фенол кристаллическая решетка какая

Фенолы – органические соединения. Они в небольших количествах есть в природе. Основную массу фенола и производных на его основе получают синтетическим путём.

Что такое фенол

К фенолам относят производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с фенил радикалом. Они могут иметь одну или несколько гидроксогрупп.

Самым простым представителем этой группы соединений считают фенол. Он и дал название классу веществ. Это же соединение называют гидроксибензолом.

Общая и структурная формулы

Простейший представитель класса имеет 1 гидроксогруппу. Его молекулярная формула С₆Н₅ОН. Структурная формула — ОН.

Если в молекуле фенола 1 атом водорода заместить на метильный радикал, получим метилфенол. Если к нему прибавить ещё одно бензольное ядро, получим нафтол.

Химические свойства фенола

Так как гидроксибензол содержит в своём составе 2 группы атомов, выделяют две группы химических свойств.

Свойства, идущие за счет фенил радикала:

Свойства, протекающие за счёт гидроксильной группы (кислотные свойства):

взаимодействие с активными металлами;

взаимодействие со щелочами.

Не следует понимать, что фенол, имея в своем составе черты строения бензола и спиртов, просто повторяет их свойства. На самом деле все сложнее. Чтобы понять особенность его химических взаимодействий, необходимо знать строение вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние атомов.

На атоме кислорода гидроксильной группы есть 2 неподелённые электронные пары. Они взаимодействуют с π – электронной системой фенил радикала.

Результат взаимодействия следующий:

Нарушается равномерное распределение электронной плотности в фенил радикале. Она возрастает на атомах 2,4,6, то есть в орто– и параположениях. Именно в этих положениях водород будет легко замещаться на другие атомы.

Атом водорода гидроксогруппы, из-за влияния фенил радикала, приобретает положительный заряд и становится более подвижным.

Результатом влияния служат своеобразные свойства фенола. Он реагирует с активными металлами и щелочами. Спирты – только с металлами. В то же время и бензол, и гидроксибензол реагируют с бромной водой. Но у фенола, в отличие от бензола, идет замещение сразу по 3 атомам.

Физические свойства

С₆Н₅ОН – это белое кристаллическое вещество. В результате окисления кристаллы могут приобретать розовый цвет. Температура плавления 40,9 0 С. Молярная масса 94 г/моль.

В холодной воде фенол является малорастворимым веществом. При температуре выше +70 0 С растворяется хорошо. Карболовая кислота – так называют водный раствор фенола. Лучше растворяется в органических растворителях.

Отличается характерным резким запахом. Вещество ядовито. Проникая в организм человека, вызывает тяжёлое отравление.

С чем реагирует фенол

Гидроксибензол вступает в реакцию с активными металлами. С натрием даёт фенолят натрия. Уравнение выглядит следующим образом:

В реакциях со щелочами также образует феноляты. Реагируя с гидроксидом калия, образует фенолят калия:

Взаимодействуя со спиртами, образует эфиры. Например, в реакции с бутанолом, получают простой эфир:

Из свойств, протекающих за счёт фенил радикала, можно отметить реакцию нитрования. Взаимодействие с HNO₃ даёт 2,4,6 тринитрофенол (пикриновую кислоту):

Реагируя с формальдегидом, фенол образует фенолформальдегидную смолу. Это реакция поликонденсации – получение высокомолекулярного вещества из низкомолекулярных веществ с отщеплением побочного продукта. В данном случае – это вода.

Качественные реакции на фенол

К качественным реакциям относят взаимодействие с бромной водой. В результате получают осадок белого цвета:

Ещё одной качественной реакцией является взаимодействие с хлоридом железа(III). Получается фиолетовое окрашивание. Качественные реакции позволяют разделить и определить органические вещества.

Реакция присоединения

К реакциям присоединения относят гидрирование ароматического ядра. Гидрирование – это реакции присоединения водорода. Превращение протекает легко, в присутствии катализатора. В результате разрушается π – электронная система, образуется циклогексанол и циклогексанон:

Окисление

Фенол не устойчив к окислению. Продукты реакции могут быть разными. Это зависит от самого окислителя и от условий, в которых протекает реакция. При окислении перекисью водорода получается двухатомный фенол:

К реакции окисления относят и реакцию горения. Образуется углекислый газ и вода.

Получение фенола

Фенол в небольшом количестве содержится в каменноугольной смоле. Но потребности в веществе настолько велики, что этого источника недостаточно.

Разработаны разные способы получения:

Используют для получения бензол и пропилен, в результате чего получают кумол. Затем кумол окисляют, в результате получают ценные продукты – фенол, ацетон.

Применение

Вещество применяют для производства разнообразной продукции:

фенолформальдегидных смол и пластмасс;

раствор фенола в воде обладает антисептическими свойствами;

искусственных волокон и другой продукции.

Заключение

Фенол и фенольные соединения – очень важная группа веществ. Не следует забывать, что многие из них являются ядами. Все отходы промышленности, содержащие вещество, тщательно очищаются. Их подвергают каталитическому окислению, обработке озоном и другим способам очистки.

Источник

Фенолы

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода бензольного кольца.

Номенклатура и изомерия

Возможны два типа изомерии: изомерия положения заместителей в бензольном кольце и изомерия боковой цепи. Многие фенолы имеют тривиальные названия.

Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол С₆Н₅ОН (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество, t o _плав.= 43 о С, t o _кип. = 182 о С, на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 о С смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол – токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

Химические свойства

Химические свойства фенолов обусловлены наличием в их молекулах функциональной группы – ОН и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Кислотные свойства

1.Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода.

2.Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов):

3.Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами):

4.Образующиеся в результате реакций 2) и З) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов (следовательно, фенол — еще более слабая кислота, чем угольная):

Феноляты используются в качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров фенола:

II. Реакции с участием бензольного кольца

1.Реакции замещения

Реакции замещения в бензольном кольце фенолов протекают легче, чем у бензола, и в более мягких условиях.

Соотношение о- и n-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t о =100 о С – пара-изомер.

2.Реакции присоединения

III. Качественные реакции на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа (III) FeCl₃ с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; после прибавления сильной кислоты окраска исчезает.

Способы получения

1.Из каменноугольной смолы.

Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем — кислотой:

2.Сплавление солей аренсульфокислот со щелочью:

3.Взаимодействие галогенпроизводных ароматических УВ со щелочами:

В качестве исходного сырья используют бензол и пропилен, из которых получают изопропилбензол (кумол), подвергающийся дальнейшим превращениям:

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Реакции фенолов» Реакции-фенолов.docx (200 Загрузок)

Скачать бесплатно реферат на тему: «Получение фенолов» Получение-фенолов.docx (195 Загрузок)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Похожее

Добавить комментарий Отменить ответ

Репетитор по химии. Занятия проходят онлайн по Скайпу. По всем вопросам пишите в Ватсапп: +7 928 285 70 42

Источник

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

1. Кислотные свойства фенолов

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

2.1. Галогенирование

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Получение фенолов

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Источник

Фенолы

Номенклатура фенолов

Нумерацию атомов углерода в молекуле фенола начинают в такой последовательности, чтобы заместители получили наименьшие номера (идут кратчайшим путем). В основе названия принято сохранять тривиальное название «фенол».

Напомню, что гидроксильная группа является ориентантом I порядка (орто-, пара-ориентант). Поэтому реакции галогенирования, нитрования протекают в орто- и пара-положениях.

Получение фенолов

При гидролизе галогенбензолов происходит обмен: гидроксогруппа встает на место атома галогена.

Этим способом получают 95% всего производимого фенола. В ходе этой реакции кумол (изопропилбензол) подвергают окислению, в результате получается фенол и ацетон.

Химические свойства фенолов

При гидрировании разрываются двойные связи бензольного кольца, образуется циклогексанол.

В промышленности получила широкое распространение реакция поликонденсации фенола с формальдегидом, приводящая к образованию смолообразных полимеров (фенолформальдегидные смолы) и воды.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Фенолы

Ищем педагогов в команду «Инфоурок»

Описание презентации по отдельным слайдам:

Описание слайда:

Фенолы
Долов Ислам А.

Описание слайда:

План:
Фенолы
Классификация фенолов
Номенклатура
Строение молекулы
Физические свойства фенола
Химические свойства фенола
Получение фенолов
Применение фенола
Генетическая связь

Описание слайда:

Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.

Описание слайда:

Классификация фенолов
Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол)

Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы
(1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол, резорцин)

Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы

Описание слайда:

По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и многоядерные

Описание слайда:

Описание слайда:

Описание слайда:

Строение молекулы фенола
Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга взаимное влияние, приводя к трансформации их химических свойств.

Описание слайда:

Суть влияния заключается в том, что неразделённая пара электронов кислорода гидроксогруппы вступает в сопряжение с π-электронами бензольного кольца.

Описание слайда:

Описание слайда:

Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!

Описание слайда:

Химические свойства фенола
Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле
гидроксильной группы
бензольного ядра

Описание слайда:

Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы
1. Диссоциация фенола
Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу выражается в том, что связь атома водорода с кислородом ослабевает, и фенол способен диссоциировать в водном растворе

Описание слайда:

2.Взаимодействие с натрием
Фенол, как и спирты, взаимодействует с металлическим натрием с образованием соли (фенолята натрия) и водорода

Описание слайда:

3. Взаимодействие со щелочами
Влияние бензольного ядра обуславливает свойство, которое совсем на характерно для спиртов, фенол может взаимодействовать со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты.

Описание слайда:

Описание слайда:

Карболовая кислота в 300 раз слабее угольной. Фенол – кислота довольно слабая, более сильные кислоты вытесняют фенол из фенолятов.

Описание слайда:

Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра
Отличия от ароматических углеводородов:

1. Реакции окисления
Фенол окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую окраску.

Описание слайда:

2. Реакции замещения.
А. Галогенирование – для фенола характерны реакции замещения с галогенами. Они проходят значительно легче, чем реакции замещения бензола.

Описание слайда:

Описание слайда:

Б. Нитрование фенола

Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола.

Описание слайда:

В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) –взрывчатое вещество.

Описание слайда:

3. Реакции гидрирования
При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный циклический спирт – циклогексанол.

Описание слайда:

4.Реакции поликонденсации с альдегидами

Описание слайда:

5. Качественная реакция на фенол

Описание слайда:

Описание слайда:

Получение фенола
1. Фенол выделяют из каменноугольной смолы.

2. Синтез фенола из бензола

Описание слайда:

Применение фенола.
Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капролактам, красителей, лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов.

Описание слайда:

Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

Курс повышения квалификации

Охрана труда

Курс профессиональной переподготовки

Библиотечно-библиографические и информационные знания в педагогическом процессе

Курс профессиональной переподготовки

Охрана труда

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

также Вы можете выбрать тип материала:

Общая информация

Международная дистанционная олимпиада Осень 2021

Похожие материалы

Влияние шоколада на организм человека

Тип Моллюски Класс Головоногие

Страна здоровья

Наше питание. Пищеварительная система и её здоровье

Чернобыльская АЭС

Дыхание

Люминесцентный анализ

Не нашли то что искали?

Воспользуйтесь поиском по нашей базе из
5287842 материала.

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

Безлимитный доступ к занятиям с онлайн-репетиторами

Выгоднее, чем оплачивать каждое занятие отдельно

Заболеваемость ковидом среди студентов и преподавателей снизилась на 33%

Время чтения: 4 минуты

Жириновский предложил ввести в школах уроки полового воспитания

Время чтения: 1 минута

СК предложил обучать педагогов выявлять деструктивное поведение учащихся

Время чтения: 1 минута

Минпросвещения разработало проект новых правил русского языка

Время чтения: 2 минуты

Путин попросил привлекать родителей к капремонту школ на всех этапах

Время чтения: 1 минута

Кабмин утвердил список вузов, в которых можно получить второе высшее образование бесплатно

Время чтения: 2 минуты

Подарочные сертификаты

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.

Источник