у каких алканов нет изомеров
У каких алканов нет изомеров?
Доброго времени суток.У метана,пропана и этана нет изомеров.Это связанно с тем,что в гомологическом ряду алканов изомерия проявляется при содержании в цепи хотя бы 4-х атомов углерода(т.е. начиная с бутана) и больше
Изомеры — вещества, молекулы которых имеют одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение. Соответственно, изходя из этого правила, составить изомеры для алкана, углеродная цепь которого состоит из одного, двух, трех атомов углерода невозможно.
Циклоалканы назвали ЦИКЛОалканами, потому что в молекуле есть по крайней мере один цикл (а может и больше), состоящий из атомов углерода. Почему углеводороды вообще назвали алканами, подробно не объясняли даже мне, химику по образованию, а сам я в этом плане оказался нелюбопытным, поэтому до сих пор не знаю, почему АЛКАНЫ.
Какие к ним относятся? Нарисуйте треугольник, четырёхугольник, пятиугольник, шестиугольник, семи. и так до тех пор, пока не надоест. В каждой вершине нарисованных треугольников нарисуйте группы (формулы) СН2. Каждая из таких групп называется «метиленовая». У вас получатся простейшие циклоалканы (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан, цикло. и т.д.). Все они, по крайней мере до двенадцатичленых реально существуют.
-СН2-СН2-СН2-. Вы получите следующие гомологи простейших циклоалканов, например метилциклопропан, метилциклопентан и т.п.). И если Вам не лень и не наскучит, то Вы можете нарисовать тысячи таких молекул. Большая часть тех молекул, которые Вам удалось нарисовать, тоже реально существует (во всяком случае если её синтезировать, то она будет существовать).
Многие из таких циклоалканов, имеющие в цикле пять или шесть атомов, существуют в природе, практически во всех нефтях, и называются «нафтеновые углеводороды», или сокращённо «нафтены». Название произошло от названия «нафта». Так на многих европейских языках называется нефть, но не в русском. В русском языке тоже есть слово «нафта», но оно слишком специальное, и не буду углубляться в его толкование.
Почему «нафтеновыми» называются только углеводороды, содержащие пяти- и шестичленные циклы, тоже непонятно. Ведь, в конце концов все углеводороды имеют «нефтяное» происхождение» (я не рассматриваю полученные только искусственным путём).
Алканы
Органическая химия
По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉
Номенклатура алканов
Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2
Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:
Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.
В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.
В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.
Природный газ и нефть
В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.
Получение алканов
В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.
Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.
В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).
На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.
В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.
Химические свойства алканов
Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.
Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.
Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.
В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.
Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Алканы
Общая классификация углеводородов может быть представлена следующей схемой:
Алканы
(предельные или насыщенные УВ, парафины)
CnH2n+2, ≥ 1
Эта реакция используется для промышленного производства синтетического бензина.
Каждый атом углерода в молекуле алкана связан простыми связями с четырьмя атомами («С» или «Н») и не может присоединять другие атомы. Поэтому алканы и называют предельными, или насыщенными, углеводородами.
Изомерия и номенклатура алканов
Возможна только изомерия цепи. Первые три члена гомологического ряда алканов изомеров не имеют.
Четвертый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров:
Для пятого члена гомологического ряда алканов возможно существование трех изомеров:
Согласно международной номенклатуре изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов следует рассматривать как производные алкана с самой длинной неразветвленной углеродной цепью.
Правила образования названий разветвленных алканов по международной номенклатуре (ИЮПАК)
Физические свойства алканов
Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.
Химические свойства алканов
Историческое название алканов – «парафины» — означает «не имеющие сродства». Алканы химически малоактивны. Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С – С и С- Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода.
Для алканов наиболее характерны реакции замещения. В этих реакциях происходит гомолитическое расщепление ковалентных связей, т.е. они осуществляются по свободно-радикальному механизму.
Реакции замещения (разрыв связей С – Н) RH + XY→RX + HY
1.Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена – F, Cl, Br с образованием галогеналкана RHal).
Алканы очень активно реагируют с фтором. Хлорирование протекает под действием света и является фотохимической цепной реакцией. Теорию цепных реакций разработал советский ученый, один из основоположников химической физики, академик Н.Н.Семенов, за что в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии. Низшие алканы можно прохлорировать полностью. В молекуле метана атомы хлора могут заместить от одного до четырех атомов водорода в зависимости от соотношения реагентов:
а) Нитрование азотной кислотой в газовой фазе при температуре 400 о – 500 о С:
При этих условиях алканы с большим числом углеродных атомов образуют смесь изомерных нитроалканов, а также нитроалканы с меньшим числом атомов углерода в результате разрыва связей С – С:
б) Нитрование разбавленной HNO3 при t o = 140 о С и при повышенном или нормальном давлении (реакция М.И. Коновалова).
В результате реакции образуется смесь изомерных нитросоединений. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:
Номенклатура нитро- и галогеналканов
В основе названия нитро- или галогеналкана лежит название самой длинной неразветвленной цепи. Заместители перечисляют в алфавитном порядке. Атомы «С» нумеруют так, чтобы заместитель, который пишется первым, имел меньший номер.
Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной H2SO4 при небольшом нагревании. Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода:
Номенклатура сульфопроизводных алканов
К названию соответствующего алкана нужно прибавить приставку «сульфо-» или окончание «сульфокислота» с указанием положения сульфогруппы:
Реакции окисления
При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMnO4, K2Cr2O7).
а) полное окисление (избыток О2) с образованием углекислого газа и воды:
б) неполное окисление (недостаток О2):
В результате могут образоваться альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты.
Термические превращения алканов
Термический крекинг (пиролиз) осуществляется при температуре 450 – 700 о С:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH3 + CH2=CH2
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH4 + CH2=CH – CH3
При дегидрировании метана образуется этин (ацетилен):
При нагревании метана до 1200 о С он разлагается на простые вещества:
При дегидрировании других алканов образуются алкены:
Получение алканов
Получение метана
а) из природного газа;
б) синтез из оксида углерода (II) и водорода:
а) гидролиз карбида алюминия
б) сплавление солей уксусной кислоты со щелочами
Получение гомологов метана
а) из природного сырья (нефть, газ, горный воск);
б) синтез из оксида углерода (II) и водорода
а) каталитическое гидрирование (+Н2) непредельных УВ
б) взаимодействие галогеналканов с натрием (реакция А.Вюрца).
Происходит димеризация углеродной цепи исходного галогеналкана, образуется алкан с четным числом атомов углерода в цепи:
2R – Br + 2Na → R – R + 2NaBr
Если в реакции участвуют разные галогеналканы, то образуется смесь алканов:
3R – Br + 3R` — Br + 6Na → R – R + R – R` + R` — R` + 6NaBr
Применение метана
Скачать:
Скачать бесплатно реферат на тему: «Газы нефтяные попутные» Газы-нефтяные-попутные.docx (204 Загрузки)
Скачать бесплатно реферат на тему: «Природные источники углеводородов» Природные-источники-углеводородов.docx (Одна Загрузка)
Скачать бесплатно реферат на тему: «Природный газ» Природный-газ.docx (195 Загрузок)
Скачать рефераты по другим темам можно здесь
Похожее
Добавить комментарий Отменить ответ
Репетитор по химии. Занятия проходят онлайн по Скайпу. По всем вопросам пишите в Ватсапп: +7 928 285 70 42
Алканы
Алканы — предельные (насыщенные, парафиновые) углеводороды, то есть органические соединения, состоящие из углерода и водорода, не имеющие двойных, тройных связей. Основополагающий вывод теории химического строения А. М. Бутлерова о связи между строением и свойствами лежит в основе нашего рассмотрения отдельных классов органических соединений. С той или иной степенью полноты такая взаимосвязь прослеживается в рамках матрицы свойств-признаков, которая может иметь вид, представленный в табл. 9-1.
Практическое значение алканов
Оно связано прежде всего с двумя обстоятельствами. Во-первых, органические соединения могут рассматриваться как производные алканов, во-вторых, для алканов характерна высокая теплотворная способность при горении (табл. 9-2).
Понятны в этой связи две основные области применения алканов — в качестве высококалорийного топлива, прежде всего моторного, потребность в котором постоянно растет в мире, и как важнейшее промышленное сырье для получения самых разнообразных химических продуктов.
В обоих качествах алканам в ближайшее время приемлемой альтернативы нет. В ряду углеродсодержащих органических природных продуктов (уголь, торф, древесина, нефть, газ) последние два наиболее насыщены водородом и являются по этой причине наиболее удобным и дешевым сырьем в органическом синтезе. Переход промышленности органического синтеза на это сырье в первой половине XX века позволил качественно обновить и расширить ассортимент химической продукции, значительно снизив ее себестоимость.
Нахождение алканов в природе
Строение алканов
Особенности строения самым существенным и прямым образом сказываются на физических и химических свойствах органических соединений. 
Пространственные конформационные изомеры алканов (см. раздел 3.2.3) имеют малый энергетический барьер и в нормальных условиях не могут быть выделены в индивидуальном виде, так как они быстро переходят друг в друга. Однако, поскольку конформационная изомерия проявляется относительно каждой С-С связи, ее суммарное влияние становится заметным.
Физические свойства алканов
Слабостью межмолекулярных взаимодействий обусловлены высокая летучесть и испаряемость низших алканов, очень низкая температура плавления (табл. 9-5). Очевидно закономерное влияние молекулярной массы алканов на температуры плавления и кипения, на плотность, которая даже у полиэтилена и полипропилена, тем не менее, остается меньше единицы. Разветвления цепи, уменьшая межмолекулярные взаимодействия и делая более рыхлой упаковку молекулярной кристаллической решетки, закономерно снижают по сравнению с нормальными (неразветвленными) изомерами температуры кипения, плавления и плотность. Первые четыре члена гомологического ряда алканов в нормальных условиях являются газами, от пентана до пентадекана — жидкостями, начиная с гексадекана — твердые вещества. Для бытовых целей обычно используют пропан-бутановую смесь, которая легко сжижается при небольших давлениях.
Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие имеют характерный бензино-керосиновый запах. Запах бытового газа связан с очень малыми добавками серосодержащих соединений, которые специально вводят для обнаружения утечки газа. Высокая летучесть и испаряемость жидких алканов приводит к образованию взрывоопасных концентраций их паров в закрытых помещениях, о чем необходимо всегда помнить для создания безопасных условий труда в таких помещениях.
Химические свойства алканов
Неполярность связей С-С и С-Н предопределяет в основном гомолитический тип разрыва связей и радикальный характер химических реакций. Вследствие высокой прочности связей С-С и С-Н следует ожидать от алканов химической инертности. В каких же условиях и с какими реагентами алканы способны вступать в химические реакции? Проведем анализ простейшей реакции хлорирования метана:
Принципиальная возможность протекания данной реакции может быть установлена, согласно уравнению (53), для реакции, протекающей в изобарно-изотермических условиях:
ΔG = ΔН – TΔS
Тепловой эффект исследуемой реакции, согласно уравнению (56), равен:
Таким образом, реакция хлорирования метана является принципиально возможной и самопроизвольной, ее энергетический профиль должен иметь вид:
Оценим теперь глубину протекания реакции, возможный максимальный выход продуктов реакции. Примем Т= 300 К, R = 8,314 Дж/(К·моль). Тогда согласно (80) имеем:
Очевидно, что реакция практически нацело сдвинута вправо. Известно эмпирическое правило для реакций, в которых изменение энтропии незначительно: если ΔН 1, если ΔН>+63 кДж, то К 6С (тв.) + 7Н2 (газ) С6Н14 (газ)
Хотя реакция хлорирования метана принципиально возможна, тем не менее смесь метана и хлора в темноте в нормальных условиях не реагирует! Такая ситуация объясняется только тем, что велика энергия активации данной реакции. Последнее обстоятельство не позволяет преодолеть энергетический барьер заметному числу исходных молекул.
Исходная система требует подвода внешней энергии для преодоления этого барьера! Это может быть реализовано или повышением температуры, или облучением, или добавлением в систему частиц с более высокой энергией. Практически хлорирование метана можно осуществить при облучении смеси метана и хлора ультрафиолетовым светом. Каковы же детали процесса или механизм реакции? Атака метана молекулой хлора возможна двояким образом:
Любая многостадийная химическая реакция включает медленную, лимитирующую стадию, определяющую скорость реакции. Выявление и изучение такой стадии, анализ факторов, влияющих на ее ход, и являются центральной проблемой для асинхронных процессов. В газовой фазе, где решающим при беспорядочном броуновском движении будет столкновение частиц, более вероятно реализуется асинхронный процесс. Реакция хлорирования метана может начаться с двух реакций, других типов связей нет:
а) Cl2 → Cl • + Сl • ΔHa = +242,7 кДж/моль
Очевидна предпочтительность реакции в). Атака радикала хлора на водород метана не требует строгой ориентации. Далее возможен только один вариант взаимодействия:
Важной особенностью этого механизма является то, что вместо радикала хлора, расходуемого в реакции в ), появляется другой радикал хлора в реакции д ). Такие процессы называются цепными и имеют три фазы: инициирование, рост цепи и обрыв цепи.
Инициирование обычно осуществляется УФ-, γ-, рентгенол ским облучением, воздействием высоких температур, добавлением активных радикалов, получаемых разложением перекисей или других легко разлагаемых до радикалов соединений.
RO—OR →RO • + RO • ΔН =+146,4 кДж/моль
Обрыв цепи, кроме указанных реакций, возможен на стенках сосуда, при взаимодействии с примесями и т. д. Теоретически одного акта разрыва связи Сl-Сl достаточно для завершения реакции во всем объеме. Однако на самом деле число циклов обычно не превышает 100-10000. Это обусловлено тем, что реакции обрыва цепи идут исключительно быстро, поскольку при этом происходит образование устойчивых молекул из нестабильных радикалов.
Рост цепи доминирует над обрывом в условиях, когда концентрация радикалов мала, то есть вероятность встречи двух радикалов меньше, чем радикала и молекулы (в данном случае — метана). Поэтому необходимо постоянное инициирование. За цикл работ по разработке теории цепных реакций в 1956 году удостоены Нобелевской премии Н. Н. Семенов (Россия) [60] и С.-Н. Хиншелвуд (Англия). Теория цепных реакций оказалась хорошо приложимой к процессам горения, окисления органических соединений, старения полимеров, горения, детонации порохов и взрывчатых веществ, гетерогенного катализа, полимеризации, деления трансурановых элементов и др.