Как называть структурные формулы изомеров

Изомерия в органической химии

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С.

Виды изомерии

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия).

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Источник

Изомерия

Всего получено оценок: 415.

Всего получено оценок: 415.

Явление, при котором образуются соединения одинаковые по количеству атомов, но разные по структуре или пространственному расположению атомов, называется изомерией. Изомеры отличаются физическими и химическими свойствами. Изомерия свойственна всем органическим соединениям.

Классификация

Изомерия бывает двух типов:

Описание каждого типа представлено в таблице.

Изомерия

Определение

Изомеры отличаются по положению:

Из-за расположения функциональной группы образуется вещество другого класса: CH₃-CH₂-OH (этанол) и CH₃-O-CH₃ (диметиловый эфир)

Оптическая или зеркальная

Изомеры зеркально отражают друг друга

Изомеры отличаются положением радикалов относительно плоскости. Характерна для классов веществ, содержащих двойные связи, а также для циклических соединений. Бывает двух типов:

Чем больше атомов углерода в молекуле, тем больше изомеров может образовывать соединение.

Номенклатура

Названия изомеров состоят из трёх частей:

За главную цепь принимается самая длинная цепочка атомов углерода. Например, если к цепи из пяти атомов углерода присоединена цепочка из двух атомов углерода, главной считается пятиуглеродная цепь.

Отсчёт атомов начинается с конца с разветвлением или большим количеством разветвлений. Структурная формула изомерии помогает наглядно определить, какой атом является первым.

Примеры изомеров с названиями:

Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы.

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали о явлении изомерии. Изомеры – соединения с одинаковым количеством атомов, но с разным строением или пространственным положением. При структурной изомерии меняется положение в углеродной цепи двойной связи, метильной группы или радикала. Пространственная изомерия бывает двух типов – оптическая (зеркальная) и геометрическая. Структурные названия изомеров обуславливаются положением функциональных групп и радикалов.

Источник

Органическая химия 1: изомерия и номенклатура

Органическая химия — раздел, который вызывает больше всего вопросов. Сложность заключается в первую очередь в огромном количестве веществ: ученым известно более миллиона. Но не нужно пугаться. В органике соединения поделены на классы, свойства внутри которых очень похожи. Выучив общие реакции для каждой группы веществ, вы сможете с легкостью решать задания. Первая тема в рамках подготовки к ЕГЭ — изомерия и номенклатура органических соединений. В статье мы разберем основы этого раздела. Более подробно материал рассматривается на подготовительных курсах. Там изучаются все сложные вопросы органической химии, поэтому выпускники набирают высокие баллы на ЕГЭ.

Изомерия

Первый вопрос, который мы рассмотрим — изомерия органических соединений в химии. Под этим термином понимают явление существования веществ-изомеров. Изомеры — это соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (то есть молекулярную формулу), но разное строение и свойства (то есть структурную формулу).

Различают два вида изомерии — пространственную и структурную. Структурная изомерия подразумевает различный порядок расположения атомов в молекуле. Делится на несколько типов:

Вторым типом изомерии в органике является пространственная. Она связана с различным взаимным расположением атомов в молекуле. При этом сама структура остается прежней. Оптическая изомерия возникает при вращении атомов вокруг кратной связи. Она характерна для алкенов и алкинов. Аналогичное явление обнаружено у циклов с несколькими заместителями. В цис-изомерах одинаковые группы атомов расположены по одну сторону кратной связи или цикла, в транс — по разные стороны.

Оптическая изомерия характеризуется различным расположением молекул относительно одного атома. Это должен быть ассиметричный углерод — с четырьмя разными заместителями. Он называется хиральным центром. Изомеры являются зеркальным отражением друг друга, как правая и левая рука. Это дает им разные химические свойства.

Номенклатура

Переходим к классификации и номенклатуре органических соединений в химии. В рамках этой темы нужно понимать, какие классы соединений существуют и как их называть. В органике используется систематическая номенклатура ИЮПАК. Основа названия — корень, обозначающий самую длинную углеродную цепь. Первые 10 веществ в гомологическом ряду:

Источник

Структурные формулы и названия
предельных углеводородов

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

СН3–	С2Н5–	СН3СН2СН2–		Сl–	F–	Br–	–NO2
метил	этил	пропил	изопропил	хлор	фтор	бром	нитро

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН₃.

Примеры изомерных углеводородов

Молекулярная формула	Структурные формулы
С4Н10	СН3СН2СН2СН3,
С5Н12	СН3СН2СН2СН2СН3,
С6Н14	СН3(СН2)4СН3,

Найди девять отличий

Правила составления изомеров на примере соединения С₅Н₁₁Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С₅:

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (C_nH_2n+2, C_nH_2n и т. п.). Вещество С₅Н₁₁Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида C_nH_2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С₅, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С₄с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С₄, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С₅Н₁₁Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С₃:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С₅Н₁₁Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

Источник

Как называть структурные формулы изомеров

До появления теории химического строения А. М. Бутлерова оставалось неизвестным существование веществ, которые имеют один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающиеся расположением атомов. Эти вещества обладали разными свойствами. Способность атомов углерода к образованию четырёх ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава. Такое явление было названо изомерией.

Для пентана существует три изомера:

Температуры кипения бутана и пентана отличаются между собой, что служит доказательством того, что свойства соединений находятся в зависимости от строения их молекул.

это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение (различные структурные формулы), а, следовательно, обладают различными свойствами.

В органической химии существует несколько типов изомерии. Самым простым является структурная изомерия.

называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединений атомов).

В этом случае изомеры отличаются друг от друга только порядком связи между атомами в молекуле. Структурная изомерия имеет несколько разновидностей.

Изомерия углеродного скелета зависит от порядка соединения между собой атомов углерода в цепи (см. изомеры бутана и пентана).

Для правильного составления изомеров углеродного скелета необходимо соблюдать некоторые правила:

1. Записать углеродный скелет согласно числу атомов углерода.

2. Отрывают крайние атомы углерода (`»C»_1` или `»C»_5`) и располагают их у оставшихся в цепи атомов углерода, добиваясь максимально возможного числа перестановок. В результате чего первоначально записанный углеродный скелет укорачивается и принимает разветвлённое строение:

Следует иметь в виду, что произвольное укорачивание углеродной цепи исходного углеводорода не приводит к появлению нового изомера, а зачастую представляют собой одно и то же соединения.

3. Соблюдая условие четырёхвалентности атомов углерода, необходимо заполнить оставшиеся валентности атомами водорода

(*н – означает углеводород нормального (неразветвленного) строения).

Другой разновидностью структурной изомерии является

Например, положения кратной связи:

Или изомерия положения функциональной группы:

Если гидроксильных групп две, то число изомеров может также определяться взаимным расположением этих групп:

Ещё одним видом изомерия является

Другим примером межклассовой изомерии являются карбоновые кислоты и сложные эфиры, например:

Виды пространственной изомерии

называют соединения, имеющий одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов, но отличающиеся расположением атомов в пространстве.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счёт разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров.

Энантиомеры имеют одинаковые температуры плавления и кипения, растворимость, показатель преломления и другие характеристики. Их отличия проявляются только при изучении вращения веществом плоскости поляризации света или при взаимодействии с другим хиральным соединением. Способность вращать плоскость поляризации света называется оптической активностью. Смесь равных количеств энантиомеров называется рацематом.

Источник