы.
Подразделяют карбоновые соединения и по характеру углеводородного радикала. Химические связи между его атомами могут быть одинарными.
В этом случае перед нами предельные карбоновые кислоты. Наличие двойных связей указывает на непредельные вещества.
Формула непредельных карбоновых кислот может одновременно являться записью высших представителей класса.
Высшими называют соединения, в которых боле 6-ти атомов углерода. Соответственно, от 1-го до 5-ти атомов углерода – признак низших веществ.
Имея органическое происхождение, большинство карбоновых кислот пахнут, хотя бы слегка. Однако, есть группа особенно ароматных.
В их состав входит бензольное ядро. То есть, кислоты группы являются производными бензола. Его формула: — C6H6.
У вещества сладковатый запах. Поэтому, карбоновые кислоты с бензольным ядром именуют ароматическими. Причем, обязательна прямая связь ядра и карбоксильных групп.
По физическому состоянию карбоновые кислоты бывают, как жидкими, так кристаллическими. Имеется в виду агрегатность веществ при обычных условиях.
Часть соединений растворима в воде, другая часть смешивается лишь с органикой. Нюансы химического поведения зависят от количества в молекулах карбоксильных групп.
Так, типичная реакция карбоновых кислот одноосновной категории– окрашивание лакмусовой бумаги в красный цвет.
Классикой, так же, считается взаимодействие с галогенами, тогда как дикарбоновые соединения могут образовывать эфиры карбоновых кислот. Они «рождаются» во взаимодействии со спиртами.
Карбоновая кислота с двумя основаниями всегда содержит метиленовую группу, то есть, двухвалентную CH2.
Двухосновные соединения образуют, так же, соли карбоновых кислот. Они используются на производстве моющих средств, в частности, мыла.
Впрочем, о том, где пригождаются карбоновые кислоты и их соединения, поговорим отдельно.
Применение карбоновых кислот
В производстве мыла особенно важны стеариновая и пальмитиновая кислоты. То есть, используются высшие соединения.
Они делают мыльные брикеты твердыми и позволяют смешать фракции, расслаивающие без присутствия кислот.
Способность делать массы однородными пригождается и на производстве лекарств. Большинство связующих элементов в них – карбоновые кислоты.
Соответственно, применение реагентов внутрь, как и наружно, безопасно. Главное, знать предельную дозировку.
Превышение дозы, или концентрации кислот, ведет к разрушительным последствиям. Возможны химические ожоги, отравления.
Зато, едкость соединений наруку металлургам, мебельщикам, рестовраторам. Им карбоновые кислоты и смеси с ними помогают полировать и очищать неровные, заржавевшие поверхности.
Растворяя верхний слой металла, реагенты улучшают его внешний вид и эксплуатационные характеристики.
Химические карбоновые кислоты могут быть очищенными, или же, техническими. Для работы с металлами подойдут и последние.
Но, в качестве косметических и лекарственных средств применяют лишь высокоочищенные соединения. Такие нужны и в пищевой промышленности.
Около трети карбоновых кислот – официально зарегистрированные добавки, известные простым обывателям, как ешки.
На упаковках они отмечаются букврй Е и порядковым номером рядом с ней. Уксусная кислота, к примеру, пишется, как Е260.
Пищей карбоновые кислоты могут служить и для растений, входя в состав удобрений. Одновременно, можно создавать яды для вредоносных насекомых и сорняков.
Около трети карбоновых соединений используют в качестве протрав для тканей. Обработка необходима, чтобы материи равномерно окрашивались. С этой же целью реактивы применяют в кожевенной промышленности.
Добыча карбоновых кислот
Поскольку карбоновые кислоты биогенны, около 35% из них получают из природных продуктов. Но, химический синтез выгоднее.
Поэтому, при возможности переходят на него. Так, гиалуроновую кислоту, используемую для омоложения, долгое время добывали из пуповин младенцев и глаз крупного рогатого скота.
Теперь же, соединение получают биохимическим способом, выращивая на пшеничном субстрате бактерий, беспрерывно дающих кислоту.
Получение карбоновых кислот чисто химическим путем – это окисление спиртов и альдегидов.
Под последним понятием скрываются спирты, лишенные водорода. Реакция протекает так: — СН3 – СН2ОН → СН3 – СОН → СН3 – СООН.
От схемы производства, количества его ступеней, расходных материалов, во многом зависит стоимость конечных продуктов. Узнаем, каков ценник на карбоновые кислоты в их чистом виде.
Цена карбоновых кислот
Большинство карбоновых кислот продают большими объемами. Фасуют, обычно, по 25-35 килограммов. Жидкости разливают в канистры.
Так, 1000 граммов лимонной кислоты стоит в районе 80-ти рублей. Столько же берут за муравьиную и щавелевую.
Стоимость олеиновой – около 130-ти рублей за килограмм. Салициловая кислота оценивается уже в 300. Стеариновая кислота на 50-70 рублей дешевле.
Ряд карбоновых кислот оценивается в долларах, поскольку основные поставки ведутся из США и стран Евросоюза.
Оттуда поступает, к примеру, гиалуроновая кислота. За килограмм отдают уже не пару сотен рублей, а несколько сот баксов.
Отечественный продукт присутствует, но ему не доверяют, в первую очередь, клиенты салонов красоты.
Они знают, что омоложение с помощью гиалуроновой кислоты – придумка американцев, практикуемая ими полвека.
Соответственно, велика практика производства препарата, который должен быть качественным, ведь попадает в кожу и организм.