Анилин что это такое
Анилин. Свойства анилина.
Анилин (фениламин) C5H5NH2 – представитель класса ароматических аминов, в которых аминогруппа связана напрямую с бензольным кольцом.
Строение анилина.
Неподеленная пара атома азота реагирует с π-системой бензольного кольца. Взаимодействие можно представить так:
На атоме азота появляется частично положительный заряд, и основные свойства понижаются. А в бензольном кольце, наоборот, электронная плототность повышается, и наиболее сильно в орто- и пара- положениях:
Физические свойства анилина.
Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, немного тяжелее воды, мало растворимы в воде, но хорошо – в этиловом спирте и в бензоле.
Получение анилина.
1. Основным способом получения анилина является процесс восстановления нитробензола. Для этого используют никелевый или медный катализатор при 250-350 °С:
В лаборатории используют восстановления цинка в кислой среде или алюминия в щелочной:
Химические свойства анилина.
Анилин является более слабым основанием, чем алифатические амины, т.к. электронная пара азота частично смещена в бензольное кольцо.
Анилин вступает в реакцию с сильными кислотами, образуя соли фениламмония, которые растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях:
2. Анилин вступает в реакции электрофильного замещения в безольном кольце. Аминогруппа направляет замещение в орто- и пара- положения. Анилин легко бромируется, при этом выпадает белый осадок:
3. С концентрированной азотной кислотой анилин взаимодействует со взрывом. На время реакции можно защитить аминогруппу (превратить ее в амидную перед нитрованием), а после нитрования гидролизовать амид с образованием исходной аминогруппы:
3. При взаимодействии с азотистой кислотой образуются соли диазония:
4. Анилин легко подвергается окислению, темнее при хранении. Если на анилин действовать хлорной известью, то водный раствор анилин окрашивается в интенсивный фиолетовый цвет. Это реакция является качественной.
Применение анилина.
Анилин используют преимущественно для синтеза лекарственных средств и красителей:
Анилин
История анилина началась в XIX веке. Сегодня продукция, изготовленная на его основе, прочно вошла в повседневный обиход. За это время учёные, эксперты производства всесторонне изучили свойства популярного реагента. Анилин (аминобензол, фениламин) является сильнодействующим ядом. Попадая в организм человека, он парализует систему доставки кислорода к тканям.
Давайте выясним, что такое анилин, историю его открытия, физические и химические свойства, где он сейчас применяется, какие симптомы указывают на острое и хроническое отравление им, о последствия интоксикации и мерах профилактики.
Что такое анилин
Это органическое соединение, которое относится к классу ароматических аминов. Впервые получил анилин немецкий химик Отто Унфердорбен в 1826 году, дав ему название кристаллин. Но на этом его история открытия не закончилась. На протяжении следующих 17 лет во время исследований разных учёных его получали ещё трижды.
И лишь в 1843 г. немецкий химик-органик Август Вильгельм Гофман установил общность этих соединений, названных разными именами.
Способы получения
Основной способ синтеза анилина — восстановление нитробензола. Сегодня в качестве восстановителя обычно применяют водород. Это самый распространённый промышленный метод получения анилина.
Часть производственных процессов позволяет использовать в роли восстановителей другие вещества — металлы (железо, цинк, олово), соли (хлорид олова, сульфиды щелочных металлов), сероводород. Успешно применяются в производстве каталитический и электрохимический методы восстановления.
Физические и химические свойства
Формула анилина — C6H5NH2 содержит аминогруппу, поэтому вещество имеет второе название — фениламин. А также благодаря присутствию бензольной группы, он известен как аминобензол.
По своим физическим свойствам анилин — это бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Имеет неприятный аммиачный запах. При горении образует яркое коптящее пламя. Температура кипения анилина составляет 184,4 °C. Это горючее вещество — при нагревании выше 70 °C могут образоваться взрывоопасные соединения. На воздухе анилин легко окисляется и приобретает красно-бурый цвет.
Благодаря химическим свойствам взаимодействует с сильными неорганическими кислотами (соляная, серная, фосфорная) и образует соли.
Применение
Анилин — это одно из первых органических соединений, полученных искусственным путём. Его открытие привело к созданию нескольких успешных отраслей.
В промышленности
Производственное использование анилина охватывает различные области — от получения ракетного топлива до изготовления крема для обуви.
Анилин и его соединения применяют в производстве:
Красители на основе анилина придают яркий цвет натуральным и синтетическим тканям, коже, шерсти, овчине. Однако существенным недостатком такого окрашивания является выгорание на солнце и низкая устойчивость к воздействию воды.
Анилин и его соединения являются сырьём для изготовления сложных промежуточных продуктов. Кроме основных областей применения, анилин используют при производстве гербицидов, пестицидов, фунгицидов, типографской краски, чернил, реактивов для фотографии, духов.
В медицине
Анилин является сырьём для фармакологической промышленности. Лекарства, изготовленные с его применением, оказывают следующее действие:
Производные анилина входят в состав медицинских красителей. Метиленовый синий оказывает антисептическое, анальгезирующее действие. Генцианвиолет применяется как антибактериальное, противоглистное, местное противовоспалительное средство. Фуксин используют для местного лечения гнойничковых и грибковых заболеваний кожи, себореи. Красители применяют в бактериологических исследованиях для окраски микроорганизмов.
Действие на организм человека
Анилин является сильным ядом, высокотоксичным для человека. Чаще всего интоксикация развивается при поступлении вещества через дыхательные пути, неповреждённую кожу и слизистые оболочки — ротовую полость, глаза. Небольшое количество может проникать через желудок.
Выводится вещество из организма в основном через почки. Оставшаяся часть выходит через дыхательные пути.
Анилин является гемотоксином, то есть наносящим вред крови человека. Механизм анилинового отравления состоит в образовании метгемоглобина, разрушении эритроцитов. Блокируется транспорт кислорода, что ведёт к поражению центральной нервной системы.
Кроме инактивации гемоглобина, токсичность анилина проявляется в развитии острой дыхательной, сердечно-сосудистой, почечной, печёночной недостаточности.
Накапливается анилин в печени и жировой ткани, создавая депо. Горячий душ, сауна, баня, приём алкоголя могут спровоцировать повторный выход токсина из депо в кровь, вызвав ухудшение состояния даже спустя две недели.
Отравление анилином
При кипении анилин образует пары, которые тяжелее воздуха. В производстве красителей, высока опасность отравления при соприкосновении с его растворами.
Отравление анилиновыми красителями может произойти в домашних условиях. Их используют для изменения цвета тканей, нанесения рисунков. Концентрация, состав красок рассчитаны на применение вне производственных объектов. Перед началом работы необходимо внимательно прочитать инструкцию. Соблюдение её пунктов обезопасит от случайной интоксикации.
Симптомы острого отравления
Степень тяжести состояния пострадавшего зависит от пути попадания вещества, его концентрации, исходного самочувствия человека. Клиника острого отравления анилином характерна для «яда крови».
Симптомы интоксикации лёгкой степени:
Симптомы отравления средней степени:
Симптомы острого отравления анилином тяжёлой степени:
Синюшность при отравлении анилином имеет характерный оттенок. Его придаёт коричневый цвет метгемоглобина и красно-синеватый тон поражённого эритроцита. Кожа, губы приобретают сине-чёрный цвет.
На фоне нарастающей сердечно-сосудистой и дыхательной недостаточности наступает остановка кровообращения.
Симптомы хронического отравления
Клинические проявления хронической интоксикации анилином развиваются постепенно и являются неспецифичными по своему характеру. Человека беспокоят головные боли, слабость, быстрое утомление, расстройства сна. Близкие, коллеги отмечают его возросшую раздражительность, снижение внимания, памяти. У пострадавшего наблюдаются симптомы поражения желудочно-кишечного тракта, печени, почек.
Появляются шаткость походки, мышечные подёргивания. Характерны признаки расстройства зрительного аппарата — утомляемость глаз, светобоязнь, снижение остроты зрения. Возможно, образование сыпи на коже.
Симптомы не угрожают жизни, но при отсутствии лечения приводят к глубокой инвалидизации.
Первая помощь при остром отравлении
После прекращения вдыхания анилина или контакта с реагентами его содержащими, метгемоглобин в крови начинает распадаться. Восстанавливается транспорт кислорода к тканям, устраняется причина интоксикации.
При остром отравлении анилином, важна правильная последовательность оказания первой помощи. Её необходимо начинать с прекращения поступления яда в организм:
Мероприятия первой помощи при остром отравлении анилином:
При суицидальных попытках с использованием нейролептиков, содержащих анилин, промывание желудка можно проводить только в случае ясного сознания и удовлетворительного состояния. То есть, практически сразу после приёма препаратов. При их всасывании снижается артериальное давление, угнетается кашлевой рефлекс, сознание. Манипуляция может осложниться аспирацией желудочного содержимого (затекание в дыхательные пути), развитием острой сердечной и сосудистой недостаточности.
Лечение
Диагностика отравления анилином проводится на основании сбора анамнеза, клинического обследования, результатов лабораторного и аппаратного исследования.
Кроме стандартных анализов, проверяют уровень фракции метгемоглобина (FMetHb) в сыворотке крови. Он присутствует в здоровом организме как продукт метаболизма, в количестве не более 1,0–1,5% от общего гемоглобина (Hb). При отравлениях симптомы появляются при значениях больше 3% FMetHb.
Принципы лечения острого отравления анилином, следующие:
Интенсивная терапия проводится в условиях отделения анестезиологии-реанимации.
При подозрении на хроническое отравление анилином необходимо обратиться к врачу и пройти обследование. Анализы фракций гемоглобина доступны в амбулаторных условиях.
Последствия отравления
Интоксикация анилином опасна не только в острой, но и хронической форме. При длительном его воздействии на организм человека развиваются:
Канцерогенность анилина и его соединений для человека не доказана. Такие результаты получены только при исследованиях на лабораторных животных.
Симптомы анилиновой интоксикации неспецифичны. Избежать последствий хронического отравления поможет регулярное прохождение медицинских осмотров, предусмотренное федеральным законодательством.
Профилактика отравлений
Техника безопасности при работе с анилином предусматривает:
При сжигании анилина в воздух попадают токсичные или едкие пары — аммиак, оксиды азота, а также горючие пары, которые тоже могут вызвать отравление.
Работая в домашних условиях с анилиновыми красителями, необходимо следить за самочувствием. При появлении тревожных симптомов важно сразу же проветрить помещение или покинуть его.
Подводим итоги. Анилин — это органическое соединение, нашедшее применение в разных сферах промышленности. В лечебных дозах он входит в состав лекарственных препаратов. История использования анилина неразрывно связана с изучением признаков отравления этим сильнодействующим ядом. Чаще всего он попадает в организм через дыхательные пути. При своевременном прекращении контакта с токсином прогноз заболевания значительно улучшается. Избежать отравления можно, предприняв несложные меры безопасности.
Анилин
| Анилин | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | Фениламин Аминобензол |
| Химическая формула | C 6 H 7 N |
| Эмпирическая формула | C 6 H 5 N H 2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 93,13 г/моль |
| Плотность | 1,0217 г/см³ |
| Динамическая вязкость (ст. усл.) | 3,71 Па·с (при 20 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −6,3 °C |
| Температура кипения | 184,13 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 3,6 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 62-53-3 |
| SMILES | NC1=CC=CC=C1 |
Анили́н (фениламин) — органическое соединение с формулой C 6 H 5 N H 2, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).
Содержание
История
Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном (нем. Otto Unverdorben ), который дал ему название «кристаллин».
В 1834 Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменно-угольной смоле и назвал «кианолом».
В 1841 Ю. Ф. Фришце получил анилин нагреванием индиго с раствором K O H и назвал его «анилином».
В 1842 анилин был получен Н. Н. Зининым восстановлением нитробензола действием ( N H 4)2S и назван им «бензидамом».
В 1843 А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.
Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.
Получение
Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:
Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — Реакция Зинина:
Химические свойства
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок).
Окисление
В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «черный анилин».
Реакции электрофильного замещения
Аминогруппа являясь заместителем первого рода оказывает сильное активирующее влияние на бензольное ядро, что при нитровании может произойти окисление молекулы анилина, для предотвращения окисления аминогруппу перед нитрованием «защищают» ацилированием
Реакции на азот
Другие реакции
Гидрирование анилина в присутствии никелевого катализатора дает циклогексиламин.
Производство и применение
Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.
По состоянию на 2002 год, в мире основная часть производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина). [1]
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.
Токсичные свойства
Анилин оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. Вызывает кислородное голодание организма за счёт образования в крови метгемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.
В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.
При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей. При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса. Тяжёлые случаи отравления крайне редки.
При хроническом отравлении анилином (анилизм) возникают токсический гепатит, а также нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.
При отравлении анилином необходимо прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (но не горячей!) водой. Так же вдыхание кислорода с карбогеном. Также применяют введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства. Пострадавшему надо обеспечить покой.
Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. В водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3). [2]
См. также
Примечания
Литература
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Анилин» в других словарях:
АНИЛИН — (от араб. an nuil, санскр. nila синий). Органическое основание, добываемое из индиго и каменноугольного дегтя; называется еще кристаллином, амидобензолом, кианолом, бензамидом; употребляется для приготовления анилиновых красок. Словарь… … Словарь иностранных слов русского языка
АНИЛИН — (амидобензол, аминобензол, фе ниламин), C6H6NH2, представляет собой сильно преломляющую свет, почти бесцветную маслянистую жидкость; при стоянии она, окисляясь, меняет постепенно свой цвет от желтого до коричневого. Уд. в. А. 1,036; точка… … Большая медицинская энциклопедия
АНИЛИН — (фениламин, С6Н5МН2), сильно ядовитая, бесцветная маслянистая жидкость, которую получают восстановлением нитробензола. Другое наименование аминобензол. Является важным исходным продуктом для производства органических соединений, таких как… … Научно-технический энциклопедический словарь
Анилин — (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляеторганическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшейхимии и хим. технологии, как с научной, так и с промышленной стороны,так как вещество это является исходным материалом при… … Энциклопедия Брокгауза и Ефрона
анилин — а, м. aniline f. Бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, употребляется при изготовлении анилиновых красок, сложных лекарств, взрывчатых веществ; получается переработкой нитробензола. СИС 1954. Действием сперва азотной кислоты, а потом… … Исторический словарь галлицизмов русского языка
Анилин — АНИЛИН, C6H5NH2, бесцветная горючая жидкость, tкип 184,4°C. Синтез анилина в 1842 Н.Н. Зининым привел к возникновению в середине 19 в. промышленности синтетических красителей. Анилин применяют также в производстве полимеров, ускорителей… … Иллюстрированный энциклопедический словарь
АНИЛИН — АНИЛИН, анилина, муж. (иностр.) (хим.). Бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, продукт каменноугольного дегтя, употр. для приготовления красящих веществ. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова
АНИЛИН — АНИЛИН, а, муж. Органическое соединение маслянистая жидкость, употр. при производстве красителей, лекарств, пластмасс, взрывчатых веществ. | прил. анилиновый, ая, ое. Анилиновые краски. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949… … Толковый словарь Ожегова
АНИЛИН — бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, уд. вес 1,026 с темп рой кипения 184°, изготовляемая из нитробензола путем обработки его соляной кислотой в присутствии железных или чугунных стружек или путем электролитического его восстановления. А. и… … Технический железнодорожный словарь