Альдегиды что это простыми словами

Альдегиды: их строение, физические и химические свойства

Содержание:

Альдегиды представляют собой органические соединения, в которых углерод имеет двойную связь с кислородом и одинарную с водородом либо атомом, который имеет обозначение R в структурных схемах. Многие из альдегидов обладают приятным запахом, вследствие чего находят активное применение в разных промышленных целях. Получают альдегиды из спиртов путем их дегидрирования. Об их физических и химических свойствах, применении и получении наша сегодняшняя статья.

Химические свойства

Практически все альдегиды способны вступать в разнообразные химические реакции, включая полимеризацию. Сочетание их с другими видами молекул ведет к созданию так званных конденсационных полимеров, которые активно используются, например, при производстве пластмассы, в качестве растворителей и парфюмерных ингредиентов.

А некоторые альдегиды даже принимают активное участие в физиологических процессах, так они являются частью:

Важным отличием альдегидов от тех же углеродов является наличие у них карбонильной группы. Карбонильная группа эта изначально полярна, то есть электроны образующие связь С=О притягиваются больше к кислороду, нежели к углероду. Благодаря этому первый из электронов получает отрицательный заряд, а второй положительный.

Также стоит заметить, что альдегиды имеют более высокий дипольный момент по сравнению с остальными углеводородными соединениями.

Физические свойства

Температура кипения альдегидов и их плавления гораздо выше у карбонилсодержащих соединений, нежели у просто состоящих из углерода и водорода. К примеру, бутан и ацетон имея одинаковую молекулярную массу, закипают очень по разному: бутан закипает уже при 0 С, в то время как ацетону для кипения необходимо уже +56 С.

В отличие от углеводородов альдегиды способны растворятся в воде, но не все, а только имеющие менее пяти атомов углерода в молекуле. Но если углеводородная часть их молекул выше этого числа, это делает их нерастворимыми в воде.

Структура

Формальгид – простейший альдегид, имеет молекулу, связанную с двумя атомами водорода. У всех других альдегидов молекулы связаны лишь с одним атомом водорода.

Углерод, связанный с карбонильной группой может быть частью алкильных либо неалкильных групп, они в свою очередь могут быть ациклическими, ароматическими или гетероциклическими кольцами. Органические соединения, обладающие двумя альдегидными группами называются диальдегидами.

Номенклатура

Есть два способа наименования альдегидов. Один из них основан на системе, разработанной Международным союзом теоретической и прикладной химии, его еще называют систематической номенклатурой. Он предполагает использовать в качестве исходного алкана самую длинную цепь атомов углерода, содержащую карбонильную группу в качестве исходного алкана. Числовое определение исходной карбонильной группы при этом использовать не принято, так как она всегда находится в конце родительской цепи. Например, название может быть 2-метилбутаналь, или изомасляный альдегид будет указан как 2-метилпропаналь.

Другой метод представляет собой общую номенклатуру. Принцип общей номенклатуры заключается в том, чтобы называть соединения по общему наименованию соответствующей карбоновой кислоты. Иными словами структура та же, что и у альдегида, только вместо CHO появляется COOH, как у уксусной кислоты — CH3COOH или C2H4O2.

Производство

Так как альдегиды одни из ключевых строительных блоков органической химии, то не удивительно, что для их получения и производства существует множество разных методов:

Для коммерческого получения альдегидов чаще всего применяют гидроформилирование.

Практическое применение

Альдегиды находят многообразное применение в разных сферах человеческой жизни. Сотни их соединений используются химиками для синтеза других веществ. Например, благодаря формальдегиду мы получаем формалин, который в свою очередь активно применяется для дубления, консервации и бальзамирования, а также в качестве фунгицидного и бактериального средства для обработки растений.

Альдегиды, имеющие высокую молекулярную массу (к примеру, бензальдегид и фенилацетальдегид) обладают приятным запахом и поэтому используются в парфюмерии при производстве духов.

Видео

И в завершении образовательное видео по теме нашей статьи.

Источник

Альдегиды

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов C_nH_2nO.

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

Получение альдегидов и кетонов

Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.

В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.

В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.

Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).

Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.

В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.

Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Человеку, далекому от производства парфюма, сложно представить, что такое альдегиды в духах и парфюмерии, а ведь это знакомые нам запахи: ваниль, роза, апельсин, персик и множество других. Предлагаем подробно изучить природу этих соединений и их необходимость в мире приятных композиций.

Что это

Если смотреть с точки химии, это органические вещества с альдегидной группой. Обычно их получают через окисление спиртов с помощью реагентов, но можно встретить такие и в природе.

У всех относящихся к этому классу есть общие химические свойства, они легко подвергаются реакции окисления, если совместить их с соответствующими кислотами. В арсенале любого парфюмера есть множество разновидностей с самыми разными вкусами – дыни, зеленой травы, ландыша, моря и других.

Но есть и альдегидная нота, о которой заговорили после создания легендарного Chanel №5. Это целая смесь насыщенных жирных альдегидов. Они обладают характерным восковым ароматом. Это заметное резкое и неприятное ощущение, напоминающее прогорклое сливочное масло. Приятным становится только после разбавления до уровня 1% или меньше. Тогда он начинает напоминать цветочную свежесть.

Еще одно общее свойство – мылкость. Их часто используют для создания отдушек в мыле. Стоят они недорого, отлично маскируют неприятные запахи, а собственный аромат достаточно сильный. Поэтому часто их ассоциируют с ощущением, которое дает свежее выглаженное белье.

Отдельная важная черта – способность подстраиваться под особенности кожи и усиливать основные ноты всей композиции.

Можно попытаться представить их визуально. Для этого можно нарисовать в воображении предмет, который стоит за запотевшим стеклом. Именно так они будут обволакивать звучание каждого ансамбля, придавать ему свежести, влажности или томности.

Чтобы создать духи, нужно собрать огромное количество материала – лепестков, стеблей, корней или листьев. Иногда это редкие растения, срывать которые запрещено. В части случаев просто невозможно их найти в нужном объеме. Либо стоимость оказывается запредельной, парфюм с таким ценником просто никто не будет покупать. Именно в этот момент приходят на помощь альдегидные соединения.

Без их участия в современных условиях крайне тяжело собрать многогранный и богатый букет. Это синтетические заменители, которые почти не влияют на аромат и ощущения, но значительно упрощают и удешевляют процесс производства.

Часть покупателей смущает наличие синтетики в товаре. Но стоит помнить, что состоящие только из натуральных веществ марки имеют очень высокую цену. Несколько миллилитров могут обойтись в тысячу долларов.

Как и чем пахнут альдегиды в парфюмерии, особенности запаха

Обычно альдегидные соединения чем-то напоминают пудру. Есть множество веществ с самыми разными оттенками:

Существуют подвиды, которые пахнут, как кумин, мандарины, анис, цикламен, восточные пряности или разные сорта роз. С тех пор как удалось разработать эту химию, ее стали использовать часто в духах.

Стоит отметить, что это не полностью химический продукт, в них много натуральных масел и других природных компонентов. В апельсиновом маслянистом веществе его содержание доходит до 4%. Но есть и органические соединения, которые пахнут значительно сильнее любых синтетических составляющих.

Например, запах крови, настолько сильный для животных, что по нему они легко выследят любую добычу. Его силу сложно перебить.

Альдегид в комплексе с другими нотами становится утонченным, цветочным, нежным и приятным. С его помощью удается усилить парфюм, закрепить аккорды и насыщенность. Он увеличивает звучание других оттенков и в результате становится сложно разобрать жидкость на составляющие букета. Композиция получается изысканной, объемной и густой.

Самые известные ароматы

Сейчас подобные синтетические частицы используются повсеместно. Их проверяют на качество и соответствие стандартам, делают так, чтобы они не вызывали аллергии или раздражения на коже. Не относится сюда только индивидуальная непереносимость компонентов, которая может проявиться у любого человека.

Почти весь мир знает эти духи:

Предлагаем посмотреть, что это такое – альдегидные ароматы в парфюмерии на примере ярких представителей. В нашем магазине Aromacode есть каждый из них, а сделать заказ довольно просто.

Arpege от Lanvin

Многоуровневый, шикарный и богатый. Его производят с 1927 года, но и сейчас это нестареющая классика в черной непрозрачной бутылочке. Этот парфюм ненавязчивый, легкий и нежный, подстраивается под любой тип кожи, и садятся отлично.

Букет начинается с верхних нот альдегидов, жимолости, персика, ландыша и бергамота. Постепенно они переходят в аккорды сердца – непривычный в подобных композициях кориандр, нежная лилия, едва уловимый жасмин, женственный ирис, камелия, удивительный иланг-иланг.

Базовые мотивы приходят с ванилью, мускусом, бензоином, амброй и сандалом. Это тонкие пачули и ветивер.

Даже горлышко флакона украшают грациозные кольца, похожие на обручальные. Это флагман марки, который каждая девушка обязана попробовать.

Climat Lancome

Еще один старый король парфюмерного мира. Если вас спросят о цветочных альдегидных ароматах – и попросят объяснить, что это такое, просто покажите им Климат от Ланком.

Популярный с далекого 1967 года, сдержанный и нежный, прекрасно подходит для молодых девушек. Его любят весной и осенью. Запах для дневных встреч и общения вечером. Древесно-цветочный с нотками пудры и зелени.

Верхние мотивы – ночная фиалка, женственный жасмин и ландыши, бархатистый персик, хрупкая роза и нарциссы. Сердечная нота заключается в альдегидах, туберозе и розмарине. База в сандале, мускусе, бамбуке и ветивере.

Этот запах любит абсолютное большинство женщин, которые его когда-либо ощущали. Он отлично раскрывается и подходит всем. Поэтому его известность не падает уже несколько десятилетий.

Allure Homme Sport

Это цитрусовая альдегидная разновидность для мужчин, которую выпустили в 2004 году. Древесный и пряный, с ярко выраженной морской идеей, ансамбль умеет манить и очаровывать.

Компания Шанель способна кружить голову, это подтверждает особенный, неповторимый мотив. Они соединили два противоположных стиля – элегантность и спортивный налет. Получился аромат, который взрывает и дарит удовольствие от использования. Он подойдет любому мужчине.

Среди верхних нот отчетливо слышно апельсин, альдегиды, запах моря и красного мандарина. Сердечная часть раскрывается постепенно, сменяют один другого нероли, перец и кедр белого цвета. База отличается оригинальными сочетаниями мускуса, элеми, ванили и амбры.

Он нравится большинству опрошенных покупателей. Его можно использовать в любое время года, но особенно популярен в летний и весенний сезон. Это скорее дневной мотив, который прекрасно подходит для свидания или важной встречи. Достаточно элегантен для любой работы, но не слишком вписывается в атмосферу ресторана или важного званого ужина, когда нужно быть максимально торжественным.

Yves Saint Laurent Rive Gauche

Что значит альдегидные духи от Ив Сен Лоран – это такое волшебное сочетание разных чувств, которые возникают у его обладателя. Из этого запаха создали целую линейку средств, настолько он понравился женщинам. Его производят с 1970 года, но и сейчас у него много поклонниц.

Ярко выраженный древесный и цветочный мотивы, покрытые зеленью. Его в равной степени любят использовать в любое время года, чуть чаще весной и осенью. Это дневной парфюм с лимонным началом, покрытым альдегидами, жимолостью и зелеными нотами. Не обошлось без персика и бергамота в составе. Уже этого достаточно, чтобы сделать флакон любимым у всех девушек. Но это только верхние аккорды, которые постепенно переходят в сердце аромата.

Здесь скрылся жасмин и ландыш, тонкая роза и домашняя герань, дополненные магнолией и ирисами из утреннего сада. Крепкая база из привычной амбры, дубового мха и терпкого мускуса удачно дополняется ветивером с Таити.

Большинство пользователей называют его стойким, а шлейф – сильным и ощутимым. Это классика, которая обязательно станет удачной покупкой.

Виды, используемые в парфюмерии

Не все альдегиды пахнут приятно, это зависит от молекулярной массы соединения. Чем больше будет этот показатель, тем вкуснее окажется результат.

Несколько преимуществ использования подобных веществ:

Среди многообразия видов рекомендуем отметить важные альдегиды:

Именно альдегиды добавляют в парфюмерный мир немного таинственности, необычности и привносят удивительные сочетания. Такие духи будут иначе вести себя на разных девушках, поэтому подбирать необходимо индивидуально, под собственные настроения и желания.

Цветочные альдегидные ароматы и парфюм для женщин: список

Если внимательно читать составы, то становится ясно – почти каждый парфюмер добавляет подобные вещества для достижения определенного запаха или эффекта, закрепления результата или снижения затрат на производство.

Открывает перечень известная по всему миру Шанель №5. Это наиболее яркий представитель класса. Уже почти 100 лет он остается одним из самых популярных и обсуждаемых в мире моды. Создается с участием альдегидов цедры апельсина, лаванды с фиалкой и кориандра. Есть много слегка измененных рецептур этого знаменитого аромата, которые тоже очень популярны.

Кроме того, в список цветочных и цветочно-фруктовых аккордов попадают:

Можно выбрать любой из них, чтобы удивить весь окружающий мир своим вкусом и настроением. Если не один из них не впечатлил, ниже будет беспроигрышный перечень уникальных сочетаний.

Мужские альдегидные ароматы

Отдельная категория для любителей сильной ориентальной или морской ноты. Эти композиции давно завоевали любовь носителей и их вторых половинок. Часто это древесные или озоновые аккорды с заметной табачной, шипровой ноткой.

Альдегидные духи унисекс

Это широкая прослойка запахов, которые подходят всем. Они не имеют выраженных цветочных или фруктовых нот, остаются сдержанными, но манящими. Решительные мотивы с ярким букетом трав, мха, моря и древесины.

Список альдегидных цветочных духов

В каждом семействе есть ароматы, которые содержат в себе альдегиды. Без них в современном производстве невозможно добиться яркости и глубины композиции. Если нужны элегантные виды парфюма, то выбирать можно из:

Если хочется решительных действий, то предлагаем попробовать:

Мы просмотрели все популярные духи с альдегидным ароматом. Чтобы выбрать из огромного количества различных представителей парфюмерного мира стоит сравнить несколько. Но главное – учитывать собственные желания, настроения и стиль одежды. Большинство подобных букетов позволяется носить с любым дресс-кодом.

Источник

Альдегидная парфюмерия: ароматы, обросшие мифами

Что такое альдегиды?

В дебрях химии можно отыскать официальное определение альдегидов:

Альдегиды — это отдельный класс неких органических соединений, в которых обязательно содержится группа –CHO, т.н. «альдегидная группа». Это вещества типа «R-CHO», где карбонильная группа прямо связана с атомом водорода (одним) и группой R (тоже одной).

Несколько формул расхожих веществ

Все понятно? Ок, тогда расходимся 🙂 Но если карбонильные, СНО-содержащие группы звучат для вас, как Шицзячжуанский диалект, давайте максимально упростим. Но сначала договоримся:

Завершающий пункт может быть пока не до конца понятным, но просто запомните его, далее все встанет на свои места.

Альдегидная парфюмерия: мифы и реальность

Сразу окунемся в предлагаемые различными источниками описания. Чисто химическую сторону мы уже вкратце задели, более к ней возвращаться не будем. Разговор пойдет исключительно в парфюмерном контексте.

Случай 1. Альдегиды могут быть натуральными

Конечно могут, кто же спорит. Яркий пример – ванилин, он же ванилаль, и этот «-аль» прямо указывает на принадлежность к альдегидам (принято у химиков, так или иначе использовать «аль» в названии альдегидов). Содержится в стручках ванили, т.е. имеет вполне себе природное происхождение.

Но теперь давайте представим себе маркетолога, которому необходимо продать духи, содержащие ванилин. Каков шанс, что он предложит включить в состав «альдегид ванилаль», мало кому известный? На мой взгляд, в 99,9% случаев в пирамидке не будет ни слова про альдегиды, укажут просто – ваниль. И будут правы, ведь именно так мы с вами быстрее поймем, о чем идет речь, и купим аромат.

Соответственно, натуральные вещества скорее всего не будут указаны в пирамидке как альдегиды. Для этого будет применено более расхожее и узнаваемое название.

Случай 2. Альдегиды напоминают запахи других веществ

Вполне себе могут напоминать. И это правда. Но ситуация здесь плотно связана с предыдущим случаем. Например, есть такая штука, как (E)-2-деценаль (это я еще покороче название выбрал). Мало того, что может синтезироваться искусственно, так и в натуральном виде встречается – в запахе испуганных клопов. И не надо тут говорить: «Фу!», это далеко не самый противный компонент, используемый в парфюмерии. Главное другое. Непосредственно сам альдегид (E)-2-деценаль имеет насыщенный запах кинзы.

Клоп, в выделяемом секрете которого содержится (E)-2-деценаль

В чем проблема? Да в том, что, как и в предыдущем случае, никто не будет указывать в пирамидке ни альдегиды вообще, ни (E)-2-деценаль в частности. Напишут «кинза». Значит, надпись «альдегиды» в композиции вряд ли обозначает те вещества, которые имеют сходные с другими запахи. Вычеркиваем.

Случай 3. Шанель № 5 – первый в мире альдегидный аромат

Chanel №5 – это шедевр. Уже тем, сколько лет он производится (с 1921 года), оставаясь на пике популярности, он заслужил памятник. И, разумеется, Шанель №5 – альдегидные духи, вероятно, самые известные альдегидные духи. Но этот парфюм, созданный коренным москвичом Эрнестом Бо, не является первым из альдегидных.

Перу того же Бо принадлежит, например, «Bouquet de Napoleon» 1912 года или «Bouquet de Catherine» 1913-го (оба выпущены в Москве), в которых уже использовались альдегиды. Но и они не пионеры. Есть и более ранние представители семейства. Кто был родоначальником установить невозможно.

«Букет Наполеона», 1912 год

Однако «Пятерка» очень показательна. На ее примере мы еще кое-что рассмотрим. Одним из альдегидов, входящих в этот аромат (берем один из многих, просто для примера) является некий додекональ. У этого вещества имеется сильный цветочно-травянистый запах. Обратите внимание, не запах «осота и розы» или «ревеня и фиалки», а абстрактных цветов и травы. Вполне вероятно, что несуществующих в природе цветов и травы. Это важно.

Попутный случай. Неальдегидные альдегиды

Дело было в начале ХХ века. Во всем мире парфюмеры судорожно занимались синтезированием различных веществ. В первую очередь альдегидов, по причинам нахождения их в тренде. Где исследования и эксперименты пересекаются с коммерцией, там и шпионаж, кража идей и прочие ерундовины.

В 1908 году двое наших соотечественников – химики П.И. Шестаков и А.А. Жуков – получают интересное вещество. Это был сложный эфир (лактон) с тем самым чудесным запахом нагретого персика. Чтобы идею не украли раньше времени, лактон обозвали «альдегидом», а входящие в молекулу 11 атомов, замаскировали под 14. В итого, получился «Альдегид C-14», который и не альдегид, и не 14…

Нужны ли были такие сложности? По всей видимости, да. По крайней мере изобретение Жукова и Шесткова уже в 1919 году был использован не абы где, а в культовом Guerlain Mitsouko. Кстати, если посмотрите на его пирамидку, то никаких альдегидов не увидите – в составе указан персик. Это возвращает нас к двум первым случаям.

Альдегиды в парфюмерии – что это? Чем пахнут?

Итак, взяв массив заумных формулировок и мифов, сложившихся вокруг альдегидных духов, мы отсекли все лишнее, и можем теперь создать более понятную формулировку. Это понятие будет нарушать все возможные законы химии, она приведет в ужас людей, возомнивших себя специалистами, но поможет новичкам легко разобраться в том, что же такое альдегидная группа парфюмерии.

Альдегиды в парфюмерии – это вещества, которые и сами по себе, но чаще в совокупности, создают запахи, не существующие в природе. Либо оттенки известных запахов, но так же не свойственные природным. В результате, вещества позволяют создавать в альдегидном семействе парфюмерии наиболее уникальные и оригинальные композиции.

Конечно, утащить идею могут и сегодня, поэтому уникальность здесь довольно относительная, но из формулировки вытекает и еще одно. Чем пахнут альдегиды? Существует мнение, что все они в определенном смысле «мыльные» и «восковые» (по-моему, так это очередной миф), но в целом очевидно, что знать заранее, чем будут пахнуть альдегиды, просто увидев это слово в составе, невозможно. Но всегда можно предполагать, что нас может ожидать сюрприз. То есть альдегидные – это еще и самые непредсказуемые ароматы.

Конечно, создавать запахи, не имеющие аналогов в природе, могут далеко не только альдегиды. Но именно они чаще всего используются с этой целью в парфюмерном производстве.

Наиболее часто можно встретить такие вещества:

Еще раз, если написано «роза» или «ландыш», то эти запахи или будут использованы непосредственно, и тогда про альдегиды в пирамидке может ничего быть не указано, или в каком-то неестественном, оригинальном качестве, и вот тогда мы увидим в составе слово «альдегиды».

Примеры альдегидных композиций

Вспоминать еще раз Шанель №5 не будем. Обратим внимание на другие хиты из данной группы парфюмерии.

Конечно, это лишь капля в море альдегидной группы, но очевидно, что практически все старички выпускаются до сих пор, т.е. именно в этом семействе можно создать особых долгожителей. Желающие увидеть все ароматы данной группы могут просто нажать на кнопку:

При использовании материалов гиперссылка на сайт ОБЯЗАТЕЛЬНА!

Все экспертные оценки являются субъективными мнениями авторов. Все фото кликабельны.

Источник