Альфа пинен что это

Альфа-Пинен

Альфа-Пинен – это терпен, встречающийся в ряде хвойных деревьев (сосна, эвкалипт), розмарине и эфирных маслах. Обладает древесно-землянистым ароматом, с ясными кедровыми и сосновыми оттенками. Используется альфа-пинен в косметике, ароматерапии и в качестве БАДов. [R]

Терпены – это углеводороды, которые придают растениям аромат, отпугивают насекомых, а также обладают рядом полезных свойств для человека.

Красткая история

В древние времена люди собирали капли смолы с коры деревьев и использовали ее для лечения самых разнообразных недугов. Смола смешивалась с молоком, водой или вином и использовалась для облегчения респираторных заболеваний. Такая смесь действовала как отхаркивающее вещество, которое высвобождало мокроту, снимая застойные явления.

Другим способом применения смолы было лечение паразитарной инфекции. Древесная смола смешивалась с пчелиным воском или животными жирами и использовалась в качестве болеутоляющего бальзама или противомикробной мази.

В 17 веке голландцы использовали ягоды можжевельника для изготовления тоников. Французы же использовали дистиллированную кору можжевельника для облегчения экземы и других кожных заболеваний.

В настоящее время продолжаются исследования основных свойств альфа-пинена для определения возможности его использования в медицинских целях. Есть некоторые многообещающие исследования его эффективности в качестве антикатаболического, противовоспалительного и противоостеоартритного лечения.

Полезные свойства

1. Улучшает память

Альфа-пинен, как и большинство препаратов от слабоумия, является ингибитором ацетилхолинэстеразы. Ацетилхолинэстераза — это фермент, который расщепляет ацетилхолин, нейротрансмиттер, отвечающий за когнитивные функции и память. Именно недостаток ацетилхолина отмечается у большинства пациентов, больных нейродегенеративными заболеваниями. В данном случае, добавление альфа-пинена может противодействовать дефициту кратковременной памяти. [R]

2. Обладает антибактериальными свойствами

Исследования показывают, что альфа-пинен обладает антибактериальной активностью против опасного устойчивого к антибиотикам штамма Staphylococcus aureus MRSA и против бактерии Campylobacter jejuni. [R]

3. Защищает внутренние органы

Было установлено, что использование альфа-пинена оказывает защитное воздействие на поджелудочную железу и легкие. В одном из исследований случаев панкреатита такая терапия позволила снизить выработку TNF-альфы, фактора некроза опухоли поджелудочной железы. Ввиду того, что данный терпен способен замедлять гибель определенных форм клеток, его можно рассматривать в качестве потенциального лечения рака поджелудочной железы. [R]

4. Улучшает дыхательную функцию

Одна из главных причин, по которой люди используют альфа-пинен для производства эфирных масел, заключается в том, что он является мощным бронхолитическим средством. Кроме того, он обладает высокой биодоступностью: около 60 процентов его легочной массы поглощается человеком и быстро метаболизируется, а это означает, что его польза проявляется очень быстро.

5. Обладает противовоспалительными свойствами

В одном из исследований использование альфа-пинена снижало активацию иммунных клеток у мышей, так называемых макрофагов, которые усиливают воспаление в тканях организма. [R]

Альфа-пинен также действует на хондроциты — клетки, которые поддерживают структуру внутри хряща — для уменьшения воспаления. Эти исследования показывают, что он может облегчить борьбу с артритом. [R]

Заключение

Противовоспалительное, противомикробное, противовоспалительное и укрепляющее память действие альфа-пинена делает его главным кандидатом для будущих исследований в области здравоохранения.

Источник

Главное меню

Главное меню

Терпены и их применение в клинической практике DOI: 10.29188/2222-8543-2019-11-1-77-80

ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ТЕРПЕНОВ

Терпены представляют собой подкласс непредельных углеводородов с общей формулой (С5Н8)n, где n>2. Углеводород с эмпирической формулой С5Н8, носящий официальное «структурное» название 2-метилбута-1,3-диен, известен как изопрен. По сути, терпены представляют собой полимеры изопрена с низкой степенью полимеризации. С увеличением числа изопреновых остатков в молекуле (степени полимеризации) свойства соединения меняются радикально.

Однако в живой природе наиболее часто встречаются не полимеры изопрена, а их кислородзамещенные производные, которые в настоящее время носят название «терпеноиды».

Понятие «кислородзамещенное производное» с точки зрения органической химии крайне расплывчато. Таким производным может быть и спирт, причем как простой, так и многоатомный, и кетон, и альдегид, простой эфир, и сложный эфир. Таким образом получается огромная (известно более 10000 представителей) крайне разнообразная по своим физическим, химическим, фармакологически свойствам группа химических соединений, которую объединяют два признака:

Количество этих изопреновых фрагментов во многом определяет свойства молекулы.

Две молекулы изопрена составляют монотерпены (монотерпеноиды). Они широко распространены в растительном мире, как компонент эфирных масел. Именно монотерпены и сложные эфиры определяют запах растений. Классическими представителями монотерпенов являются цинеол – главный компонент эвкалиптового масла и ментол – основной компонент мятного масла. Также к монотерпенам относится камфора (камфен) – бициклический кетон, содержащий два мономера изопрена. Монотерпеновые углеводороды (α-пинен, β-пинен, терпинолен, β-терпинен) очень характерны для филогенетически более древних хвойных растений, в то время как для цветковых растений более свойственны кислородсодержащие монотерпеновые альдегиды, кетоны и спирты (цитраль, линалоол, терпинеол, гераниол). Специфический запах хвойного леса связан с образованием и испарением монотерпеновых углеводородов.

Соединение трех молекул изопрена носит название секвитерпены (сесквитерпеноиды) – «полуторные» терпены. Они также входят в состав эфирных масел. Однако трехчленный изомер имеет более тяжелую молекулу, а, значит, априори, менее летуч, дает менее выраженный, но более стойкий запах. Секвитерпенами являются фарнезол, входящий в состав эфирных масел ландыша и липы, а также выделенный из живицы сосны фарнезен.

Четырехчленные полимеры изопрена (дитерпены, диперпеноиды) – еще менее летучи, они входят в состав растительных смол. Кроме того, дитерпен витол входит в состав хлорофилла.

Четырехчленные полимеры изопрена (дитерпены, диперпеноиды) – еще менее летучи, они входят в состав растительных смол. Кроме того, дитерпен витол входит в состав хлорофилла.

Шестичленные полимеры изопрена (тритерпены) имеют в своем составе 30 атомов углерода. Ввиду практически полного отсутствия летучести они не встречаются в эфирных маслах. Тритерпеноиды являются полициклическими кислотами или спиртами. Однако наибольшую известность имеют продукты их гликозидирования, уже относящиеся к классу гликозидов или сапонинов. Из тритерпеновых кислот чаще всего встречаются урсоловая, олеаноловая, кратеговая. Урсоловая кислота в сравнительно больших количествах содержится в плодах и листьях клюквы, облепихи, брусники, кожице яблок. Кратеговая кислота выявлена в плодах боярышника.

Восьмичленные полимеры (тетратерпены, тетратерпеноиды) включают одну единственную структурную группу – каратиноиды. Это природные пигменты желтого, оранжевого, красного цветов, синтезируемые высшими растениями, что обусловливает соответствующую окраску их цветов и плодов.

Более высокомолекулярные соединения изопрена, носящие название политерпенов и политерпеноидов, известны как гуттаперча и природный каучук.

ПРИМЕНЕНИЕ ТЕРПЕНОВ В МЕДИЦИНЕ

Все монотерпены в той или иной степени обладают антисептическим, противовоспалительным и спазмолитическим действием. Отдельные представители могут иметь седативный, аналептический, отхаркивающий, мочегонный эффект. Это обуславливает их применение в клинической практике по самым разнообразным показаниям.

К общеизвестным и давно применяемым препаратам на основе терпенов относятся: валидол (действующее вещество – ментол), камфора (действующее вещество – камфен), скипидар (смесь терпеновых углеводородов, в которой доминируют α- и β-пинены).

Кроме того, терпеноидами и их производными являются: ретинол (витамин А), холекальциферол и альфакальцидол (витамин D и его активные метаболиты), токоферол (витамин Е).

В виду большого разнообразия фармакологических эффектов в сочетании с низкой токсичностью, интерес исследователей к терпенам и их производным сохраняется и в настоящее время. Причем области фармакологического применения этих химических соединений иногда рассматриваются самые экзотические. Рассмотрим наиболее интересные результаты последних исследований.

Имеются публикации о потенцировании противомикробного эффекта при совместном назначении антибактериальных средств и препаратов на основе терпенов. В частности, такой эффект показан в отношении противотуберкулезной терапии и лечения лейшманиоза [1,2].

Saito A. и соавт. в эксперименте на мышах показали противомалярийную активность секвитерпена неролидола [3].

А. Кudryavtseva и соавт. отмечают, что большое количество терпенов и терпеноидов «обладает потенциальными геропротекторными и противораковыми свойствами». Авторы изучали свойства экстракта пихты и выявили эти эффекты in vitro на нормальных и опухолевых клеточных линиях [4]. На потенциальную противоопухолевую активность терпеноидов и флавоноидов указывают также в своем обзоре J.N. Nwodo и соавт. [5].

Обширное применение находит противовоспалительный и анальгезирующий эффект терпенов. В одном из ранних исследований, представленном Y. Han, терпены, выделенные из гингко-билоба, в эксперименте на мышах оказались по противовоспалительной активности соизмеримыми с индометацином. В качестве модели был избран острый артрит, спровоцированный антигенами C. albicans [6].

В последнее время большинство исследователей склоняется к использованию терпенов в качестве дополнительного компонента противовоспалительной терапии, что позволяет уменьшить дозу нестероидного противовоспалительного средства, а, значит, повысить безопасность терапии. Перспективным считается создание трансдермальных систем на основе терпена и противовоспалительного средства.

В 2006 году было опубликовано оригинальное исследование, посвященное резорбтивному эффекту терпенов при их местном применении [7]. В целом через неповрежденную кожу терпены проникают очень плохо, особенно α-пинен. Однако при воздействии слабого электрического тока ситуация меняется. Согласно публикациям B. Nokhodchi и соавт., C. Arunkumar и соавт. терпены, в частности, гераниол, ментол и тимол, способны усиливать йонофорез диклофенака натрия, что может быть использовано в практике физиотерапии воспалительных заболеваний опорно-двигательной системы [8,9].

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ТЕРПЕНОВ В УРОЛОГИЧЕСКОЙ ПРАКТИКЕ

Целый пласт исследований посвящен применению препаратов на основе терпенов для лечения заболеваний органов мочеполовой системы.

В 2013 году был опубликован метаанализ, демонстрирующий яркий литокинетический эффект лекарственных средств на основе терпенов [10]. И именно этот эффект терпенов считается наиболее востребованным в современной урологии.

В отечественной урологической практике до настоящего времени был известен единственный препарат на основе терпенов, по которому было проведено два рандомизированных плацебо-контролируемых исследования в 1992 и 2010 годах. Был продемонстрирован высокий литокинетический эффект этого препарата в отношении конкрементов мочеточника – 78% и 67,9%, что достоверно превышает вероятность самостоятельного отхождения аналогичных конкрементов в контрольных группах – 52% и 50% в группах, получавших плацебо [11,12]. Вышеупомянутые исследования различались тем, что в одном из них терпены назначались пациентам, перенесшим дистанционную ударно-волновую литотрипсию камня почки.

Вероятность самостоятельного отхождения камня находится в обратной зависимости от его размера. Согласно результатам проспективного исследования, проведенного G. Faragi и соавт., при наличии в нижней трети мочеточника небольшого по размеру конкремента (не более 3,3 мм), эффективность литокинетической терапии с применением препаратов на основе терпенов достигает 96% [13].

По данным НИИ урологии вероятность самостоятельного отхождения камня мочеточника вне зависимости от его локализации на фоне приема терпенов составляет 73%. При локализации конкремента в нижней трети мочеточника вероятность его самостоятельного отхождения на фоне назначения комплексной терапии, включающей препараты на основе терпенов возрастает до 83%. При традиционной терапии, включающей дротаверин и ненаркотический анальгетик, самостоятельно отходят 32% конкрементов мочеточника и 51% камней при локализации в нижней его трети. Применение препаратов на основе терпенов особенно целесообразно после дистанционной литотрипсии. При локализации в нижней трети мочеточника на фоне назначения комплексной терапии самостоятельно отходят 80% каменных дорожек [14].

В ходе вышеуказанного исследования, на фоне трехнедельного курса литокинетической терапии, достоверно увеличился диурез и, соответственно, снизилась относительная плотность мочи (с 1015,9± 3,0 до 1012±6,9), однако реакция мочи и почечная экскреция солей не претерпели достоверных изменений [14]. Данное свойство является важной особенностью, отличающей мочегонный эффект терпенов от других диуретиков как растительных, так и синтетических.

Способность длительно поддерживать низкую плотность мочи без риска развития электролитных нарушений и расстройства фосфорно-кальциевого обмена позволяет рассматривать препараты на основе терпенов в качестве средства для метафилактики всех форм нефролитиаза.

Литокинетический эффект терпенов реализуется достаточно быстро. У 72,3% пациентов, перенесших дистанционную ударно-волновую литотрипсию камня почки, полное освобождение мочевых путей от фрагментов разрушенных конкрементов произошло в течение первых 5 суток послеоперационного периода. А через 14 суток терапии полное отхождение фрагментов камней отмечено у 84,6% больных. В контрольной группе процесс самостоятельного отхождения фрагментов разрушенного камня оказался более длительным. В течение первых 5 суток от фрагментов разрушенного камня избавились лишь 40,8% пациентов, в течение 14 суток – 51,0% больных [15].

Наряду с литокинетическим эффектом препараты на основе терпенов продемонстрировали нефропротективный эффект при диабетической нефропатии [16], а также выраженный анальгетический эффект при синдроме тазовой боли, соизмеримый со среднетерапевтической дозой индометацина [17].

РЕНОТИНЕКС®: СОСТАВ И СВОЙСТВА

В настоящее время на отечественном фармакологическом рынке появился новый продукт на основе терпенов – Ренотинекс®, производитель ООО «Полярис». В состав препарата входят шесть типов терпенов: пинен, камфен, борнеола, анетол, фенхон, цинеол. Все эти действующие вещества находятся в строго определенном количественном соотношении, что в целом не характерно для классических фитотерапевтических средств. Определенность и стабильность химического состава позволяет сочетать положительные качества, свойственные синтетическим лекарственным средствам, в частности, предсказуемость и контролируемость эффекта, с положительными свойствами фитопрепаратов, такими как многогранность эффекта и благоприятный профиль безопасности. Ренотинекс® в своем составе дополнительно имеет альфа-токоферола ацетат (витамин Е).

Основными механизмами действия витамина Е являются стабилизация клеточных мембран и антиоксидантное действие. Эти эффекты и определяют его нефропротективное действие при дисметаболических нефропатиях и мочекаменной болезни. Кроме того, у токоферола выявлен умеренный, но клинически значимый гипокальциемический эффект, востребованный при кальций-оксалатном и кальцийфосфатном нефролитиазе.

Согласно современным представлениям, комплексная терапия оксалатного нефролитиаза, наряду с хирургическими методами удаления или разрушения конкрементов, включает в себя гипооксалатную диету, обильное питье, иногда в сочетании с растительными диуретиками, а также использование мембраностабилизаторов и антиоксидантов.

ВЫВОДЫ

Таким образом, новый отечественный продукт Ренотинекс® может быть рекомендован при камнях мочеточника любой локализации и любого химического состава, если их размер позволяет надеяться на самостоятельное отхождение, а также после литотрипсии для облегчения отхождения фрагментов разрушенных конкрементов. Метаболические эффекты Ренотинекса® позволяют рекомендовать его для длительной метафилактики фосфатного, уратного и, особенно, кальций-оксалатного нефролитиаза.

Источник

Пинен

Пинен — бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pine — сосна (лат.) — это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих растений содержат пинены. Пинены хорошо распознаются насекомыми и являются важным регулятором их химической коммуникации (см. хеморецепция).

Содержание

Свойства

Пинены являются бесцветными жидкостями с запахом сосновой хвои, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде. Окисляются на воздухе, превращаясь в вязкое жёлтое масло.

Пинены весьма реакционноспособны. При мягком нагревании или в присутствии платиновой черни β-пинен легко превращается в α-пинен. При нагревании до 250 о С α- и β-пинен превращаются главным образом в дипентен, при температуре выше 400 о С α-пинен изомеризуется в аллооцимен и дипентен, а β-пинен — в мирцен. При нагревании выше 700 о С пентены превращаются в изопрен и ароматические углеводороды.

Гидрирование пиненов приводит к пинану (2,6,6-триметил[3.3.1]гептану. При мягком гидрировании (платиновая чернь, комнатная температура) образуется в основном цис-пинан, в жёстких — смесь цис- и транс-пинанов.

В присутствии кислотных катализаторов (P₂O₅, BF₃, TiO₂) пинены полимеризуются — при действии разбавленных органических и неорганических кислот превращаются в дипентен, терпинолен, терпинены, терпинеол, терпингидрат, в присутствии TiO₂ при 150 о С изомеризуется в камфен.

При окислении кислорода воздуха α-пинен превращается в смесь кислородсодержащих соединений, главным образом вербенола и вербенона.

При присоединении хлороводорода к α-пинену образуется неустойчивый 2-хлорпинан, который перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид.

Биосинтез

α- и β-пинен образуются из геранил пирофосфата, циклизацией линалилфосфата.

Применение

Пинены — важный компонент для синтеза камфоры и многих других веществ, часто трансформация пиненов производится с помощью окисления с применением селективных катализаторов.

Скипидар, а реже α- и β-пинены применяются как растворители лаков и красок, сырьё для получения соснового масла, политерпеновых смол, терпинеола и душистых веществ. β-Пинен используется для синтеза мирцена.

Ссылки

Литература

Полезное

Смотреть что такое «Пинен» в других словарях:

пинен — а, м. pinène m. Основная часть терпентина, скипидара, C10H16, хороший растворитель красок. Краски нужных цветов <для изготовления марморной бумаги > разводят пиненом, бензином или скипидаром до консистенции молока в отдельных флаконах. Мазок… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

пинен — сущ., кол во синонимов: 3 • монотерпен (16) • растворитель (67) • терпен (28) … Словарь синонимов

пинен — pinenas statusas T sritis chemija apibrėžtis Terpenas. formulė C₁₀H₁₆ atitikmenys: angl. pinene rus. пинен … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Пинен — см. Терпены … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

пинен — хем. безбојна, оптички активна течност со пријатен мирис (С10Н16) главна состојка на терпентинското масло … Macedonian dictionary

пинен — Фракция живичного скипидара (терпентинового масла), отделенная от осмоляющейся части скипидара. Поэтому П. менее подвержен осмолению и пожелтению. Растворяет все смолы, используемые для приготовления покровных лаков. Масляные краски,… … Словарь иконописца

пенни — пинен … Краткий словарь анаграмм

Пинены — Изомеры пинена Пинен бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pine сосна (лат.) это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих … Википедия

Терпены и их производные — класс соединений, важных в практическом отношении и весьма интересных в теоретическом; большею частью вырабатываются и выделяются растениями в виде так наз. эфирных масел (см.), но известно также много искусственно получаемых представителей этого … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Сибирский кедр — Молодые деревья в ботаническом саду … Википедия

Источник