ΠΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ Π² ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ: Π² ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ β ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ Π’ΠΈΠΏΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ β Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II), ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°Ρ ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ KMnO4, K2Cr2O7, Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΉ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° (I). ΠΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΏΡΠΈ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ
ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ ΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ. 2.1. ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II)ΠΡΠΎΠΈΡΡ
ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΡΠΎ ΡΠ²Π΅ΠΆΠ΅ΠΎΡΠ°ΠΆΠ΄Π΅Π½Π½ΡΠΌ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ, ΠΏΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΠΎ-ΠΊΠΈΡΠΏΠΈΡΠ½ΡΠΉ ΠΎΡΠ°Π΄ΠΎΠΊ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (I) Cu2O. ΠΡΠΎ β ΠΎΠ΄Π½Π° ΠΈΠ· ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΡ
ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Π½Π° Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ. ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΡΠΉ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΠ΅ΡΡΡ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II) |
HCHO + 2Cu(OH)2 = 2Cu + CO2 + 3H2O Π§Π°ΡΠ΅ Π² ΡΡΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (I): 2.2. ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ°ΠΠ»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Β«ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π΅ΡΠΊΠ°Π»Π°Β»). ΠΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠΈΡ ΠΈΠ·Π±ΡΡΠΎΠΊ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ°, ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° Π±ΡΠ΄Π΅Ρ ΡΠΎΠ»Ρ Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΡ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ. ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, ΠΏΡΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠΈ ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° (I) ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½Π°Ρ Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΡ |
ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, ΠΏΡΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠΈ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π°ΡΠ΅ΡΠ°Ρ Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΡ |
ΠΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΡΠ°Π΄ΠΊΠ° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° ΠΏΡΠΈ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ Ρ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° β ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½Π°Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π½Π° Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ. Π£ΠΏΡΠΎΡΠ΅Π½Π½ΡΠΉ Π²Π°ΡΠΈΠ°Π½Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ: 2.3. ΠΠ΅ΡΡΠΊΠΎΠ΅ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΡΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠΎΠ² ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Ρ
ΡΠΎΠΌΠ° (VI) Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ Π΄ΠΎ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΈΠ»ΠΈ Π΄ΠΎ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ (Π² Π½Π΅ΠΉΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅Π΄Π΅). ΠΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΡΠΉ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄ΠΎ ΡΠ³Π»Π΅ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΠ³ΠΎ Π³Π°Π·Π° ΠΈΠ»ΠΈ Π΄ΠΎ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΡΠ³ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ (Π² Π½Π΅ΠΉΡΡΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅Π΄Π΅). ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, ΠΏΡΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠΈ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠΎΠΌ ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ Π² ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ΅ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠΊΡΡΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° |
ΠΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ Π² ΠΎΡΠ΅Π½Ρ ΠΆΠ΅ΡΡΠΊΠΈΡ
ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ
(Π² ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅Π΄Π΅ ΠΏΡΠΈ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅) ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ
ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ: ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠΎΠ² ΠΈΠ»ΠΈ Π΄ΠΈΡ
ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΎΠ². Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ Ρ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²ΠΎΠΌ Π‘βΠ‘-ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ (ΡΠΎΡΠ΅Π΄Π½ΠΈΡ
Ρ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠΎΠΉ) ΠΈ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΌΠ΅ΡΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ Ρ ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ΅ΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΌΠ°ΡΡΠΎΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ Π‘Π2. ΠΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅/ ΠΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»Ρ | KMnO4, ΠΊΠΈΡΠ»Π°Ρ ΡΡΠ΅Π΄Π° | KMnO4, H2O, t | ΠΠ΅ΡΠ°Π½Π°Π»Ρ Π‘Π2Π | CO2 | K2CO3 | ΠΠ»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ R-Π‘ΠΠ | R-COOH | R-COOK | ΠΠ΅ΡΠΎΠ½ | R-COOH/ Π‘Π2 | R-COOK/ K2Π‘Π3 |
2.4. ΠΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉΠΡΠΈ Π³ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΡΠ³Π»Π΅ΠΊΠΈΡΠ»ΡΠΉ Π³Π°Π· ΠΈ Π²ΠΎΠ΄Π° ΠΈ Π²ΡΠ΄Π΅Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΎΠ΅ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎ ΡΠ΅ΠΏΠ»ΠΎΡΡ. ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ³ΠΎΡΠ°Π½ΠΈΡ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π½Π°Π»Ρ: |
3. ΠΠ°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π° Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, ΡΠΎΡΠ΅Π΄Π½Π΅Π³ΠΎ Ρ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠΎΠΉΠΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Ρ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ, Π² ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠΉ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ Ρ
Π»ΠΎΡΠ·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠΉ (Ρ Π±Π»ΠΈΠΆΠ°ΠΉΡΠ΅Π³ΠΎ ΠΊ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ΅ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°) Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½. ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, ΠΏΡΠΈ Ρ
Π»ΠΎΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Ρ
Π»ΠΎΡΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ΅ ΡΡΠ°Π½Π°Π»Ρ |
ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠ΅ ΠΈΠ· Π°ΡΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Ρ
Π»ΠΎΡΠ°Π»Ρ. ΠΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ Π²ΠΎΠ΄Ρ ΠΊ Ρ
Π»ΠΎΡΠ°Π»Ρ (Ρ
Π»ΠΎΡΠ°Π»ΡΠ³ΠΈΠ΄ΡΠ°Ρ) ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ² ΠΈ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ Π»Π΅ΠΊΠ°ΡΡΡΠ²ΠΎ. 4. ΠΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΡ Ρ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»Π°ΠΌΠΈΠ€ΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΎΠ²Π°ΡΡ Ρ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»ΠΎΠΌ. ΠΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠΌ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΠ° Π²ΡΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ: ΠΠ°Π»ΡΠ½Π΅ΠΉΡΠ΅Π΅ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΠΌΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°ΠΌΠΈ ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΈ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»Π° ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»ΠΎΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π½ΡΡ
ΡΠΌΠΎΠ» ΠΈ Π²ΠΎΠ΄Ρ: Π€Π΅Π½ΠΎΠ» ΠΈ ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ. ΠΠΎΠ»ΠΈΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΡ β ΡΡΠΎ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ» Π² Π΄Π»ΠΈΠ½Π½ΡΡ ΡΠ΅ΠΏΡ (ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ) Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΠΎΠ±ΠΎΡΠ½ΡΡ
ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² Ρ Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΠΉ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΌΠ°ΡΡΠΎΠΉ (Π²ΠΎΠ΄Π° ΠΈΠ»ΠΈ Π΄Ρ.). 5. ΠΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ²ΠΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ Ρ
Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½Π° Π² ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΠΌ Π΄Π»Ρ Π»Π΅Π³ΠΊΠΈΡ
Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ². ΠΠ»Ρ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² Ρ
Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½Π° Π»ΠΈΠ½Π΅ΠΉΠ½Π°Ρ ΠΈ ΡΠΈΠΊΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ. ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, Π² ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅ ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΠΈΠ½Π° (40 %-Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ° ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°) ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π±Π΅Π»ΡΠΉ ΠΎΡΠ°Π΄ΠΎΠΊ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅ΡΠ° ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΠΎΡΠΌ: ΠΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΊ Π₯ΠΈΠΌΠΈΡ, ΠΠΈΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡ, ΠΏΠΎΠ΄Π³ΠΎΡΠΎΠ²ΠΊΠ° ΠΊ ΠΠΠ ΠΈ ΠΠΠΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΠΈΠ ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎΠΌ Π°Π½Π°Π»ΠΈΠ·Π΅ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ Π²ΡΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΠΌΡΠ΅, Ρ
Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½ΡΠ΅ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ, ΠΏΡΠΈ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ
Π½Π°Π±Π»ΡΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΠΏΠΎΡΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΈΡΡΠ΅Π·Π½ΠΎΠ²Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠΊΡΠ°ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΡ, Π²ΡΠ΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΡΠ°Π΄ΠΊΠ°, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π·Π° ΠΈ Π΄Ρ. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ½Ρ Π±ΡΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½Ρ ΠΈ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΡΡΠ²ΡΡΠ²ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½Ρ.
ΠΡΠ°ΠΊ, ΠΊΠ»Π°ΡΡΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΈ ΡΠΎΠΎΡΠ²Π΅ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΠ΅ ΠΈΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ: ΠΠ°ΠΊ Π²Ρ Π²ΠΈΠ΄ΠΈΡΠ΅, Π²ΡΠ΅ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π°, ΠΈΠΌΠ΅ΡΡΠΈΠ΅ ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ (ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΡΠ΅=Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΡΠ΅ ΠΈ ΡΡΠΎΠΉΠ½ΡΠ΅), ΠΎΠ±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠΈΠ²Π°ΡΡ Π±ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ Π²ΠΎΠ΄Ρ. ΠΠ½ΠΎΠ³ΠΈΠ΅ ΠΈΠ· Π½ΠΈΡ
ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½ΡΡΡ ΠΎΠΊΡΠ°ΡΠΊΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ° ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠ° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ. ΠΠΎΡΡΠΎΠΌΡ ΡΡΠΈ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° Π½Π°Π΄ΠΎ ΡΠ°Π·Π΄Π΅Π»ΡΡΡ ΠΏΠΎ ΠΈΡ
ΠΈΠ½Π΄ΠΈΠ²ΠΈΠ΄ΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΠΌ, Ρ
Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ Π΄Π»Ρ Π½ΠΈΡ
ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΠΌ. ΠΠ΄Π΅ΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ»Π΅Π½Ρ ΡΠ°ΠΌΡΠ΅ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΡΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΠΈ. ΠΡΠ»ΠΈ Π³ΠΎΠ²ΠΎΡΠΈΡΡ ΠΎ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΡΡ
ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡΡ
β Π±Π΅Π»ΠΊΠ°Ρ
, ΠΆΠΈΡΠ°Ρ
, ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄Π°Ρ
, ΡΠΎ Π΄Π»Ρ Π½ΠΈΡ
ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΡΡΡΡ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ°ΠΌΠΈ, Π²Ρ
ΠΎΠ΄ΡΡΠΈΠΌΠΈ Π² ΡΠΎΡΡΠ°Π². ΠΠ½Π°Ρ ΡΡΠ½ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ, Π²Ρ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΡΠΌΠΎΠΆΠ΅ΡΠ΅ ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±ΡΠ°ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ², Ρ.ΠΊ. Π² ΡΠ°Π±Π»ΠΈΡΠ΅ ΠΎΠ½ΠΈ ΡΠ°Π·ΠΎΠ±ΡΠ°Π½Ρ ΠΈΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ ΠΏΠΎ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠ°ΠΌ. ΠΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΊ ΠΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΉ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° Ρ ΡΠ΅ΠΌ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΠ΅Ρ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΠΊΠ°ΠΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΠΈΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΡΠΠ»Ρ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ Π³Π°Π· Π»ΠΈΠ±ΠΎ ΠΏΠΎΠ΄ΠΆΠΈΠ³Π°ΡΡ β Π³ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² ΡΠΎΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠΆΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΡΠΈΠ½ΠΈΠΌ ΠΏΠ»Π°ΠΌΠ΅Π½Π΅ΠΌ, Π»ΠΈΠ±ΠΎ ΠΏΡΠΎΠΏΡΡΠΊΠ°ΡΡ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠ° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ. ΠΠ»ΠΊΠ°Π½Ρ Π½Π΅ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠΎΠΌ ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ Π½Π° Ρ
ΠΎΠ»ΠΎΠ΄Ρ, Π²ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ Π½Π΅ Π±ΡΠ΄Π΅Ρ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½ΡΡΡ ΠΎΠΊΡΠ°ΡΠΊΡ. ΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ°) ΠΠ±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠ° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°Π³Π½Π΅ΡΠ°). Π‘Π2=Π‘Π2 + [Π] CH2ΠΠ-CH2ΠΠ Π±) ΠΠ±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±ΡΠΎΠΌΠ½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ: ΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΡΠ°) ΠΠ±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠ° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°Π³Π½Π΅ΡΠ°). Π±) ΠΠ±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±ΡΠΎΠΌΠ½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ: Π²) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ Ρ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° (Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ Π΄ΠΈΠ°ΠΌΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° (I)) (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ² Π’ΠΎΠ»Π»Π΅Π½ΡΠ°) ΠΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ²ΡΠΈΠΉΡΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΄ ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° (I) Π²ΡΠΏΠ°Π΄Π°Π΅Ρ Π² ΠΎΡΠ°Π΄ΠΎΠΊ.
ΠΠ»ΠΊΠΈΠ½Ρ, Ρ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ
ΡΡΠΎΠΉΠ½Π°Ρ ΡΠ²ΡΠ·Ρ Π² ΡΠ΅ΡΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅ (R-Cβ‘C-R) Π² ΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π½Π΅ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ. Π’Π°ΠΊΠ°Ρ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ² β Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ°ΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ Π½Π° Π°ΡΠΎΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π»Π»Π°, ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½ΠΎ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌ β ΠΎΠ±ΡΡΠ»ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ ΡΠ΅ΠΌ, ΡΡΠΎ Π°ΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π½Π°Ρ
ΠΎΠ΄ΠΈΡΡΡ Π² ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΈ sp-Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π² ΡΠ°ΠΊΠΎΠΌ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΈ ΡΠ°ΠΊΠ°Ρ ΠΆΠ΅, ΠΊΠ°ΠΊ Ρ Π°Π·ΠΎΡΠ°. ΠΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ, Π°ΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΡΠΈΠ»ΡΠ½Π΅Π΅ ΠΎΠ±ΠΎΠ³Π°ΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡΡ ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΡΡ ΠΏΠΎΠ΄Π²ΠΈΠΆΠ½ΡΠΌ. ΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π΅ΡΠΊΠ°Π»Π°) ΠΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠ°Π½ΠΈΠ΅: ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ΅ΠΉ ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π΅ΡΠΊΠ°Π»Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π²ΡΡΠ²ΠΈΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΡΡ (ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΡΡ) ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ HCOOH. ΠΡΠΈ ΡΠ΅ΠΌ ΡΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°, Π΅ΡΠ»ΠΈ ΠΌΡ Π³ΠΎΠ²ΠΎΡΠΈΠΌ ΠΏΡΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ? ΠΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΡΡΠΎ: ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° β Π΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½Π°Ρ ΠΈΠ· ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠ°Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π½ΡΡ ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ: Π Ρ
ΠΎΠ΄Π΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄ΠΎ ΡΠ³ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΠ°Ρ ΡΠ°Π·Π»Π°Π³Π°Π΅ΡΡΡ Π½Π° ΡΠ³Π»Π΅ΠΊΠΈΡΠ»ΡΠΉ Π³Π°Π· ΠΈ Π²ΠΎΠ΄Ρ: Π±) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II) (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΌΠ΅Π΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π΅ΡΠΊΠ°Π»Π°) ΠΠ»Ρ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΊ ΡΠ²Π΅ΠΆΠ΅ΠΏΡΠΈΠ³ΠΎΡΠΎΠ²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΌΡ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Ρ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II) Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°ΡΡ ΡΠΌΠ΅ΡΡ: ΠΡΠΏΠ°Π΄Π°Π΅Ρ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (I) Cu2O β ΠΎΡΠ°Π΄ΠΎΠΊ ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ²Π΅ΡΠ°. Π²) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΡΡΠΊΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ½ΠΈΡΡΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ. ΠΡΠΈ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠΈ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΊ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΡ ΡΡΠΊΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ½ΠΈΡΡΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΠΎΠΊΡΠ°ΡΠΈΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Π² ΡΠ²Π΅ΡΠ»ΠΎ-ΡΠΈΠΎΠ»Π΅ΡΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠ²Π΅Ρ. ΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° ΡΠΏΠΈΡΡΡΠ‘ΠΏΠΈΡΡΡ ΠΏΠΎ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ
Π³ΡΡΠΏΠΏ Π±ΡΠ²Π°ΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΠΎ-, Π΄Π²ΡΡ
-, ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠΌΠΈ. ΠΠ»Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎ- ΠΈ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ
ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½Ρ. Π°) ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ. ΠΠ»Ρ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠ°ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° ΠΏΡΠΎΠΏΡΡΠΊΠ°ΡΡ Π½Π°Π΄ ΡΠ°ΡΠΊΠ°Π»Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ. ΠΠ°ΡΠ΅ΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠΉ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΡΠ»Π°Π²Π»ΠΈΠ²Π°ΡΡ ΡΡΠΊΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ½ΠΈΡΡΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ, ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΡΡ ΡΠΈΠΎΠ»Π΅ΡΠΎΠ²ΡΠΌ: Π±) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ Π½Π°ΡΡΠΈΠ΅ΠΌ. ΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ Π°) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II). Π ΠΎΡΠ»ΠΈΡΠΈΠΈ ΠΎΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II) Π±Π΅Π· Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΡ. Π ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅ΡΡ, ΠΏΡΠΈ ΠΏΡΠΈΠ»ΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π³Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠΈΠ½Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π³Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠ°Ρ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II) ( Ρ
Π΅Π»Π°ΡΠ½ΡΠΉ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡ ΡΠ΅ΠΌΠ½ΠΎ-ΡΠΈΠ½Π΅Π³ΠΎ ΡΠ²Π΅ΡΠ°): ΠΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΊ ΠΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΉ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° Ρ ΡΠ΅ΠΌ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΠ΅Ρ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΠΊΠ°ΠΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΠΈΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΡΠΠ»Ρ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ Π³Π°Π· Π»ΠΈΠ±ΠΎ ΠΏΠΎΠ΄ΠΆΠΈΠ³Π°ΡΡ β Π³ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² ΡΠΎΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠΆΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΡΠΈΠ½ΠΈΠΌ ΠΏΠ»Π°ΠΌΠ΅Π½Π΅ΠΌ, Π»ΠΈΠ±ΠΎ ΠΏΡΠΎΠΏΡΡΠΊΠ°ΡΡ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠ° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ. ΠΠ»ΠΊΠ°Π½Ρ Π½Π΅ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠΎΠΌ ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ Π½Π° Ρ
ΠΎΠ»ΠΎΠ΄Ρ, Π²ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ Π½Π΅ Π±ΡΠ΄Π΅Ρ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½ΡΡΡ ΠΎΠΊΡΠ°ΡΠΊΡ. ΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΡΠ°) ΠΠ±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠ° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°Π³Π½Π΅ΡΠ°). Π‘Π2=Π‘Π2 + [Π] CH2ΠΠ-CH2ΠΠ Π±) ΠΠ±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±ΡΠΎΠΌΠ½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ: ΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΡΠ°) ΠΠ±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°ΡΠ° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°Π³Π½Π΅ΡΠ°). Π±) ΠΠ±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±ΡΠΎΠΌΠ½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ: Π²) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ Ρ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° (Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ Π΄ΠΈΠ°ΠΌΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° (I)) (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ² Π’ΠΎΠ»Π»Π΅Π½ΡΠ°) ΠΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ²ΡΠΈΠΉΡΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΄ ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° (I) Π²ΡΠΏΠ°Π΄Π°Π΅Ρ Π² ΠΎΡΠ°Π΄ΠΎΠΊ.
ΠΠ»ΠΊΠΈΠ½Ρ, Ρ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ
ΡΡΠΎΠΉΠ½Π°Ρ ΡΠ²ΡΠ·Ρ Π² ΡΠ΅ΡΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅ (R-Cβ‘C-R) Π² ΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π½Π΅ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ. Π’Π°ΠΊΠ°Ρ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½ΠΎΠ² β Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ°ΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ Π½Π° Π°ΡΠΎΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π»Π»Π°, ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½ΠΎ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌ β ΠΎΠ±ΡΡΠ»ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΎ ΡΠ΅ΠΌ, ΡΡΠΎ Π°ΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π½Π°Ρ
ΠΎΠ΄ΠΈΡΡΡ Π² ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΈ sp-Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π² ΡΠ°ΠΊΠΎΠΌ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΈ ΡΠ°ΠΊΠ°Ρ ΠΆΠ΅, ΠΊΠ°ΠΊ Ρ Π°Π·ΠΎΡΠ°. ΠΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ, Π°ΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΡΠΈΠ»ΡΠ½Π΅Π΅ ΠΎΠ±ΠΎΠ³Π°ΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡΡ ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΡΡ ΠΏΠΎΠ΄Π²ΠΈΠΆΠ½ΡΠΌ. ΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΡΠ½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π΅ΡΠΊΠ°Π»Π°) ΠΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠ°Π½ΠΈΠ΅: ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠ΅ΠΉ ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π΅ΡΠΊΠ°Π»Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π²ΡΡΠ²ΠΈΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΡΡ (ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΡΡ) ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ HCOOH. ΠΡΠΈ ΡΠ΅ΠΌ ΡΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°, Π΅ΡΠ»ΠΈ ΠΌΡ Π³ΠΎΠ²ΠΎΡΠΈΠΌ ΠΏΡΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ? ΠΡΠ΅ ΠΏΡΠΎΡΡΠΎ: ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° β Π΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡΠ²Π΅Π½Π½Π°Ρ ΠΈΠ· ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ
ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠ°Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ²ΡΠ΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π½ΡΡ ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ: Π Ρ
ΠΎΠ΄Π΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄ΠΎ ΡΠ³ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ, ΠΊΠΎΡΠΎΡΠ°Ρ ΡΠ°Π·Π»Π°Π³Π°Π΅ΡΡΡ Π½Π° ΡΠ³Π»Π΅ΠΊΠΈΡΠ»ΡΠΉ Π³Π°Π· ΠΈ Π²ΠΎΠ΄Ρ: Π±) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II) (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΌΠ΅Π΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π·Π΅ΡΠΊΠ°Π»Π°) ΠΠ»Ρ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΊ ΡΠ²Π΅ΠΆΠ΅ΠΏΡΠΈΠ³ΠΎΡΠΎΠ²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΌΡ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Ρ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II) Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°ΡΡ ΡΠΌΠ΅ΡΡ: ΠΡΠΏΠ°Π΄Π°Π΅Ρ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (I) Cu2O β ΠΎΡΠ°Π΄ΠΎΠΊ ΠΊΡΠ°ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ²Π΅ΡΠ°. Π²) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΡΡΠΊΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ½ΠΈΡΡΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ. ΠΡΠΈ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠΈ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΊ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΡ ΡΡΠΊΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ½ΠΈΡΡΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΠΎΠΊΡΠ°ΡΠΈΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Π² ΡΠ²Π΅ΡΠ»ΠΎ-ΡΠΈΠΎΠ»Π΅ΡΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠ²Π΅Ρ. ΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° ΡΠΏΠΈΡΡΡΠ‘ΠΏΠΈΡΡΡ ΠΏΠΎ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ
Π³ΡΡΠΏΠΏ Π±ΡΠ²Π°ΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΠΎ-, Π΄Π²ΡΡ
-, ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠΌΠΈ. ΠΠ»Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎ- ΠΈ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ
ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½Ρ. Π°) ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ. ΠΠ»Ρ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠ°ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° ΠΏΡΠΎΠΏΡΡΠΊΠ°ΡΡ Π½Π°Π΄ ΡΠ°ΡΠΊΠ°Π»Π΅Π½Π½ΡΠΌ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ. ΠΠ°ΡΠ΅ΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠΉ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ ΡΠ»Π°Π²Π»ΠΈΠ²Π°ΡΡ ΡΡΠΊΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ½ΠΈΡΡΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ, ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΡΡ ΡΠΈΠΎΠ»Π΅ΡΠΎΠ²ΡΠΌ: Π±) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ Π½Π°ΡΡΠΈΠ΅ΠΌ. ΠΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π½Π° ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ Π°) ΠΠ·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II). Π ΠΎΡΠ»ΠΈΡΠΈΠΈ ΠΎΡ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II) Π±Π΅Π· Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΡ. Π ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅ΡΡ, ΠΏΡΠΈ ΠΏΡΠΈΠ»ΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π³Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠΈΠ½Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π³Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠ°Ρ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ (II) ( Ρ
Π΅Π»Π°ΡΠ½ΡΠΉ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡ ΡΠ΅ΠΌΠ½ΠΎ-ΡΠΈΠ½Π΅Π³ΠΎ ΡΠ²Π΅ΡΠ°): ΠΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΊ ΠΠ°ΠΌ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΠΎΠ½ΡΠ°Π²ΠΈΡΡΡ |