у алканов какая связь пи или сигма

У алканов какая связь пи или сигма

РАЗДЕЛ И. ОБЩАЯ ХИМИЯ

В образовании σ-связи могут принимать участие как обычные, так и гібридизовані орбитали.

Два неспаренные р-электроны в атоме Кислорода могут образовать две совместные ковалентные пары с электронами второго атома Кислорода:

Одна пара идет на образование σ-связи:

которые размещаются в плоскости, которая является перпендикулярной к оси соединения атомов Карбона:

В результате образования трех общих электронных пар N≡N каждый атом Азота приобретает устойчивую электронную конфигурацию инертного элемента 2 s 2 2 p 6 (октет электронов).

С помощью π-связи формируется молекула бензену и других аренов. Длина связи (ароматического, «полуторного», сказывается ) 1 является промежуточной между длиной простого (0,154 нм) и двойной (0,134 нм) связи и составляет 0,140 нм. Все шесть атомов Углерода имеют общую π-электронное облако, плотность которой локализована над и под плоскостью ароматического ядра и равномерно распределена (делокалізована) между всеми атомами Углерода. По современным представлениям она имеет форму тороида:

1 Под длиной связи понимают расстояние между центрами ядер атомов Углерода, участвующих в связи.

Источник

Алканы

Органическая химия

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

Номенклатура алканов

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Природный газ и нефть

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

Химические свойства алканов

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Алкены

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «ен» к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Получение алкенов

В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

Химические свойства алкенов

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Алкадиены

Номенклатура и изомерия алкадиенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «диен» к названию алкана с соответствующим числом: пропадиен, бутадиен, пентадиен и т.д.

При составления названия алкадиена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойные связи. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атомы углерода, у которых начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкадиенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойных связей, межклассовая изомерия с алкинами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Также к синтетическим каучукам относится бутадиен-1,3 (дивинил).

Классификация по положению двойных связей

В случае, если две двойные связи прилежат к одному и тому же атому углерода.

В случае, если две двойные связи разделены одной одинарной связью. В результате такого взаиморасположения в молекулах возникает сопряжение: формируется единое π-электронное облако.

Помните, что сигма-связи (σ-связи) перекрываются вдоль линии плоскости, а пи-связи (π-связи) над и под линией плоскости (линией, соединяющей центры атомов).

В случае, если две двойные связи разделены двумя и более одинарными связями.

Получение алкадиенов

В результате реакции молекулы алкана, содержащей два атома галогена, со спиртовым (!) раствором щелочи получается алкадиен. В зависимости от положения галогенов возможны разные варианты.

Отщепление идет по правилу Зайцева: атом водорода отщепляется от соседнего, наименее гидрированного атома углерода.

Сергей Васильевич Лебедев в 1927 году разработал первый промышленный способ получения синтетического каучука из этилового спирта.

Каучук занимает важное место в промышленности благодаря своим свойствам: водонепроницаемости, эластичности и способности к электроизоляции. Путем вулканизации из каучука получают резину, используемую повсеместно.

В результате отщепления водорода от молекулы алкана образуются двойные связи. Дегидрирование происходит при повышенной температуре и в присутствии катализатора.

Химические свойства алкадиенов

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение брома по кратным связям к органическому веществу.

Алкадиены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Сигма и пи связи

Ковалентные связи. Пи- и сигма- связи

Основные объекты биохимии.

Объектами изучения биоорганической химии являются белки и пептиды, нуклеиновые кислоты, углеводы, липиды, биополимеры, алкалоиды, терпеноиды, витамины, антибиотики, гормоны, токсины, а также синтетические регуляторы биологических процессов: лекарственные препараты, пестициды и др.

Изомерия органических соединений, ее виды. Характеристика видов изомерии, примеры.

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (т.е. стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Например: молекулярной формуле С4Н10 соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С5Н12 возможны три изомера: пентан, изо-пентан и неопентан. С4Н10 соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С5Н12 возможны три изомера: пентан, изо-пентан и неопентан.

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы

Межклассовая изомерия- изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений.

Современная классификация и номенклатура органических соединений.

В настоящее время широко используется систематическая номенклатура- IUPAC- международная единая химическая номенклатура. Правила ИЮПАК основываются на несколько систем:

1) радикально-функциональная ( в основе названия лежит название функц-й группы),

2) соединительная (названия составляют из нескольких равноправных частей),

3) заместительная (основой названия служит углеводородный фрагмент).

Ковалентные связи. Пи- и сигма- связи.

Ковалентная связь являетсся основным типом связи в органических соединениях.

Это связь, образованная перекрытием пары валентных электронных облаков.

Пи-связь- это ковалентная связь, образующаяся путем перекрывания р-атомных орбиталей.

Сигма-связь- это ковалентная связь, образующаяся при перекрывании s-атомных орбиталей.

Если между атомами в молекуле образуются как s-, так и р-связи, то образуется кратная (двойная или тройная) связь.

6. Современные представления о структуре органических соединений. Понятие «химическое строение», «конфигурация», «конформация», их определение. Роль структуры в проявлении биологической активности.

В 1861 году А.М. Бутлеровым была предложена теория химического строения органических соединений, лежащая в основе современных представлений о структуре орг. соединений,которая состоит из следующих основных положений:

1.В молекулах веществ существует строгая последовательность химического связывания атомов, которая называется химическим строением.

2.Химические свойства вещества определяются природой элементарных составных частей, их количеством и химическим строением.

3.Если у веществ с одинаковым составом и молекулярной массой различное строение, то возникает явление изомерии.

4.Так как в конкретных реакциях изменяются только некоторые части молекулы, то исследование строения продукта помогает определить строение исходной молекулы.

5.Химическая природа (реакционная способность) отдельных атомов в молекуле меняется в зависимости от окружения, т.е. от того, с какими атомами других элементов они соединены.

Понятие «химическое строение» включает представление об определенном порядке соединения атомов в молекуле и об их химическом взаимодействии, изменяющем свойства атомов.

Конфигурация — относительное пространственное расположение атомов или групп атомов в молекуле химического соединения.

Конформация — пространственное расположение атомов в молекуле определенной конфигурации, обусловленное поворотом вокруг одной или нескольких одинарных сигма-связей

Сигма связь-ковалентная связь образованная при перекрывании атомных s-электронных облаков, происходит вблизи прямой, соединяющей ядра взаимодействующих атомов (т.е. вблизи оси связи)
В образовании сигма-связи могут принимать участие p-электронные облака, ориентированные вдоль оси связи. в молекуле HF ковалентная сигма-связь возникает вследствие перекрывание 1s-электронного облака атома водорода и 2p-электронного облака атома фтора.

Химическая связь в молекуле F2 тоже сигма связь, она образована 2p-элект. облаками двух атомов фтора.

Пи-связь — ковалентная связь, при взаимодействии p-электронных облаков, ориентированных перпендикулярно оси связи, образуются не одна, а две области перекрывания, расположенные по обе стороны от этой связи.

Примеры:

в молекуле N2 атомы азота связаны в молекуле тремя ковалентными связями, но связи неравноценны одна из них сигма, две другие пи-связи.

вывод о неравноценности связей в молекуле подтверждается тем, что энергия их разрыва различна; пи-связь является непрочной

Общая химия

3. Химическая связь

3.5. Сигма — и пи-связь

Пространственно различают два типа связи — сигма — и пи-связь.

1. Сигма-связь (σ-связь) — простой (одинарный) ковалентная связь, образующаяся перекрыванием электронных облаков по линии, соединяющей атомы.

Связь характеризуется осевой симметрией:

В образовании σ-связи могут принимать участие как обычные, так и гібридизовані орбитали.

Пи-связь (π-связь). Если у атома после образования σ-связи остались неспаренные электроны, он может использовать их на образование второго типа связи, который называют π-связью. Рассмотрим его механизм на примере образования молекулы кислородаO2.

Два неспаренные р-электроны в атоме Кислорода могут образовать две совместные ковалентные пары с электронами второго атома Кислорода:

Одна пара идет на образование σ-связи:

Другая, перпендикулярная к ней, — на образование π-связи:

Еще однаp-орбиталь (рв), как иs-орбиталь, на которой находятся по две спаренные электроны, участия в связи не берут и не обобществляются.

Аналогичным образом при образовании органических соединений (алкенов и алкадієнів) послеsp2-гибридизации у каждого из двух атомов Углерода (между которыми образуется связь) остается по одной негібридизованій р-орбитали.

которые размещаются в плоскости, которая является перпендикулярной к оси соединения атомов Карбона:

В сумме σ — и π-связи дают двойную связь.

Тройная связь образуется аналогично и состоит из одной σ-связи (рх) и двух я-связей, которые образованы двумя взаимноперпендикулярными парамиp-орбиталей (ру,pz):

Пример: образование молекулы азотаN2.

Электронная формула атома Азота-7N 1s22s22p3илиТриp-электроны в атоме Азота является неспареними и могут образовать три совместные ковалентные пары с электронами второго атома Азота:

В результате образования трех общих электронных парN≡Nкаждый атом Азота приобретает устойчивую электронную конфигурацию инертного элемента 2s22p6(октет электронов).

Тройная связь возникает и при образовании алкінів (в органической химии).

В результатеsг-гибридизации внешней электронной оболочки атома Углерода образуется двеsр-орбитали, расположенные по оси 0Х. Одна из них идет на формирование в-связи с другим атомом Углерода (вторая — на формирование σ-связи с атомом Водорода). А две не гібридизовані р-орбитали (ру,pz) размещаются перпендикулярно друг к другу и к оси соединения атомов (0Х).

С помощью π-связи формируется молекула бензену и других аренов.

Длина связи (ароматического, «полуторного», сказывается)1являетсяпромежуточной между длиной простого (0,154 нм) и двойной (0,134 нм) связи и составляет 0,140 нм.

Все шесть атомов Углерода имеют общую π-электронное облако, плотность которой локализована над и под плоскостью ароматического ядра и равномерно распределена (делокалізована) между всеми атомами Углерода. По современным представлениям она имеет форму тороида:

Под длиной связи понимают расстояние между центрами ядер атомов Углерода, участвующих в связи.

π-Связи возникают между атомами, уже соединенными σ-связью (при этом образуются двойные и тройные ковалентные связи).

π-Связь слабее σ-связи из-за менее полного перекрывания р-АО.

Поэтому поляризуемость π-связи значительно выше, чем σ-связи.

Источник