Аллилизотиоцианат что это такое

АЛЛИЛИЗОТИОЦИАНАТ

аллилизотиоциана́т, средство для консервирования растительных кормов, производное аллилового спирта и изотиоциановой кислоты. Маслянистая жидкость желтоватого или жёлто-коричневого цвета с резким запахом чеснока. Применяют в сельскохозяйственном производстве для консервирования свежескошенной или подвяленной травы и ботвы свёклы в виде 1%-ной водной эмульсии с добавлением 0,05—0,1%-ного эмульгатора (сполион 8). Норма расхода от 0,3 до 2 л на 10 000 кг растительных кормов. Высокотоксичен для теплокровных животных. При острой интоксикации А. наблюдают нарушение функций вегетативной и центральной нервной системы. Лечение не разработано.

Смотреть что такое «АЛЛИЛИЗОТИОЦИАНАТ» в других словарях:

аллилизотиоцианат — alilizotiocianatas statusas T sritis chemija apibrėžtis Garstyčių sėklų veiklioji medžiaga. formulė CH₂=CHCH₂N=C=S atitikmenys: angl. allyl isothiocyanate rus. аллилизотиоцианат ryšiai: sinonimas – 2 propenilizotiocianatas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

АЛЛИЛИЗОТИОЦИАНАТ — (2 пропенилизотиоцианат, аллилгорчичное масло) CH2=CHCH2NCS, мол. м. 99,15; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. Ч 100,5 … Химическая энциклопедия

Изотиоциановой кислоты эфиры — изотиоцианаты, горчичные масла, органические соединения общей формулы R N = C = S, где R алифатический или ароматический радикал. И. к. э. жидкости с резким запахом. Они перегоняются без разложения, не растворяются в воде, обладают… … Большая советская энциклопедия

Горчичные масла — эфиры изотиоциановой кислоты (изотиоцианаты) R N=C=S (где R yглеводородный радикал), жидкости с очень резким запахом. Многие Г. м. встречаются в природе; аллилизотиоцианат CH2=CHCH2NCS составная часть эфирного масла семян чёрной горчицы… … Большая советская энциклопедия

АТТРАКТАНТЫ — (от лат. attraho притягиваю к себе), прир. или синтетич. в ва, привлекающие живые организмы (особенно насекомых); стимулируют их питание (пищевые А.), откладку яиц, агрегацию особей и их спаривание (половые А.). Пищевые А. привлекают насекомое к… … Химическая энциклопедия

РЕПЕЛЛЕНТЫ — (от лат. repellens, род. падеж repellentis отталкивающий, отвращающий), хим. ср ва, отпугивающие вредных животных. Действуют, как правило, либо маскируя привлекающие запахи, либо раздражая органы обоняния, осязания и дыхания; Р. могут также… … Химическая энциклопедия

Апизартрон — Латинское название Apisarthron АТХ: ›› M02AC Препараты, содержащие производные салициловой кислоты Фармакологическая группа: Местнораздражающие средства Состав и форма выпуска Мазь100 гстандартизованный пчелиный яд3 мгметилсалицилат10… … Словарь медицинских препаратов

Капустная тля — Н … Википедия

alilizotiocianatas — statusas T sritis chemija apibrėžtis Garstyčių sėklų veiklioji medžiaga. formulė CH₂=CHCH₂N=C=S atitikmenys: angl. allyl isothiocyanate rus. аллилизотиоцианат ryšiai: sinonimas – 2 propenilizotiocianatas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

allyl isothiocyanate — alilizotiocianatas statusas T sritis chemija apibrėžtis Garstyčių sėklų veiklioji medžiaga. formulė CH₂=CHCH₂N=C=S atitikmenys: angl. allyl isothiocyanate rus. аллилизотиоцианат ryšiai: sinonimas – 2 propenilizotiocianatas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Источник

C ₄ ЧАС ₅ N SМолярная масса99.15 г · моль −1Плотность1,013–1,020 г / см 3Температура плавления-102 ° С (-152 ° F, 171 К)Точка кипенияОт 148 до 154 ° C (от 298 до 309 ° F, от 421 до 427 K)ОпасностиПиктограммы GHSСигнальное слово GHSОпасность

Аллил изотиоцианат (AITC) это сероорганическое соединение с формулой CH₂CHCH₂NCS. Это бесцветное масло отвечает за резкий вкус горчица, редис, хрен, и васаби. Эта острота и слезотечение действие AITC опосредуется через TRPA1 и TRPV1 ионные каналы. [1] [2] [3] Он слабо растворим в воде, но лучше растворим в большинстве органических растворителей. [4]

Содержание

Биосинтез и биологические функции

Аллилизотиоцианат можно получить из семян горчицы черной (Brassica nigra) или коричневой индийской горчицы (Brassica juncea). Когда эти Семена горчицы сломаны, фермент мирозиназа выпущен и действует на глюкозинолат известный как синигрин дать аллилизотиоцианат.

Коммерческие и другие приложения

Аллилизотиоцианат коммерчески получают по реакции аллилхлорид и тиоцианат калия: [4]

Продукт, полученный таким образом, иногда называют синтетическое горчичное масло. Аллилизотиоцианат также может быть выделен сухим дистилляция семян. Продукт, полученный таким образом, известен как эфирное масло горчицы и обычно имеет чистоту около 92%. Он используется в основном как ароматизатор агент в пищевых продуктах. Синтетический аллилизотиоцианат используется в качестве инсектицид, как средство против плесени [6] бактериоцид, [7] и нематоцид, и в некоторых случаях используется для защиты растений. [4]

Гидролиз аллилизотиоцианата дает аллиламин. [8]

Безопасность

Аллилизотиоцианат имеет LD₅₀ 151 мг / кг и является слезоточивый (похоже на слезоточивый газ или булаву). [4]

Онкология

На основе in vitro эксперименты и животные модели, аллилизотиоцианат проявляет многие из желаемых свойств химиопрофилактического агента рака. [9]

Источник

Аллилизотиоцианат что это такое

Пища является одним из основных факторов внешней среды, определяющих здоровье человека, нормальный рост и развитие, физическую и умственную работоспособность, продолжительность жизни, сопротивляемость организма к инфекциям и вредным факторам окружающей среды. В состав пищевых продуктов входят не только макро- и микронутриенты, но и биологически активные вещества.

Биологически активные вещества – это эссенциальные компоненты пищи (витамины, минеральные вещества и минорные компоненты пищи), оказывающие биологическое действие на организм человека, они не синтезируются в организме человека и должны поступать с пищей. Биологической активностью обладают вещества различной природы. Некоторые представители данных веществ содержатся в овощах семейства крестоцветных (Brassicaceae).

К семейству крестоцветных (Cruciferae) относятся брокколи, брюссельская, белокочанная и цветная капуста, хрен, редис, редька, репа и другие овощи. Как и все овощи, крестоцветные содержат в своем составе углеводы, витамины и минеральные вещества, но их химический состав является уникальным, благодаря высокому содержанию серосодержащих веществ – глюкозинолатов, которые обуславливают специфический запах и острый вкус крестоцветных [8].

Содержание глюкозинолатов в крестоцветных колеблется от 50 до 390 мг/100 г продукта (табл. 1).

Содержание глюкозинолатов в некоторых овощах семейства Brassicaceae [7]

Содержание глюкозинолатов, мг в 100 г продукта*

Примечание. *-J.Higdon, 2005 г.

В овощах глюкозинолаты являются химически и термически стабильными, но при нарушении компартмента клетки происходит их гидролиз под действием фермента с образованием изотиоцианатов и индольных соединений.

Известно более ста изотиоцианатов, образующихся из глюкозинолатов [4]. Например, предшественником сульфорафана является глюкорафанин, аллилизотиоцианата – синигрин, оксибензитизотиоцианата – синальбин (табл. 2).

Некоторые глюкозинолаты и образующиеся из них изотиоцианаты

Синальбин

Оксибензилизотиоцианат (изороданистый акринил)

Синигрин

В последние годы проведен ряд исследованийпо изучению влияния изотиоцианатов и индол-3-карбинола на организм человека.Так, установлено, что потребление крестоцветных овощей снижает риск развития рака легких, толстой и прямой кишки, молочной железы, шейки матки, простаты [4, 9-11]. Биологическая активность изотиоцианатов и индол-3-карбинола связана с их способностью индуцировать активность монооксигеназной системы и некоторых ферментов II фазы метаболизма ксенобиотиков (глутатионтрансферазы) [8].

Наиболее известными источниками изотиоцианатов и индольных соединений считаются брокколи и брюссельская капуста, которые широко используются в странах Европы и Америки. В России в рационе питания населения, чаще всего из семейства крестоцветных, используется кочанная капуста, редис, редька посевная (Raphanus Sativus L.). Редьку применяют не только в качестве ингредиента салатов, но и при различных заболеваниях в качестве отхаркивающего, антисептического, желчегонного средства. Однако ее химический состав касательно содержания биологически активных веществ изучен недостаточно.

Целью данной работы явилось исследование количественного состава биологически активных веществ и пищевых волокон Raphanus Sativus L.

Материалы и методы исследования

В качестве объекта исследования были использованы корнеплоды редьки черной зимней, выращенной на территории республики Бурятия.

Метод определения клетчатки основан на последовательной обработке навески кислотой и щелочью для удаления из продукта кислото- и щелочерастворимых веществ, с последующим взвешиванием остатка. Количественное содержание растворимых и нерастворимых форм пектиновых веществ устанавливали кальциево-пектатным методом.

Сумма изотиоцианатов была определена по методу П.С. Попова, основанному на отгонке продуктов распада глюкозинолатов в раствор аммиака (изотиоцианаты, взаимодействуя с аммиаком, образуют N,N– замещенные тиомочевины) с последующим титрованием производных тиомочевины перманганатом калия в кислой среде.

Сумму индольных соединений определяли фармакопейным методом, основанным на их экстракции эфирно-хлороформной смесью, с последующим титрованием кислотой.

При количественном определении фенольных соединений использовали водную экстракцию с последующим титрованием калия перманганатом в присутствии индигосульфокислоты при комнатной температуре.

Результаты исследования и их обсуждение

Raphanus Sativus L., как и любое растительное сырье – прежде всего, источник углеводов, а именно пищевых волокон, в состав которых входят в основном клетчатка и пектины. Известно, что присутствие в рационе питания продуктов, содержащих клетчатку и пектины, способствует хорошей работе кишечника, помогает выведению из организма избыточного холестерина, тяжелых металлов, токсинов, радионуклидов, повышают устойчивость организма к аллергии, помогают восстановиться слизистой оболочке дыхательных и пищеварительных путей после раздражений и воспалительных процессов, благотворно влияют на внутриклеточное дыхание и общий обмен веществ.

При исследовании нерастворимых углеводов Raphanus Sativus L. установлено, что содержание клетчатки в исследуемом объекте около 3 %. При сравнении с литературными данными по капусте белокочанной и моркови ее содержание в редьке выше на 50 и 25 % соответственно (рис. 1).

Пектиновые вещества в плодах и овощах представлены в растворимой (пектин, пектиновая кислота) и нерастворимой (протопектин) формах. Литературные данные свидетельствуют об общем содержании пектиновых веществ в редьке, которое составляет 0,22 %, но нет данных о содержании разных форм пектинов. В результате исследований установлено, что в Raphanus Sativus L. содержание растворимых пектинов составляет 0,219 %, нерастворимых – 0,582 %, а общее содержание пектиновых веществ в 3,5 раза выше, по сравнению с литературными данными, что может объясняться местом произрастания, временем сбора корнеплодов или другими факторами (табл. 3).

Рис. 1. Содержание клетчатки в овощах

Содержание пищевых волокон в редьке

Примечание. *-И.М. Скурихин, 2002 г

Углеводы в редьке представлены не только в форме пищевых волокон, но и в виде глюкозинолатов. При нарушении компартмента растительной клетки из органелл высвобождается мирозиназа, которая катализирует разрушение гликозидной связи в глюкозиналатах с образованием глюкозы и агликона. Агликон – нестабильное соединение, способное к самопроизвольной перегруппировке с образованием ряда продуктов в зависимости от структуры боковой цепи и условий реакции (рис. 2).

Рис. 2. Превращение глюкозинолатов

При нейтральном рН основными продуктами гидролиза глюкозинолатов являются стабильные изотиоцианаты, за исключением тех, которые содержат индольную группу. Нестабильные β-ОН-изотиоцианаты подвергаются циклизации с образованием оксазолидин-2-тионов (например, гоитрина), а индольные изотиоцианаты превращаются в соответствующие им спирты (например, индол-3-карбинол) [6].

На первом этапе исследования проводились качественные реакции по идентификации индольных соединений, с использованием реактивов Вагнера (водный раствор йодида калия), Майера (раствор дихлорида ртути с йодидом калия), Зонненштейна (раствор фосфорномолибденовой кислоты) и Эрлиха (пара-диметиламинобензальдегид в соляной кислоте), реакции с которыми доказали наличие индольных соединений в Raphanus Sativus L.

При количественном определении изотиоцианатов, измельченную редьку предварительно выдерживали в 5 %-ом растворе этилового спирта при температуре 35 °С. Содержание изотиоцианатов в редьке черной составило 133,87 мг в 100 г продукта.

В настоящее время установлена рекомендуемая суточная норма потребления индольных соединений, которая составляет 50 мг [1]. Содержание индольных соединений в Raphanus Sativus L. равно 35,91 мг, следовательно, потребление 100 г редьки черной в день восполнит 70 % суточной потребности в индольных соединениях.

Еще одной группой биологически активных веществ, содержащихся в Raphanus Sativus L., являются фенольные соединения. Это ароматические соединения, содержащие в своей молекуле бензольное ядро с одной или несколькими гидроксильными группами. Их биологическая активность заключается в способности связывать ионы тяжелых металлов, катализирующих окислительные процессы, с образованием устойчивых неактивных комплексов, а также взаимодействовать с высокоактивными свободными радикалами, возникающими при аутоксидации, например, липидных компонентов, переводя их в малоактивные. Таким образом, фенольные соединения способны гасить цепные свободнорадикальные процессы, приводящие к возникновению раковых заболеваний и быстрому старению организма, то есть обладают антиоксидантной активностью [3].

Косвенным доказательством антиоксидантной активности экстракта Raphanus Sativus L. является то, что подобно раствору аскорбиновой кислоты,она предотвращает окисление адреналина. Содержание фенольных соединений составляет 3,74 мг в 100 г продукта.

Выводы

В результате проведенных исследований установлено, что редька посевная (Raphanus Sativus L.) является источником пищевых волокон, пектиновых веществ,фенольных соединений, а также продуктов гидролиза глюкозинолатов – индольных соединений и изотиоцианатов. В дальнейшем планируется исследование динамики содержания биологически активных веществ Raphanus Sativus L. при хранении и воздействии технологических процессов, а также варианты использования редьки в различных пищевых системах в качестве источника биологически активных веществ.

Рецензенты:

Ламажапова Г.П., д.б.н., доцент, доцент кафедры «Биоорганическая и пищевая химия», ФГБОУ ВПО «Восточно-Сибирский государственный университет технологий и управления», г. Улан-Удэ;

Данилов М.Б., д.т.н., профессор, заведующий кафедрой «Технология мясных и консервированных продуктов», ФГБОУ ВПО «Восточно-Сибирский государственный университет технологий и управления», г. Улан-Удэ.

Источник

О натуральных террористах и майонезе

Продолжаем публикацию серии статей флейвориста, руководителя отдела разработок пищевых добавок Сергея Белкова о популярных мифах о еде и продуктах питания.

Всё, что надо потенциальному злоумышленнику, — обеспечить смешение нужных веществ в нужном месте в нужное время.

Натуральные террористы

Идея такого устройства не нова, и придумана она не писателями и кинематографистами. И вообще не человеком. Авторство принадлежит эволюции.

Использование химических средств для отпугивания или уничтожения вредителей, конкурентов и врагов широко распространено в живой природе. Если среди представителей животного мира, обладающих внушительными физическими средствами защиты и нападения, не часто встретишь чистых «химиков», таких как скунс или ядовитые лягушки, то среди растений использование разного рода фунгицидов, антибиотиков, инсектицидов, гербицидов и просто ядов является скорее правилом, нежели исключением.

В условиях естественного отбора физически беззащитному растению остается защищаться с помощью химии. Каждый делает это по-своему.

Важно понимать, что любое вещество, биохимический путь синтеза которого закреплен эволюцией, служит для выживания растения. Это выживание далеко не всегда заключается в желании сделать свои плоды съедобными для других организмов. Обычно всё с точностью до наоборот: растение старается обеспечить себя защитой, сделав себя и свои семена минимально съедобными и максимально защищенными.

Клюква накачивает свои ягоды бензойной кислотой до такой степени, что они становятся непригодной средой для обитания микроорганизмов. Вещества, составляющие основу аромата яблок, груш, бананов, апельсинов, почти всех фруктов, может быть, и обладают приятным запахом для нас, но для растения выполняют совсем другую функцию. Они ядовиты для многих насекомых или обладают сильной антимикробной активностью. Кофеин, тот самый, который нам нравится в кофе, с позиции насекомого является сильным ядом, фактически, инсектицидом.

Горчица белая. (Википедия)

Эфирное масло горчицы

Кто-то, возможно, уже слышал про вещество аллилизотиоцианат (АИТЦ), известный также под названием «аллилгорчичное масло». Иногда его называют просто «горчичное масло», хотя чаще последний термин относится к обычному жирному маслу. Название, конечно, не случайно. В эфирном масле горчицы этого вещества может содержаться от 80 до 95%.

Если вы хоть раз в жизни ели горчицу, или хрен, или васаби, или хотя бы раз вам ставили горчичники — то знайте, всем незабываемым ощущениям вы обязаны АИТЦ, именно он обладает такой яркой раздражающей способностью. Именно его, а не горчицу как таковую, мы употребляем в пищу, несмотря на ядовитость и вредность.

Строго говоря, эфирное масло горчицы вообще не содержит АИТЦ. В химическом составе ни горчицы, ни хрена нет такого компонента. Вместо этого есть глюкозинолат синигрин и фермент мирозиназа, которые хранятся отдельно друг от друга, безопасные и безвредные. Безопасные ровно до момента их смешения, в ходе которого фермент (реакция протекает в водной среде) «отрезает» от си-нигрина глюкозу, давая в итоге изо-тиоцианат или нитрил.

Данный механизм обеспечивает защитой не только горчицу, но и еще целый ряд растений. Животное или насекомое, решившееся вдруг оценить вкусовые и питательные свойства горчицы, повреждает ткани, что приводит к смешению двух безобидных веществ и образованию токсичного изотиоцианата. Вредитель, если выживает, надолго теряет желание вредить, а растение при этом остается по сути невредимым.

Интересно, что этот же механизм является способом «зачистки» территории от нежелательных конкурентов (других растений) и микроорганизмов. Горчица — растение однолетнее, в отслуживших свое и разлагающихся в ожидании зимы стеблях и листьях синигрин приходит во взаимодействие с мирозиназой, выделяя по знакомой нам схеме АИТЦ, «стерилизуя» почву и расчищая место для новых всходов.

Как уже было сказано, изотиоцианаты очень ядовиты. Стратегий защиты от них не существует. Единственный возможный способ — не допустить их образования. Некоторые насекомые, как заправские химики, научились запускать трансформацию глюкозинолатов по пути образования менее ядовитых нитрилов. Другие пошли дальше. Известный вредитель, гусеница капустной моли, научилась нейтрализовать исходный глюкозинолат. Специальный фермент гусеницы быстро отрезает от него сульфогруппу с образованием оксима. Это всё равно, что уничтожить один из двух необходимых для создания яда компонентов, — в результате синтез изотиоцианата становится невозможен. Это означает для гусеницы не только большое количество безопасной пищи, но и полное отсутствие конкурентов на нее.

При чем же тут майонез?

Тот же самый механизм образования АИТЦ лежит в основе вкуса многих привычных продуктов.

Теперь должно быть понятно, почему горчичный порошок сам по себе не пахнет, а начинает источать нужный запах только после добавления воды, и не сразу. Почему горчичники жгутся только после того, как их намочили? В горчичном порошке отсутствует АИТЦ, для его образования нужны синигрин, мирозиназа, вода и время. Всё происходит точно так же, как в живой природе, замачивание порошка приводит к химическому превращению глюкозинолата.

Наличие только горчичного порошка и воды не дает стабильного результата. В зависимости от партии горчицы, от условий хранения горчичного порошка и содержания в нем синигри-на, от условий его гидролиза и даже от температуры используемой воды количество образующегося АИТЦ может различаться в разы. Приводит это всё к одному — нестабильности качества любого продукта, полученного из горчичного порошка, количество действующего вещества будет каждый раз разным. А значит, будет отличаться качество получаемого продукта.

АИТЦ возможно получить химическим методом, используя растворители, реагенты, катализаторы, провести ректификацию полученного продукта. Может показаться странным, но чистота полученного таким образом вещества гораздо выше, чем получаемого «натуральным» способом. Дело не только в степени очистки и не в том, что мы можем экономить время и деньги. Качество «химической» горчицы, или, по-другому, «ароматизатора, идентичного натуральному», гораздо стабильнее.

Классическая технология производства майонеза действительно подразумевает использование горчичного порошка. Современные производители в большинстве случаев уходят от этой технологии, заменяя ее на ароматизатор, идентичный натуральному. У многих потребителей это вызывает негодование, ощущение обмана, замены натурального, настоящего на «химический» суррогат.

Во-первых, это не так. Идентичный натуральному — это не обман и не подмена, совсем наоборот: «химический», правильнее — «синтетический» АИТЦ (а именно он является единственным компонентом этого ароматизатора), точно такой же, какой образуется при гидролизе си-нигрина. Во-вторых, использование ароматизатора позволяет не только не мучиться с замачиванием горчичного порошка, но и без усилий получать стабильное качество. Все же хотят покупать в одинаковой упаковке одинаковый продукт?

Конечно, при замене горчичного порошка на ароматизатор мы теряем какое-то количество белков, жиров, углеводов и микроэлементов, которые в этом порошке содержатся. Это трагедия? В килограмм майонеза входит от 2 до 7 граммов горчичного порошка, много ли это? Есть ли у вас уверенность, что именно «горчичные» белки и микроэлементы так незаменимы и необходимы? Как, интересно, выживают люди, которые вообще не едят ни горчицы, ни майонеза?

Кроме этого, горчица никогда не была и не может быть продуктом питания именно из-за своей токсичности. Горчица, хрен, васаби — это самые обычные пищевые ароматизаторы, действующим веществом которых является опасный изотиоцианат. Они не предназначены для употребления в пищу, только для придания ей нехарактерного, абсолютно неестественного вкуса. Именно поэтому замена порошка на идентичный натуральному ароматизатор не просто оправдана, а закономерна. Ничего, кроме замены нетехнологичного и нестабильного по качеству ароматизатора на такой же, но более удобный и качественный, не происходит.

Возможно, кому-то не нравится, что замена горчичного порошка на ароматизатор удешевляет и ускоряет процесс. Но прогресс всегда подразумевает удешевление и ускорение в пересчете на единицу качества. Нет ничего удивительного, что в пищевую промышленность приходят новые технологии и новые материалы. Странный был бы прогресс, если бы при этом производство становилось с каждым разом более затратным и медленным, а продукт всё более нестабильным и нетехнологичным.

Отступление от традиционной рецептуры и технологии? Конечно. Вопрос в том, что, применительно к майонезу, является традиционной рецептурой и технологией. Тем более, что так называемая «классическая рецептура» майонеза во всех смыслах является грубой имитацией и подделкой оригинального продукта, в который вообще никакая горчица не входила.

В подготовке использовались материалы книги «Comprehensive Natural Products II»ISBN: 978-0-08-045382-8.

Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.

Источник