Как называют спирт по другому

01.10.202316.07.2022 admin 0 Comments

Спирты

Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

Содержание

Классификация спиртов

Спирты классифицируются следующим образом (в скобках приведены примеры) [5] :

— предельные или насыщенные спирты (бутанол);
— непредельные или ненасыщенные спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт);
— ароматические спирты (бензиловый спирт).

— алициклические спирты (циклогексанол);
— алифатические или ациклические спирты (этанол).

— первичные спирты (пропанол);
— вторичные спирты (изопропиловый спирт);
— третичные спирты (2-метилпропан-2-ол).

Номенклатура спиртов

Систематическая номенклатура

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

Правила построения названия спиртов (функциональная группа −OH) [6] :

1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).

2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число.

3. Если в соединении помимо функциональной группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число.

4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число.

5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке.

Имена заместителей ставятся перед именем родительского углеводорода, а суффикс функциональной группы — после. ИЮПАК рекомендует цифру, характеризующую положение функциональной группы, писать сразу после имени углеводородного заместителя перед суффиксом функциональной группы.

Рациональная и тривиальная номенклатура

Спирты, даже в научной литературе, часто называются по правилам, отличным от современной номенклатуры ИЮПАК. Очень распространённым является образование названия, как производного от соответствующего алкана, преобразованного в прилагательное с добавлением слова спирт:

Рациональная номенклатура спиртов рассматривает их как производные метанола CH₃OH или по другому карбинола:

В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические или тривиальные названия спиртов, которые вследствие сложившейся традиции используются вместо официальной химической терминологии.

Систематические и тривиальные названия [5] [7] некоторых спиртов приведены в таблице 1.

[T 1] Таблица 1. Систематические и тривиальные названия некоторых спиртов.

Химическая формула спирта	Название по номенклатуре ИЮПАК	Тривиальное название
Предельные одноатомные спирты
CH₃OH	Метанол	Древесный спирт
C₂H₅OH	Этанол	Винный спирт
C₅H₁₁OH	Пентан-1-ол	Амиловый спирт
C₁₆H₃₃OH	Гексадекан-1-ол	Цетиловый спирт
Предельные двух-, трех-, четырёхатомные спирты
C₂H₄(OH)₂	Этан-1,2-диол	Этиленгликоль
C₃H₅(OH)₃	Пропан-1,2,3-триол	Глицерин
C₅H₈(OH)₄	2,2-бис(Гидроксиметил)пропан-1,3-диол	Пентаэритрит
Предельные многоатомные спирты
C₅H₇(OH)₅	Пентан-1,2,3,4,5-пентол	Ксилит
C₆H₈(OH)₆	Гексан-1,2,3,4,5,6-гексол	Маннит, Сорбит
Непредельные алифатические спирты
C₃H₅OH	Проп-2-ен-1-ол	Аллиловый спирт
C₁₀H₁₇OH	3,7-диметилокта-2,7-диен-1-ол	Гераниол
C₃H₃OH	Проп-2-инол-1	Пропаргиловый спирт
Алициклические спирты
C₆H₆(OH)₆	Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол	Инозит
C₁₀H₁₉OH	2-(2-пропил)-5-метилциклогексанол-1	Ментол

Этимология

История открытия спиртов

Нахождение в природе

Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.

Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводы, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека.

Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, например:

В животном и растительном мире распространены конденсированные тетрациклические спирты (производные гонана), обладающие высокой биологической активностью и входящие в класс стероидов, например:

Отдельную группу стероидов составляют жёлчные многоатомные спирты, находящиеся в жёлчи животных и человека: буфол, холестантетрол, холестанпентол, миксинол, сцимнол, химерол и пр. [36]

В природе находятся разнообразные многоатомные или сахарные спирты, например:

Физиологическая роль спиртов

Многие спирты являются незаменимыми участниками биохимических процессов, происходящих в живом организме.

Ряд витаминов можно отнести к классу спиртов:

Среди природных пигментов, участвующих в процессе фотосинтеза и поглощения света, каротиноидов, можно встретить множество соединений с гидроксильными группами.

Примеры фотосинтезирующих каротиноидов, сосредоточенных в хлоропластах растений [43] :

Примеры нефотосинтезирующих каротиноидов, сосредоточенных в клеточных мембранах или клеточной стенке бактерий [43] :

Физиологическое действие и токсичность спиртов

В связи с широким использованием простейших спиртов (метанол, этанол и изопропанол) в различных отраслях промышленности (подробнее см. раздел Промышленное применение спиртов) и, в частности, в качестве растворителей, опасным является их ингаляционное воздействие. Острое токсичное воздействие спиртов, испытанное на крысах, проявилось в следующих ингаляционных концентрациях:

Физические свойства и строение спиртов

Строение и особенности химической связи в спиртах

Подобно воде, спирты имеют существенно более высокие температуры плавления и кипения, чем можно было бы предполагать на основании физических свойств родственных соединений.

Так, из ряда монозамещённых производных метана, метанол имеет необычно высокую температуру кипения, несмотря на относительно небольшую молекулярную массу ( см. таблицу 2. ) [53] :

[T 2] Таблица 2. Зависимость температуры кипения некоторых монозамещённых метана от молекулярной массы.

Метан CH₄	Метанол CH₃OH	Хлорметан CH₃Cl	Нитрометан CH₃NO₂	Бромметан CH₃Br
Молярная масса, г/моль	16,04	32,05	50,50	61,04	94,94
Температура кипения, °С	−161,6	64,7	−24,2	25,0	3,6

Энергия разрыва водородной связи значительно меньше, чем обычной химической связи, но тем не менее, она существенным образом влияет на физические свойства спиртов.

[T 3] Таблица 3. Энергия связей в метаноле.

Водородная связь	Связь С—H	Связь С—O	Связь O—H
Энергия связи, кДж/моль
16,7 [54]	391,7 [55] [К 1]	383,5 [55]	428,8 [55]

[T 4] Таблица 4. Сравнение температур кипения и плотностей некоторых высших алканов и соответствующих алканолов.

Диссоциация и кислотно-основные свойства спиртов

Кислотные свойства спиртов

Спирты подобно воде способны проявлять как кислотные, так и основные свойства.

Как слабые кислоты, спирты способны диссоциировать по связи O−H с образованием алкоксид-иона:

Кислотные характеристики спиртов оценивают по константе кислотности :

Как называют спирт по другому. 799f169f2327671c2fc9852c94871cc9. Как называют спирт по другому фото. Как называют спирт по другому-799f169f2327671c2fc9852c94871cc9. картинка Как называют спирт по другому. картинка 799f169f2327671c2fc9852c94871cc9

Как называют спирт по другому. 77207c6b019a27c762e29e920fdd845e. Как называют спирт по другому фото. Как называют спирт по другому-77207c6b019a27c762e29e920fdd845e. картинка Как называют спирт по другому. картинка 77207c6b019a27c762e29e920fdd845e

В водном растворе кислотные свойства спиртов снижаются с увеличением молекулярной массы и разветвлённости углеводородной цепи [61] :

В газообразной фазе наблюдается обратный эффект (это связано с образованием межмолекулярной водородной связи в растворе и конденсированном состоянии) [61] :

Для оценки кислотности в газовой фазе используют энергию диссоциации .

[T 5] Таблица 5. Значения констант кислотности и энергии диссоциации некоторых гидроксильных соединений.

FCH₂COOH	CH₃COOH	CH₃OH	H₂O	C₂H₅OH	(CH₃)₂CHOH	(CH₃)₃COH	C₆H₅CH₃
Водный раствор,	2,59	4,76	15,49	15,74	15,90	17,17	19,29	42 [К 2]
, кДж/моль	1383,4	1428,6	1560,1	352,5	1547,1	1538,7	1535,4	1558,8

Следует помнить, что стерические препятствия заместителей могут оказывать влияние на образование водородных связей и существенно снижать кислотные свойства спиртов.

Осно́вные свойства спиртов

Спирты могут также вести себя как слабые основания Льюиса, образовывая с сильными минеральными кислотами соли алкоксония, а также давая донорно-акцепторные комплексы с кислотами Льюиса.

Обычно подобные реакции не останавливаются на указанной стадии и ведут к нуклеофильному замещению гидроксильной группы или отщеплению воды.

Спирты довольно слабые основания и их относительная основность, в отличие от кислотности, сохраняется как в растворе, так и газовой фазе [64] :[стр. 20] :

Основность спиртов оценивают по константе основности [65] :

Как называют спирт по другому. 35f69ceaa909c81c91c4e6eae320f7c7. Как называют спирт по другому фото. Как называют спирт по другому-35f69ceaa909c81c91c4e6eae320f7c7. картинка Как называют спирт по другому. картинка 35f69ceaa909c81c91c4e6eae320f7c7

Как называют спирт по другому. 6482a4befe346498795d0ec2e25ba776. Как называют спирт по другому фото. Как называют спирт по другому-6482a4befe346498795d0ec2e25ba776. картинка Как называют спирт по другому. картинка 6482a4befe346498795d0ec2e25ba776

[T 6] Таблица 6. Значения констант основности некоторых спиртов и воды.

H₂O	CH₃OH	C₂H₅OH	C₃H₇OH	(CH₃)₂CHOH	(CH₃)₃COH	CF₃CH₂OH
Водный раствор,	−3,43	−2,18	−1,94	−1,90	−1,73	−1,43	−4,35

Основные физические константы

Наименование	Формула	Температура кипения, °С	Температура плавления, °С	Плотность, кг/м 3 при 20°С	Показатель преломления, n D ₂₀
Метанол	CH₃OH	64,7	−97,78	791,5	1,32855
Этанол	C₂H₅OH	78,3	−114,65	789,5	1,36139
Пропан-1-ол	C₃H₇OH	97,2	−124,10	803,5	1,38556
Пропан-2-ол	CH₃CH(CH₃)OH	82,5	−87,95	786,2	1,37711
Бутан-1-ол	C₄H₉OH	117,8	−88,64	808,6	1,39929
2-метилпропан-1-ол	(СН₃)₂СНСН₂ОН	108,0	−101,97	802,1	1,39549
Бутан-2-ол	СН₃СН₂СН(ОН)СН₃	99,5	−114,70	806,0	1,39240 [К 3]
2-метилпропан-2-ол	(СН₃)₂С(OH)СН₃	82,9	25,82	765,2 [К 4]	1,38779
Пентан-1-ол	C₅H₁₁OH	138,0	−77,59	813,3	1,40999
Гексанол	C₆H₁₃OH	157,1	-47,40	821,7	1,41816
Гептанол	C₇H₁₅OH	176,3	−32,80	824,0	1,42351
Октанол	C₈H₁₇OH	195,1	−16,30	822,7	1,42920
Нонанол	C₉H₁₉OH	213,5	−5,00	827,0	1,43325
Деканол	C₁₀H₂₁OH	231,0	6,00	826,0	1,43660

[T 8] Таблица 8. Некоторые физические константы для ряда алициклических, ароматических и непредельных спиртов [66] :

Наименование	Формула	Температура кипения, °С	Температура плавления, °С	Плотность, кг/м 3 при 20°С	Показатель преломления, n D ₂₀
2-пропен-1-ол	CH₂=CHCH₂OH	96,9	−129	852,0	1,4133
2-пропин-1-ол	CH≡CCH₂OH	113,6	−48	948,5	1,4322
Циклогексанол	C₆H₁₁OH	161,1	25,15	941,6	1,4648
Фенилкарбинол	C₆H₅CH₂OH	205,0	−15,3	1041,9	1,5396
2-Фенилэтанол	C₆H₅CH₂CH₂OH	218,2	−27,0	1020,2	1,5325
3-Фенил-2-пропен-1-ол	C₆H₅CH=CHCH₂OH	256—258	34	1044,0	1,5819
2-Фуранкарбинол	(C₄H₃O)CH₂OH	155	—	1131,9	1,5324

Получение спиртов

Общие химические методы получения спиртов

Спирты могут быть получены из самых разных классов соединений, таких как углеводороды, алкилгалогениды, амины, карбонильные соединения, эпоксиды. Существует множество методов получения спиртов, среди которых выделим наиболее общие:

В качестве окислительных агентов для алканов и циклоалканов используются сильные неорганические окислители: озон, перманганат калия, оксид хрома (VI), хромовая кислота, диоксид селена, а также пероксид водорода и некоторые пероксикислоты. Из-за возможности более глубокого окисления, метод имеет значение, как правило, только для получения третичных спиртов [67] :[cтр. 57—59] :

Окисление алкенов значительно более распространено в лабораторной практике, особенно когда речь идёт о получении диолов. В зависимости от выбора реагента можно осуществить син-гидроксилирование (тетраоксид осмия, перманганат калия, хлорат натрия, иод с карбоксилатом серебра и пр.) или анти-гидроксилирование (пероксид водорода и пероксикислоты, оксиды молибдена(VI) и вольфрама(VI), оксид селена(IV) и пр.) [68] :

Алкены также могут гидроксилироваться в аллильное положение синглетным кислородом с миграцией двойной связи и образованием гидропероксидов, которые затем восстанавливаются до спиртов [69] :

Для восстановления альдегидов или кетонов, обычно, пользуются борогидридом натрия или калия, а также алюмогидридом лития в протонном растворителе [69] :

Восстановление сложных эфиров и карбоновых кислот производится алюмогидридом или борогидридом лития, а также некоторыми другими комплексными гидридами [69] :

Реакция имеет промышленное значение (например: синтез этанола), однако в лабораторной практике часто замещается реакцией оксимеркурирования-демеркурирования алкенов или гидроборированием алкенов с их последующим окислением [69] :

Простейший пример такой реакции — промышленный синтез метанола [71] :

Среди других вариантов использования:

Общая схема реакций подобного типа:

Существует множество реакций присоединения, включая реакции гидратации, этинилирования и прочих, рассмотренных выше. Здесь приведём примеры некоторых важных препаративных методов.

Присоединение аллиборанов с последующим гидролизом [72] :

Реакция Бэйлиса — Хиллмана — Морита [73] :

На практике для реакций замещения, как правило, используются галогенпроизводные:

Использование металлорганических соединений для синтеза спиртов — мощный препаративный метод, позволяющий получить спирты из различных производных.

Получение наиболее важных спиртов в промышленности

Промышленные способы получения спиртов можно разделить на две большие группы:

Использование этих методов для производства отдельных спиртов представлено в таблицах 9—11.

№	Наименование (тип) процесса	Получаемые спирты
1.	Гидратация алкенов или эпоксидов	Этанол, пропан-2-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-2-ол, этиленгликоль
2.	Щелочной гидролиз галогенпроизводных	Аллиловый спирт, глицерин, бензиловый спирт
3.	Щелочной гидролиз сложных эфиров	Глицерин, октан-2-ол, высшие жирные спирты
4.	Реакция гидроформилирования (оксосинтез)	Метанол, пропан-1-ол, бутан-1-ол, пентан-1-ол, гексанол
5.	Окислительные методы	Пропан-1-ол, бутан-1-ол, высшие жирные спирты
6.	Восстановительные методы	Циклогексанол, ксилит, высшие жирные спирты
7.	Реакция конденсации карбонильных соединений	Бутан-1-ол, 2-этилгексанол, пентаэритрит
8.	Биохимические методы	Этанол, бутан-1-ол, глицерин

[T 10] Таблица 10. Основные химические промышленные способы получения экономически наиболее важных спиртов.

Наименование и формула спирта

Химическая реакция (схематично)

Краткое описание процесса

Краткие характеристики процесса

Мировое производство

Источники

Метанол
CH₃OH

CO + 2H₂ → CH₃OH

Каталитический синтез из оксида углерода и водорода

Смешанный медно-цинково-хромовый катализатор, температура 250 °C, давление до 10 МПа

40,0 млн тонн [К 5]

[71] [78]

Этанол
C₂H₅OH

CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH

Сернокислотная или прямая гидратация этилена

Вариант 1: абсорбция этилена концентрированной серной кислотой (94—98 %) при температуре 80 °C и давлении 1,5 МПа и последующий гидролиз сульфоэфира.

Вариант 2: прямая гидратация при 300 °C и давлении 7 МПа, катализатор: фосфорная кислота, нанесённая на оксид кремния(IV).

6 млн тонн [К 6]

[79] [80] :[стр. 69—73]

Пропанол-1
C₃H₇OH

CH₂=CH₂ + CO + 2H₂ → C₃H₇OH

Гидроформилирование этилена с последующим гидрированием

Первый этап: температура 80—120 °С, давление 2 МПа, катализатор: карбонил родия. Второй этап: медно-хромовые или никель-хромовые катализаторы.

0,14 млн тонн [К 7]

[81] [82]

Пропанол-2
CH₃CH(OH)CH₃

CH₃-CH=CH₂ + H₂O → CH₃CH(OH)CH₃

Сернокислотная или прямая гидратация пропилена

Вариант 1: абсорбция пропилена серной кислотой (70—75 %) при комнатной температуре 80 °C и давлении 2—3 МПа и последующий гидролиз сульфоэфира.

Вариант 2: прямая гидратация на фосфорнокислом (180 °C и 4 МПа) или вольфрамовом (250 °C и 25 МПа) катализаторе.

1,8 млн тонн [К 5]

[83] [84] [80] :[стр. 76—79]

Высшие жирные спирты

1. RCOOCH₃ + 2H₂ → RCH₂OH + CH₃OH

1. Гидрирование метиловых эфиров жирных кислот, получаемых переэтерификацией жиров и масел.

2. Гидроформилирование алкенов.
3. Метод Циглера.

[T 11] Таблица 11. Получение спиртов биохимическими методами.

Химические свойства спиртов

Все химические реакции спиртов можно разделить на три условных группы, связанные с определёнными реакционными центрами и химическими связями:

Образование алкоголятов

Спирты ведут себя как слабые кислоты, вступая в реакцию по связи O−H со щелочными и некоторыми другими металлами, и с сильными основаниями, например:

Вода имеет сравнимую с многими спиртами константу диссоциации кислоты, поэтому в реакции с сильными основаниями химическое равновесие, как правило, смещено влево (в сторону исходных продуктов):

Нуклеофильное замещение

Гидроксильная группа может подвергаться нуклеофильному замещению с разрывом связи C−O, например:

По тому же механизму происходит в условиях кислотного катализа реакция этерификации (взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами, приводящая к получению сложных эфиров):

В общем случае, гидроксильная группа не может быть уходящей группой в таких реакциях, но после протонирования (превращения в R−OH₂ + под воздействием кислоты) она легко замещается с отщеплением воды.

Дегидратация

В присутствии катализаторов (таких, как оксид алюминия или безводная серная кислота) спирты могут подвергаться реакции элиминирования по механизму E1, с разрывом связи C−O и образованием алкенов. Например, дегидратация этилового спирта приводит к образованию этилена (показан механизм элиминации под действием кислотного катализатора):

Реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому образуется наиболее стабильный углеводород.

Спирты сами являются нуклеофильными агентами, поэтому протонированная гидроксигруппа R−OH₂ + может реагировать с молекулой спирта R−OH с образованием простого эфира и отщеплением воды. Эта реакция используется в основном при получении диэтилового эфира.

Окисление

Первичные спирты (R−CH2−OH) могут быть окислены до альдегидов (R−CHO), а дальнейшее окисление, которое часто бывает трудно приостановить, приводит к карбоновым кислотам (R−CO₂H). Окисление вторичных спиртов (R₁R₂CH−OH) как правило заканчивается на стадии кетонов (R₁R₂C=O) без разрыва углеводородной цепи. Третичные спирты (R₁R₂R₃C−OH) устойчивы к окислению, а при вступлении в реакцию образуют смесь карбоновых кислот.

Идентификация спиртов

Химические методы идентификации спиртов

Качественный анализ гидроксильных групп

Существует множество относительно простых тестов, позволяющих выявить в органическом соединении наличие гидроксильного фрагмента (−OH), однако все они имеют довольно ограниченное применение и не являются универсальными: часто присутствие прочих функциональных групп или кратных связей в веществе могут либо не проявить искомые свойства спирта, либо дать ложно положительный эффект на ту или иную реакцию.

Приведём примеры наиболее известных качественных реакций на спирты:

Реагенты для химической идентификации спиртов

Идентификацию конкретного спирта (наряду с другими методами) осуществляют по его производным, образующимся в результате его химического взаимодействия с различными реагентами: измеряя основные физические параметры получившегося производного (температура плавления, температура кипения и пр.) можно c различной степенью достоверности подтвердить формулу исходного соединения.

Количественный анализ спиртов

Наконец, анализ на определении активного водорода сводится к анализу выделившегося в ходе реакции метана (метод Чугаева — Церевитинова).

Спектральные методы анализа спиртов

Масс-спектрометрические методы анализа спиртов

Для первичных спиртов — m/z 31, для вторичных — m/z 45, 59, 73 …, для третичных — m/z 59, 73, 87 … [102] :[стр.333]

ИК-спектроскопические методы анализа спиртов

ИК-спектры спиртов характеризуются двумя типами интенсивных характеристических полос поглощения:

Типы связей и колебания	Диапазон, см −1	Описание полосы поглощения
O−H, валентные колебания
ROH, неассоциированные	3650—3580	Узкая полоса, наблюдаемая в разбавленных растворах или парах
ROH•••HOR, димеры (водородная связь)	3550—3400	Широкая полоса, теряющая интенсивность при разбавлении
ROH•••HOR•••, полимеры	3400—3200	Широкая полоса или ряд полос
С−O, валентные колебания
R₃COH, третичные спирты	1210—1100	Полосы высокой интенсивности, уменьшающейся при разбавлении
R₂CHOH, вторичные спирты	1125—1000
RCH₂OH, первичные спирты	1075—1000
O−H, деформационные колебания
ROH	1450—1250 750—650	Широкие полосы средней интенсивности, не имеющие практического значения

ЯМР-спектроскопические методы анализа спиртов

Применение спиртов

Экономическое значение и направления использования спиртов

Области использования спиртов многочисленны и разнообразны, особенно учитывая широчайший спектр соединений, относящихся к этому классу. Вместе с тем, с промышленной точки зрения, только небольшой ряд спиртов вносит заметный вклад в глобальную мировую экономику.

Наиболее крупнотоннажными направлениями использования спиртов являются (в произвольном порядке):

[T 14] Таблица 17. Ключевые направления использования некоторых распространённых спиртов.

Спирт	Преобладающее направление использования	Прочие значимые направления использования	Источники
метиловый спирт	1. Синтез формальдегида.	2. Синтез простых эфиров — оксигенирующих компонентов бензина (2-метокси-2-метилбутан и 2-метокси-2-метилпропан). 3. Синтез уксусной кислоты и уксусного ангидрида. 4. Прямое использование в качестве топлива.	[78]
этиловый спирт	1. Прямое использование в качестве топлива.	2. В качестве растворителя. 3. Синтез органических соединений.	[105]
пропиловый спирт	1. В качестве растворителя.	2. Органический синтез.	[106]
изопропиловый спирт	1. В качестве растворителя.	2. Синтез ацетона и его производных. 3. Синтез изопропиловых эфиров.	[107]
н-бутиловый спирт	1. Синтез бутиловых эфиров, используемых в качестве растворителей и пластификаторов.	2. В качестве растворителя. 3. Прямое использование в качестве топлива.	[108] [109]
высшие жирные спирты	1. Синтез пластификаторов, смазочных масел, присадок и синтетических моющих средств.	—	[110] [111]
циклогексанол	1. Полупродукт в синтезе нейлона.	—	[112]
этиленгликоль	1. Производство полиэфирных волокон, смол и плёнок.	2. Производство антифризов.	[113]
пропиленгликоль	1. Производство ненасыщенных полиэфирных смол.	2. Производство антифризов для авиации и пищевой промышленности.	[114]
глицерин	1. В парфюмерно-косметической промышленности как компонент средств личного ухода и ухода за полостью рта.	2. Производство напитков и продуктов питания. 3. В фармацевтической промышленности.	[115]

Применение спиртов в основном органическом синтезе

[T 15] Таблица 18. Применение спиртов для производства продукции основного органического синтеза.

1. Окисление воздухом в газовой фазе при 375—550 °С в присутствии серебряного или медного катализатора
2. Дегидрирование при 260—290 °С над активированным хром-медным катализатором

[80] :[стр. 31]

этилацетат

C₂H₅OH + CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Этерификация с уксусной кислотой в присутствии кислотного катализатора

[89] :[стр. 2.212]

изопропиловый спирт

ацетон

CH₃CH(OH)CH₃ → CH₃C(O)CH₃ + H₂

Каталитическое жидкофазное (никель Ренея,150 °С) или газофазное (350—400 °С, 0,2 МПа) дегидрирование

[80] :[стр 127-133]

бутиловый спирт

бутилакрилат

C₄H₉OH + C₂H₂ + CO → CH₂=CH−COOC₄H₉

Модифицированный высокотемпературный Реппе-процесс, протекающий в присутствии HCl и тетракарбонила никеля в качестве катализатора

[90] :[стр. 234]

Применение спиртов в качестве топлива

Использование спиртов в качестве топлива — тема значимая, обширная и экономически очень важная — более подробно изложена в указанных выше статьях, поэтому здесь ограничимся только общими вопросами. Говоря о практическом применении спиртов, отметим, что основным направлением является их использование в качестве моторного топлива (замена бензину и дизелю), однако существует и ряд вспомогательных направлений, например, использование метанола и этанола в топливных элементах для различных приборов (например: прямой метанольный топливный элемент).

Основные причины, послужившие активному изучению спиртов в качестве альтернативного горючего, это [124] :

Вместе с тем, массовое использование вышеуказанных спиртов в качестве моторного топлива, помимо чисто экономических причин, имеет ряд недостатков [125] :

Промышленное применение спиртов

Растворители

Использование спиртов в качестве растворителей включает в себя следующие направления [128] :

Отрасль	Примеры используемых спиртов	Направления использования
авиационно-космическая промышленность	метанол, бутан-1-ол, этиленгликоль	нанесение покрытий на металлические поверхности
автомобильная промышленность	метанол, пропан-2-ол, бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-2-ол	очистка и подготовка поверхностей
лакокрасочная промышленность	этанол, изопропанол	основа для чернил, жидких красителей и лаков, для введения в композиции полимерных компонентов; очиститель
металлургия	метанол, бутан-1-ол	вспомогательное (использование в узкоспецифических областях)
микробиологическая промышленность	метанол, этанол, пропан-1-ол, этиленгликоль, глицерин	приготовление субстратов, экстракция целевых компонентов
нефтеперерабатывающая промышленность	метанол, этиленгликоль	очиститель
парфюмерно-косметическая промышленность	этанол, изопропанол, бутан-1,3-диол	основа парфюмерных композиций (около 70 %), гомогенизация компонентов
пищевая промышленность	этанол, изопропанол	носитель; экстракция и очистка масел и жиров
полиграфия	метанол, этанол, изопропанол, бутан-1-ол	основа для красок, очиститель
производство металлоизделий	метанол, бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-этоксиэтанол, 2-метоксиэтанол, этиленгликоль,	очистка и подготовка поверхностей
производство полимеров и искусственных волокон	метанол, аллиловый спирт, бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-2-ол, этиленгликоль	жидкая основа для полимерных материалов, очиститель
промышленность строительных материалов	метанол, пропан-2-ол, бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-2-ол, этиленгликоль	компонент цементов, бетонов, строительных смесей
текстильная промышленность	метанол, этиленгликоль	очистка и обработка поверхностей, расшлихтовка
фармацевтическая промышленность	этанол	приготовление лекарственных форм
химическая промышленность (неорганический синтез)	этиленгликоль	вспомогательное (использование в узкоспецифических областях)
химическая промышленность (органический синтез)	метанол, этанол, пропан-2-ол, бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-2-ол, аллиловый спирт, этиленгликоль	реакционная среда; очистка, экстракция и осаждение веществ
целлюлозно-бумажная промышленность	метанол, бутан-1-ол, этиленгликоль	очистка и экстракция компонентов, носитель
электронная промышленность	этанол, изопропанол, пропан-1-ол	очистка и обезжиривание электронных компонентов

Поверхностно-активные и моющие вещества

[T 17] Таблица 20. Применение высших жирных спиртов для производства поверхностно-активных веществ.

Класс ПАВ	Вид ПАВ		Химическая формула	Реагент для синтеза	Схема синтеза	Источники
Неионогенные ПАВ	Алкоксилаты	этоксилаты	R−O−(CH₂CH₂O)_nH	окись этилена	[К 17] ROH + n(CH₂CH₂)O → RO−(CH₂CH₂O)_nH Реакция протекает в присутствии щелочи при температуре до 160°С и давлении до 0,55МПа. Обычно используют C₉—C₁₅ спирты в сочетании с 6—7 молями окиси этилена.	[85] :[стр. 31, 35] [130] :[стр. 137—139]
		пропоксилаты	R−O−(CH₂CH(CH₃)O)_nH	окись пропилена
		бутоксилаты	R−O−(CH₂CH(C₂H₅)O)_nH	окись бутилена
	Алкилгликозиды		R−(O−C₆H₁₀O₅)_nH	глюкоза	ROH + nC₆C₁₂O₆ → R−(O−C₆H₁₀O₅)_nH+nH₂O Реакция протекает в присутствии сульфокислот при температуре до 140°С. Другой вариант — предварительное получение бутиловых эфиров с последующей переэтерификацией. Число гликозидных групп колеблется от 1 до 3.	[85] :[стр. 38] [130] :[стр. 149]
Анионные ПАВ	Карбоксиэтоксилаты		R−O−(CH₂CH₂O)_nСH₂COOH	хлоруксусная кислота	RO(CH₂CH₂O)_nH + ClCH₂COOH → RO(CH₂CH₂O)_nСH₂COOH + HCl Реакция протекает в присутствии щёлочи, кислота выделяется подкислением водного раствора и отделением водно-солевой фазы.	[85] :[стр. 40] [130] :[стр. 126—127]
	Фосфаты и полифосфаты		ROP(OH)₂O; (RO)₂P(OH)O	оксид фосфора(V)	3ROH + P₂O₅ → ROP(OH)₂O +(RO)₂P(OH)O	[85] :[стр. 54] [130] :[стр. 122—123]
	Сульфосукцинаты		ROC(O)CH₂CH(SO₃Na)COOH; ROC(O)CH₂CH(SO₃Na)COOR	малеиновый ангидрид, сульфит натрия	ROH + (COCH=CHCO)O → ROC(O)CH=CHCOOH ROC(O)CH=CHCOOH + Na₂SO₃ → ROC(O)CH₂CH(SO₃Na)COONa Этерификация спиртов малиновым ангидридом (T до 100 °С) и дальнейшее присоединение к эфиру сульфита натрия пр нагревании.	[85] :[стр. 52—53] [132]
	Алкилсульфаты		R−O−SO₃H [К 19]	серная кислота, оксид серы(VI), хлорсульфоновая кислота	ROH + SO₃ → ROSO₃H Прямое сульфирование спиртов при последующей нейтрализации раствора щелочью.	[85] :[стр. 55—56] [132]
	Алкилэфиросульфаты		R−(CH₂CH₂O)_nOSO₃H	серная кислота, оксид серы(VI), хлорсульфоновая кислота		[85] :[стр. 55—56] [132]

Также в производстве ПАВ используются и некоторые другие спирты: глицерин (сложные эфиры с жирными кислотами — эмульгаторы), сорбитол (сорбитаны), моноэтаноламин и диэтаноламин (алканоламиды).

Полимерные материалы и их компоненты

Спирты имеют важное применение в качестве исходных компонентов для синтеза методом поликонденсации полимерных материалов, в основном, полиэфиров и полиуретанов:

Спирты также используются для производства пластификаторов для полимеров:

Гидравлические жидкости и смазочные материалы

В производстве ряда синтетических масел, используемых в качестве гидравлических жидкостей, применяются гликоли и некоторые первичные спирты:

Пестициды

Биологически активные вещества и лекарственные препараты

Как уже отмечалось в предыдущих разделах, спирты широко используются как полупродукты в органическом синтезе самых разнообразных соединений. Не является исключением и направление, связанное с получением биологически активных веществ. В данном разделе мы приведём некоторые примеры использования спиртов в рассматриваемом качестве.

Применение спиртов в производстве потребительской продукции

Пищевая промышленность

В пищевой промышленности широкое применение спиртов общеизвестно: основой всех алкогольных напитков является этанол, который получается при сбраживании пищевого сырья — винограда, картофеля, пшеницы и прочих крахмало- или сахаросодержащих продуктов.

Кроме того, этиловый спирт используется в качестве компонента (растворителя) некоторых пищевых и ароматических эссенций (ароматизаторов), широко используемых в кулинарии, при выпечке кондитерских изделий, производстве шоколада, конфет, напитков, мороженного, варений, желе, джемов, конфитюров и пр.

Однако, этиловым, список спиртов, используемых в индустрии продуктов питания, не ограничивается. Спирты можно встретить среди самых разных пищевых добавок [144] :

Парфюмерия, косметика и бытовая химия

Спирт	Характеристика запаха	Применение
октан-1-ол	сильный, жирно-цитрусовый	парфюмерные композиции и отдушки, пищевые ароматизаторы
нонан-1-ол	сильный, жирно-цветочный, ноты розы и апельсина	парфюмерные композиции и отдушки
деканол-1	жирный, воска с нотами розы, цветов апельсина	парфюмерные композиции и отдушки, пищевые ароматизаторы
ундекан-1-ол	слабый цитрусовый с жирно-восковой нотой	парфюмерные композиции и отдушки, пищевые ароматизаторы
додекан-1-ол	слабый жирный с цветочно-цитрусовыми нотами	парфюмерные композиции и отдушки, пищевые ароматизаторы
нонан-3-ол	кокосовый орех с цветочным, абрикосовым оттенком	парфюмерные композиции и отдушки
6-метил-5-гептен-2-ол	зелень с цитрусовым оттенком и нотой кориандра	парфюмерные композиции и отдушки
2,6-диметилгептан-2-ол	свежий, цветочный	парфюмерные композиции и отдушки
2,4-диметилгептан-1-ол	листва, трава, дерево, оттенки розы	парфюмерные композиции и отдушки
2-метилоктан-2-ол	мягкий, цветов и зелени с пряным и маслянистым оттенками	парфюмерные композиции и отдушки
цис-3-гексен-1-ол	интенсивный запах листьев и свежей травы	парфюмерные композиции и пищевые ароматизаторы; в синтезе эфиров
транс-2-гексен-1-ол	сильный, зелень и фрукты	пищевые ароматизаторы, реже — парфюмерные композиции
9-децен-1-ол	воски розы с альдегидным оттенком	парфюмерные композиции и отдушки
2,2,5,9-тетраметил-4,8-декадиен-1-ол	цветочно-древесный с оттенком зелени	парфюмерные композиции
гераниол	розы	парфюмерные композиции и отдушки для мыла, косметические и моющие средства; в синтезе многих других душистых веществ
нерол	свежий, нежной розы	парфюмерные композиции и отдушки для мыла, косметические и моющие средства; в синтезе сложных эфиров
линалоол	сильный цветочный с древесным оттенком	парфюмерные композиции и отдушки для мыла; в синтезе других душистых веществ и витамина E
цитронеллол	свежий цветочный	парфюмерные композиции и пищевые ароматизаторы; в синтезе других душистых веществ
мирценол	свежий цветочный с оттенком лайма	парфюмерные композиции и отдушки для мыла, одеколоны
дигидромирценол	свежий цветочно-цитрусовый с оттенком лаванды	парфюмерные композиции и отдушки
фарнезол	нежный ландыш	парфюмерные композиции, фиксатор запаха; в синтезе других душистых веществ
терпинеол	оттенки сосны, сирени, лайма	парфюмерные композиции и отдушки для мыла и моющих средств, пищевые ароматизаторы; в синтезе других душистых веществ
ментол	мятный	пищевые ароматизаторы, отдушки для зубных паст и парфюмерных изделий
санталол	богатый, сандалового дерева	дорогие парфюмерные композиции
2-циклогексилэтанол	цветочно-травянистый, с оттенками розы, сирени, зелени	парфюмерные композиции и отдушки
бензиловый спирт	слабый, приятный, с миндальным оттенком	парфюмерные композиции и отдушки; в синтезе других душистых веществ
2-фенилэтанол	розы	парфюмерные композиции и отдушки, пищевые ароматизаторы, искусственное розовое масло; в синтезе других душистых веществ
2-фенилпропанол	цветочный, жимолости, оттенки корицы, гиацинта	парфюмерные композиции и отдушки
3-фенилпропанол	мягкий, цветочно-бальзамический, оттенок гиацинта	парфюмерные композиции и отдушки для мыла, моющие средства и бытовая химия

Помимо ароматических, а также важнейших функций растворителя (см. раздел Растворители), в парфюмерно-косметической продукции спирты используются и с другими целями, например [147] :

Медицина

Среди прочих лекарств [149] [148] :

Прочие направления использования

В настоящее время трудно найти область практической деятельности человека, где бы ни использовались спирты в той или иной роли. Отметим некоторые вспомогательные направления применения спиртов, отдавая себе отчёт, что данный список не будет исчерпывающим:

Источник