тимол основной компонент эфирного масла какого растения
Тимол
| Тимол | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | Тимол |
| Химическая формула | C6H3CH3(OH)(C3H7) |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 150.22 г/моль |
| Плотность | 0.9257 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 50-51.5 °C |
| Температура кипения | 232.9 °C |
| Энтальпия образования (ст. усл.) | — 53,4 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| pKa | 10.62 |
| Растворимость в воде | 0,11 (при 100°C) г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5227 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1.54 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 89-83-8 |
| SMILES | CC1=CC(O)=C(C(C)C)C=C1 |
Содержание
Свойства
Бесцветные кристаллы со специфическим запахом и жгучим вкусом, растворимые в органических растворителях, практически нерастворимые в воде.
Для тимола характерны все реакции фенолов, электрофильное замещение обычно проходит в пара-положение к гидроксилу, гидрируется над платиной в ментол.
Нахождение в природе
Он содержится в некоторых эфирных маслах, например тимьяновом (выделяемого экстракцией из листьев и семян Thymus vulgaris (тимьяна обыкновенного или чабреца); отсюда и название «тимол») в количестве 20—50%, откуда может быть выделен ректификацией.
Синтез
Применение
Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов, например тимолфталеина и тимолового синего; в медицине — как противоглистное средство при лечении анкилостомидоза, трихоцефалёза и некоторых др. гельминтозов; в качестве антисептического средства для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки; в стоматологической практике — для обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта. Как противоглистное средство противопоказан при беременности, сердечной недостаточности, болезнях печени и почек, язвенной болезни. В пчеловодстве как средство против варроатоза и акарапидоза пчел.
Литература
Полезное
Смотреть что такое «Тимол» в других словарях:
ТИМОЛ — Thymolum. Препарат содержится в тимиановом масле (Oleum Thymi), получаемом из травы тимиана обыкновенного (Thymus vulgaris, сем. губоцветных Labiateae). Его получают также синтетическим путем. Свойства. Тимол крупные бесцветные кристаллы или кри … Отечественные ветеринарные препараты
ТИМОЛ — Твердая составная часть тимианового эфирного масла, гомолог фенола. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ТИМОЛ в медицине противогнилостное средство. Полный словарь иностранных слов, вошедших в… … Словарь иностранных слов русского языка
ТИМОЛ — ТИМОЛ, Thymolum, метилизопропилфенол (1, 4, 3) (следует избегать неправильного наименования Acid, thymicum, обозначающего продукт разложения нуклеинов, C16H25N3P2012), сн3 О» сн.сн.сн3 мол. вес 150,11 (Ф VІI); фенол, получаемый из различных … Большая медицинская энциклопедия
тимол — средство, сырье Словарь русских синонимов. тимол сущ., кол во синонимов: 4 • препарат (952) • средс … Словарь синонимов
ТИМОЛ — ТИМОЛ, тимола, мн. нет, муж. (от греч. thymos фимиам) (хим.). Ароматическое кристаллическое вещество, добываемое из некоторых эфирных масел, употр. для дезинфекции. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова
тимол — а; м. [от греч. thimos тимьян] Кристаллическое вещество, получаемое из некоторых эфирных масел (используется в медицине, фармакологии и т.п.). ◁ Тимоловый, ая, ое. Т. раствор. Т ое мыло (содержащее тимол). * * * тимол бесцветные кристаллы, tпл 51 … Энциклопедический словарь
Тимол — (Thymiansäure, Thymiancampher; Acidum thymicum) метил изопропил оксибензол С6Н3(СН3)(ОН)(С3Н7)[1.3.4]. В количестве 20 25%, иногда до 40%, находится совместно с цимолом, карвакролом и пр. в тимиановом масле (см. Эфирные масла) и некоторых др.,… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
тимол — timolis statusas T sritis chemija formulė C₆H₃(OH)(CH₃)CH(CH₃)₂ atitikmenys: angl. thymol rus. тимол ryšiai: sinonimas – 2 izopropil 5 metilfenolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Тимол — 2 изопропил 5 метилфенол, бесцветные кристаллы со специфическим запахом и жгучим вкусом, растворимые в органических растворителях, нерастворимые в воде; tпл 51,5 °С, tкип 232,9 °С. Для Т. характерны все реакции Фенолов.… … Большая советская энциклопедия
Тимол — инструкция, состав, дозировка, побочные эффекты применения
Название препрата: Тимол. Thymolum.
Химическая формула: 2-Изопропил-5-метилфенол.
Форма выпуска лекарства. Порошок.
Применение и дозы препарата. Внутрь по 0,1 г 2—3 раза в день в качестве антисептического средства. Внутрь по 1 г через 15 мин 4 раза натощак, в капсулах — при анкилостомидозе. За 1—2 дня до лечения, в период лечения и в течение 1—2 дней после него назначают полужидкую пищу без жиров, исключают алкогольные напитки. Накануне и через Н/г ч после приема последнего порошка дают солевое слабительное. Лечение проводят 3 дня подряд. Курс можно повторить через 2—3 недель. Курс лечения при трихоцефалезе состоит из 5—6-дневных циклов. Суточная доза в этом случае составляет 0,75—1 г. Всю дозу принимают натощак. На 6-й день вечером дают солевое слабительное, затем делают перерыв на 6 дней и т. д.
Высшие дозы внутрь — разовая 1 г, суточная 4 г. Детям до 1 года не назначают, 2 лет по 0,05 г, 3—4 лет по 0,1 г, 5—6 лет по 0,15 г, 7—9 лет по 0,25 г, 10—14 лет по 0,3 г 4 раза в сутки. Местно для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки применяют 0,05—0,1 % растворы.
Действие лекарства. Губительно действует на власоглава, анкилостому, некатора американского, обладает противомикробными и противогрибковыми, а также местноанестезирующими свойствами.
Показания к применению. Анкилостомидоз, трихоцефалез, некатороз, энтероколит, метеоризм, ларингит, фарингит, стоматит. Для обезболивания дентина— в стоматологической практике; в качестве консерванта — в фармацевтической промышленности и при производстве вакцин и сывороток.
Противопоказания. Для приема внутрь — декомпенсация сердечной деятельности, болезни печени, почек, язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки, беременность.
Возможные побочные явления. Угнетение центральной нервной системы, полиневрит, раздражение почек.
Лечение осложнений и отравлений. См. Фенол.
Торговые марки, под котрыми реализуется
Мировое использование лекарственного средства.
ПАНГРОЛ® 10000, Berlin-Chemie AG описание и инструкция по применению препарата.
Он также используется в качестве консерванта в галотане, анестетике и в качестве антисептика для полоскания рта. Было обнаружено, что при использовании для уменьшения зубного налета и гингивита тимол является более эффективным при использовании в сочетании с хлоргексидином чем когда используется чисто само по себе. Тимол также активный ингредиент антисептика в некоторых зубных пастах, такие как Johnson & Johnson Euthymol. Тимол был использован для успешной борьбы с клещами варроа и предотвращения брожения и роста плесени в пчелиных семей.
Тимол также используется в качестве быстро разрушающегося непостоянного пестицида. Тимол также может быть использован в качестве медицинского дезинфицирующего средства и дезинфицирующего средства общего назначения.
Другие свойства препарта Тимол.
Исследование in vitro показало, что тимол и карвакрол очень эффективны в снижении минимальной ингибирующей концентрации некоторых антибиотиков против зоонозных патогенов и бактерий, вызывающих порчу пищи, таких как Salmonella typhimurium SGI 1 и Streptococcus pyogenes ermB.
Исследования in vitro показали, что тимол полезен в качестве противогрибкового средства против порчи пищи и бычьего мастита.
Тимол демонстрирует in vitro постантибактериальный эффект против тестируемых штаммов E. coli и P. aeruginosa (грамотрицательные), а также S. aureus и B. cereus (грамположительные).
Эта антибактериальная активность обусловлена ингибированием роста и выработки лактата, а также снижением клеточного поглощения глюкозы.
Эфирное масло тимьяна полезно в сохранении пищи. Антибактериальные свойства тимола, основной части эфирного масла тимьяна, а также других компонентов, частично связаны с их липофильным характером, что приводит к накоплению в бактериальных мембранах и последующим связанным с мембранами событиям, таким как истощение энергии.
Противогрибковая природа тимола в отношении некоторых грибов, которые являются патогенными для растений, обусловлена его способностью изменять морфологию гиф и вызывать скопления гиф, что приводит к уменьшению диаметров гиф и стенок гиф.
Nandroloniphenilpropionas (Нандролона фенилпропионат) описание и инструкция по применению препарата.
Тимол
Тимол (систематическая название: 2 изопропил-5-метилфенол) — природный монотерпенов фенол, производный цимол, C10H14O, изомер карвакрола, который был найден в масле чабреца, которую добыли из Thymus vulgaris — самого распространенного вида тимьяна, хотя многие другие виды растений также содержат тимол. Это белое кристаллическое вещество с приятным ароматическим запахом и сильными антисептическими свойствами. Тимол также обеспечивает специфический, сильный аромат, благодаря которому тимьян также используется как кулинарная приправа.
Биологическая активность
Тимол — один из классов природных веществ, известных как биоциды, с сильными антимикробными свойствами если использовать самостоятельно, так и с другими биоцидами, например карвакрол. Также, биоциды природного происхождения, такие как тимол, могут снизить резистентность бактерий к общим лекарств, например, пенициллина. Многочисленные исследования, антимикробные свойства тимола начинаются от индукции антибиотической восприимчивости устойчивых к лекарствам возбудителей, к сильным антиоксидантных свойств вещества. Исследователи показали, что такие природные биоциды, как тимол и карвакрол снижают резистентность бактерий к антибиотикам благодаря синергетическому эффекту, также тимол показал себя как эффективный фунгицид, особливо в действия против флуконазол-устойчивых штаммов. Это особенно актуально, учитывая, что заражение устойчивыми грибками Candida может вызвать серьезные системные нарушения у пациентов с иммунодефицитом, а современные методы лечения являются высокотоксичными, но ають низкую эффективность, из-за образования устойчивых штаммов Candida к лекарственным препаратам. Вещества в эфирных маслах одного из видов душицы продемонстрировали антимутагенные эффекты, а именно, карвакрол (изомерного тимола) и тимол, которых больше всего среди имеющихся биологически активных веществ. Также есть сведения, что тимол имеет определенные противоопухолевые свойства. Хотя конкретный механизм действия неизвестен, некоторые данные подтверждают эффективность тимола, по крайней мере биоцидальну действие от разрушения мембран.
Тимол действует в качестве положительного аллостерического модулятора ГАМКA in vitro. Тимол химически подобен анестетика пропофола.
Химические свойства
Тимол слабо растворим в воде при нейтральном pH, а в спиртах и других органических растворителях очень хорошо растворяется. Также хорошо растворяется в растворах щелочей благодаря депротонизации фенольной группы.
Показатель преломления тимола 1,5208, а экспериментально определенный коэффициент диссоциации (pKa) составляет 10,59 ± 0,10. Максимум поглощения ультрафиолетового спектра — 274 нм.
История
Древние египтяне использовали тимол и карвакрол (основные составляющие в приготовленных продуктах из чабреца) для приготовления мумий. Сейчас эти химические соединения хорошо известны по своей Антибактериальное и противогрибковым действием, что согласуется с их использованием при подготовке мумий.
В Древней Греции чабрец широко использовался через свои ароматические свойства, например сжигался в храмах для получения соответствующих аромата. Тимьян был также символом мужества и восторга, а фраз «пахнешь, как тимьян» использовали, чтобы указать на уважение к персоне. Ассоциативность чабреца с мужеством продолжилась и на эпоху средневековья, когда дамы дарили своим рыцарям шарф с вышитой ветвью цветущего чабреца и летающей над ветвью пчелой. Х 16-го века тимьяновый масло использовалась ак антисептик для полоскания рта и для наружного использования.
Пчелиный бальзам с монарду трубчатой и монарду двойной, которые в диком виде распространены в Северной Америке, это природный источник тимола. Коренные американцы племени Черноногих обнаружили сильным антисептическим действием этих растений, и использовали компрессы из растений при кожных инфекциях и небольших ранах. Отвары также используются для полоскания горла и полости рта при инфекциях, например при кариесе, или гингивите.
Впервые тимол был выделен немецким химиком Каспаром Ньюманом в 1719 году. В 1853 году французский химик определил эмпирическую формулу тимола, и назвал это вещество. Впервые был синтезирован в 1882 году Оскаром Видмана, шведским химиком. Алан Тозет и М. Перрин впервые опубликовали анализ кристаллической структуры с точно определенным расположением атомов.
Использование
Тимол имеет как противомикробные свойства благодаря фенольной группе, так и протибакрериальну активность, даже к таким, как Aeromoans hydrophila и Staphylococcus aureus. Кроме того тимол демонстрирует значительную антибактериальную последействие против некоторых микроорганизмов. Такая антибактериальная активность обусловлены подавлением роста и продуцирования молочной кислоты, при уменьшении поглощения клеткой глюкозы. Тимол используется в виде спиртового раствора, или в виде порошка для лечения микозов или стригущего лишая, а в США использовался для лечения анкилостомоза. Также используется как консервант в Галотан, анестетик и антистетик в жидкостях для полоскания рта. При использовании для уменьшения зубного налета и гингивита, тимол оказался более эффективным в сочетании с хлоргексидином, чем при индивидуальном применении. Тимол, как активный ингредиент, используется в некоторых зубных пастах (например, Еутимол).
Противогрибковый характер тимола связан его способностью изменять морфологию гифов и вызывает их агрегацию, уменьшение диаметра гифов и лизис гифовои стены. К тому же липофильностью тимола приводит к его взаимодействие с клеточными мембранами грибковых клеток, что приводит к потерям макромолекул клетками.
Последние медицинские исследования на крысах указывают, что «Экстракт тимола имеют расслабляющий эффект на органы крыс с β2-рецепторами (матка и трахеи)».
В докладе 1994 года пятью ведущими компаниями-производителями сигарет, тимол указан как один из 599 приложений при производстве сигарет.
Тимол может использоваться как успешный метод контроля варроатоза, для предотвращения брожению и появления плесени в пчелиных семьях.
Разработанные производные тимола и карвакрола с большими противомикробными свойствами. Полученные сложные эфиры метакриловой и п-стиролсульфоновои кислот с тимолом могут образовывать менее токсичные биоцидные макромолекулы, которые можно включать в полимерных цепей.
Тимол также может использоваться как средство дезинфекции в медицине, так и в качестве дезинфицирующего средства общего пользования.
Что такое ТИМОЛ?
За прошлые 20 лет было выполнено более 600 исследований с использованием современных фармакологических методов, которые подтвердили противомикробное действие эфирных масел в отношении различных бактерий и грибков. Во многих исследованиях было показано, что эфирные масла тимьяна обладают сильным противомикробным действием главным образом из-за высокого содержания в них тимола. Тимол — один из основных компонентов эфирного масла тимьяна с фенольной структурой, обладает полезной противомикробной активностью в отношении различных микроорганизмов.
Доказано, что тимол значительно снижает адгезию (возможность бактериям прикрепиться) — существенную предпосылку для патогенеза бактериальных и грибковых инфекций. Для того, чтобы размножиться и вызвать болезнь, микроорганизмы должны закрепиться на поверхности кожи или слизистой и размножиться там, создав колонии. Клинически подтверждено, что при отсутствии адгезии ни бактерии, ни грибки не могут расти и формировать колонии, а если нет колонизации, то нет инфекции и нет болезни.(Исследование проведено Миланским Университетом (Италия) Факультетом фармакологии под руководством Брага П.А. по теме: «Тимол: антибактериальная, противогрибковая и антиоксидантная активность» / Статья была представлена на 12-м Всемирном Конгрессе по репродукции человека).
Выводы учёных об антимикробном действии тимола:
Применение в медицине. Назначается внутрь как противоглистное средство при лечении анкилостомидоза, трихоцефалёза и некоторых других гельминтозов. В качестве антисептического средства (спреи, аэрозоли, полоскание) для дезинфекции полости рта, зева, носоглотки при инфекционно-воспалительных заболеваниях ЛОР-органов и слизистой оболочки полости рта (тонзиллит, фарингит, ларингит, афтозные и язвенные стоматиты). Также применим для промывания ран, внутривлагалищных обработок при кандидозе (молочнице).
В пчеловодстве как средство против варроатоза и акарапидоза пчел, а так же для профилактики нозематоза, аскофероза и гнильцовых заболеваний расплода пчел. Наряду с высокой эффективностью тимол обеспечивает получение экологически чистой и безопасной продукции с пасеки.
Крымские ученые представили инновационную разработку: под проектом НИИ сельского хозяйства РК разработано использование в животноводстве тимола и других производных эфирных масел вместо антибиотиков.
Тимол в составе антисептических гелей для рук VIAN
Большинство антисептиков состоят из спиртов. Применение спиртовых средств имеет много негативных последствий. Спирт сушит кожу, провоцирует раздражение. Разрушает защитную «плёнку» эпидермиса, тем самым позволяя вирусам и бактериям проникнуть и закрепиться на повреждённом кожном покрове. Результатом его применения могут быть преждевременное старение кожи, коричневые пятна, головные боли, депрессия, рвота, головокружение и т.п. Спиртовые средства не могут применяться водителями, детьми.
Компания VIAN (г. Самара) разработала уникальную рецептуру бес спиртового гигиенического геля для рук с антибактериальным эффектом для всей семьи на основе активного и безопасного компонента – тимола.
Активные компоненты антибактериального геля для рук ТМ VIAN — ТИМОЛ И КВАСЦЫ. При нанесении геля на поверхности кожи образуется невидимый тимольно-квасцовый защитный слой, который не даёт возможности микробам и бактериям закрепиться на коже рук для дальнейшего размножения и обладает длительным антибактериальным действием до 3-х часов (в отличие от спиртовых гелей, которые моментально выветриваются).
Антибактериальный гель для рук ТМ VIAN дерматологически протестирован. НЕ СОДЕРЖИТ парабенов, спирта, триклозана, хлоргексидина, ПАВов, красителей, консервантов, силиконов, минеральных масел и продуктов их переработки.
В статье использованы материалы:
3. Корсакова С. П. и др. Интродукция и селекция видов рода Thymus L. — Херсон, 2012. — 180 с. — ISBN 978-966-630-069-4.
5. Научная статья по специальности «Агробиотехнологии» авторы Багно О.А., Прохоров О.Н., Шевченко С.А., Шевченко А.И., Дядичкина Т.В.
6. Антонио Мартинес Санчес, Университет «Complutense», Мадрид, Испания
Лекарственные растения, содержащие терпеноиды и эфирные масла
» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>
Лекарственные растения, содержащие терпеноиды и масла
ТЕРПЕНОИДЫ
Название «терпеноиды» происходит от немецкого слова Terpentin— скипидар, который почти целиком состоит из монотерпеноидов. Терпеноиды, или изопреноиды, — углеводороды растительного происхождения, которые в своем составе имеют кратное число фрагментов изопрена. СН2=С (СН3)—СН=СН2, или (С5Н8) — изопрен.
В зависимости от числа таких групп терпеноиды подразделяют на:
Физико-имические свойства
Терпены — углеводороды, не содержащие кислород. Имеются и соединения, содержащие кислород. Их называют терпеноидами. Биосинтез терпеноидов основан на мевалонатном пути биосинтеза вторичных метаболитов и начинается с конденсации двух молекул ацетилкоэнзима А (ацетил-КоА) с образованием мевалоновой кислоты.
Образование мевалоновой кислоты — важнейшая стадия на пути биосинтеза терпеноидных соединений. Эта реакция практически необратима. Следователь но, углерод, вошедший в мевалоновую кислоту, в отличие от углерода предшествующих метаболитов, не возвращается в обменные циклы клетки, а направляется в своих дальнейших превращениях только по пути образования веществ терпеноидной структуры. В этом смысле мевалоновая кислота — первый ключевой специфический предшественник всех без исключения терпеноидных соединений, благодаря чему она может быть определена как их«прародитель», а весь путь био синтеза терпеноидных соединений называют мевалонатным путем. Мевалоновая кислота становится строительным компонентом для создания терпеноидов после трансформации в изопентинилдифосфат. Дальнейшее наращивание углеродной цепи идет путем конденсации молекул изопентинилдифосфата: в геранилдифосфат, фарнезилдифосфат и т. д. Катализируют этот процесс ферменты пренилтрансферазы. Обычно связывание мономеров терпеноидов происходит по типу «голова к хвосту», как, например, при образовании геранил- и фарнезилдифосфатов. Реже конденсация осуществляется по типу «хвост к хвосту», например образование сквалена из молекул фарнезилдифосфата.
Возможен также третий тип — реакции пренилирования: конденсация с переносом пренильного остатка на нетерпеноидный акцептор — при биосинтезе сложных терпеноидов, состоящих из терпеноидной и нетерпеноидной частей. Одним из продуктов метаболизма терпеноидов является циклопентанпергидрофенантрен — структура, лежащая в основе молекул кардиогликозидов, сапонинов, стероидов и стероидных алкалоидов.
Терпеноиды широко распространены в ЛР. Классификация ЛРС, содержащего терпеноиды, основывается на важнейшихих компонентах, оказывающих терапевтическое действие на организм человека. Прежде всего мы рассмотрим моно-, сескви- и дитерпеноиды, которые входят в состав природных эфирных масел и горечей.
Эфирные масла (Olea aetherea) — вещества, имеющие запахи масляную консистенцию. В отличие от жирных масел, эфирные масла испаряются, не оставляя после себя жирного пятна. Эфирные масла — это смесь летучих душистых веществ, образующихся в растениях и относящихся главным образом к кислородсодержащим моно-, ди- и сесквитерпеноидам, реже — к алифатическим или ароматическим (фенольным) соединениям. Из эфирных масел выделено более тысячи углеводородов, альдегидов, спиртов, кетонов, фенолов, лактонов, эфиров. Треть этих веществ и производящие их пряно-ароматические растения используются в фармации и здраво охранении, парфюмерной и косметической, пищевой и ликероводочной про мышленности.
Классификация
В основу классификации эфирных масел и продуцирующихих растений положены вещества, обусловливающие их терапевтическое действие:
Эфирные масла, содержащие монотерпеноиды.
Среди них выделяют:
–алифатические, или ациклические, монотерпеноиды— соединения с тремя двойными связями: мирцен (эфирные масла хмеля, мирта), или с двумя двойными связями: гераниол (в цветкахрозы дамасской, содержание примерно 60 %) и линалоол (в плодах кориандра посевного, содержание около 80 %); –
моноциклические монотерпеноиды — соединения, содержащие скелет ментана. Из кислородсодержащих соединений этого типа в ЛР распространены следующие: ментол (в листьях мяты перечной, содержание примерно 70 %), карвон (в плодах тмина обыкновенного, содержание около 60 %), лимонен (в плодах тмина, лимона, содержание около 30 %), цинеол (в листьях эвкалиптов — серого, шарикового, прутовидного, содержание примерно 80 %);
-бициклические монотерпеноиды— соединения с двумя конденсированными неароматическими кольцами и одной двойной этиленовой связью. У терпенов этого класса выделяют четыре ряда: пинена, карена, камфена (фенхена) и туйена. Кислородпроизводные бициклические терпеноиды очень разнообразны, но для нас наибольший интерес представляют борнеол и камфора, широко используемые в фармации.
Эфирные масла, содержащие сесквитерпеноиды.
К сесквитерпеноидам принадлежат соединения с формулой (С5Н8)3: спирты, кетоны, лактоны и другие вещества, которые представлены в составе растительных эфирных масел не меньше, чем монотерпеноиды. Как и монотерпеноиды, сесквитерпеноиды подразделяют на ациклические, моноциклические, бициклические и трициклические со единения. Изациклических, или алифатических, сесквитерпеноидов отметим фарнезол, найденный в цветках липы, ландыша и других ЛР. Фарнезол является предшественником многих других сесквитерпеноидов, в частности моноциклических (на пример, бисаболола), присутствующих в составе эфирных масел ромашки лекарственной, липы, и бициклических типа кадинена, выявленных в эфирном масле перца душистого и других растений.
К бициклическим сесквитерпеноидам относят и производные азулена (например, хамазулен), имеющие пять двойных связей в конденсированных циклопентановом и циклогептановом кольцах).
Трициклические сесквитерпеноиды также часто имеют основной азуленовый бицикл, например у ледола (компонента эфирного масла багульника болотного) и у аромадендрена (в эфирном масле эвкалипта).
Эфирные масла, содержащие ароматические соединения. Из ароматических соединений в эфирных маслах ЛР встречаются, как правило, их кислородсодержащие производные: фенолы (тимол, карвакрол— в цветках и листьях тимьяна обыкновенного, чабреца, душицы), фенольные эфиры (анетол— в плодах аниса, фенхеля), ароматические альдегиды (бензальдегид— в траве тимьяна, плодах аниса). Разные виды растений имеют неодинаковые эфирные масла, даже в одном растении различные органы содержат разные масла.
Распространение эфирных масел в лекарственных растениях
Эфирные масла встречаются в растениях более 90 семейств: в тропиках— в 44 % ЛР от всех эфиромасличных растений, субтропиках— 10 %, в умеренной зоне — 30 %. В мире известно свыше 3000 видов эфиромасличных растений, в странах СНГ произрастает более 1000 видов. Эфирных масел много у растений семейств: Валериановые, Сельдерейные, Астровые, Вересковые, Губоцветные (Яснотковые), Миртовые, Сосновые.
Физиологические условия, оптимальные для образования эфирных масел в растениях
Эти условия изучены недостаточно. На накопление эфирных масел и их качественный состав влияют фаза вегетации, природные условия (количество солнечных дней, баланс температур, географическая широта, высота над уровнем моря, влажность, почвенно-трофические особенности региона). Известно, что образованию эфирных масел способствуют повышение температуры и кислородное голодание. Вместе с тем неясно, почему в эфирном масле в листьях розмарина, образующемся в течение всего года, синтезируются оптические изомеры, которые имеют только правое вращение, а синтезирующиеся за один месяц (апрель — май) — только левое.
Неизвестны и причины изменения химического состава эфирных масел в ЛР в онтогенезе: например, в листьях кориандра (кинза) эфирное масло имеет неприятный запах, а в зрелых плодах— приятный, что сопровождается увеличением плотности эфирного масла. У ЛР отмечаются колебания образования эфирных масел в зависимости от времени суток (например, наибольшее количество эфирных масел у лаванды образуется во второй половине дня, а у розы — в первой, утром).
Образование, накопление и роль эфирных масел
Эти процессы наблюдаются в различных органах растений: лепестках(роза, жасмин), плодах (сочных — кожура цитрусовых; сухих — анис, тмин, фенхель, кориандр, укроп), корневищах(аир, валериана), древесине (сосна и другие хвойные), но чаще всего в листьях(мята, эвкалипт, шалфей, чабрец). Эфирные масла могут быть диффузно распределены в клеточном соке, но чаще скапливаются в особых образованиях— железках, секреторных клетках, канальцах и вместили щах. Содержание эфирных масел в органах растений колеблется от сотых долей до 5 % (25 % — в бутонах гвоздичного дерева). Роль эфирных масел для жизнедеятельности растений не выяснена. Предполагают, что эфирные масла служат для защиты растений от вредителей и возбудителей болезней, действуя как асептические вещества и способствуя заживлению ран. Однако эфиромасличные растения страдают от инфекционных болезней и вредителей практически в такой же мере, как и другие растения.
По-видимому, эфирные масла участвуют в обменных процессах, протекающих в организме и клетках растений и животных. Об этом свидетельствует высокая реакционная способность терпеноидных соединений, являющихся основными компонентами эфирных масел. Высокая реакционная способность терпеноидов обусловливает и широкое фармакологическое и терапевтическое действие эфирных масел. Основными видами их фармакологической активности являются: раздражающая, отхаркивающая, антисептическая (бактерицидная и инсектицидная), защитно-репарацион ная, спазмолитическая, мочегонная.
Физико-химические свойства эфирных масел
Эфирные масла представляют собой прозрачные или желто-бурые (реже голубые, зеленые или розовые) жидкости с характерным для каждого эфирного масла запахом. Они растворимы в органических растворителях (хлороформ, ацетон, спирт, эфир) и практически не растворимы в воде. Эфирные масла (за исключением гвоздичного масла) легче воды. Температура их кипения — 140—260-С — более высокая, чем у воды. Каждое эфирное масло имеет свою температуру застывания. Они оптически активны и имеют определенный коэффициент преломления. Значения рН эфирных масел в основном нейтральные и кислые. При нанесении на бумагу оставляют жирное пятно, которое постепенно исчезает (в отличие от жирных масел). Горят эфирные масла коптящим пламенем. Хорошо перегоняются с водяным паром. Под действием света в присутствии кислорода быстро окисляются, осмоляются, за густевают, изменяют первоначальный цвет и запах. В связи с этим эфирные масла хранят в запаянных стеклянных ампулах в темноте при температуре не выше 15-Си отдельно от других веществ. Те же предосторожности необходимо соблюдать и при хранении эфиромасличного ЛРС, так как сухие ЛР способны передавать свой запах другим растениям и впитывать чужие запахи.
Извлечение эфирных масел из лекарственного растительного сырья Эфирные масла из ЛР можно получить следующими способами:
Количественное определение содержания эфирных масел в ЛРС
Данный процесс основан на способности эфирных масел перегоняться с водяным паром. Согласно закону парциального давления Рауля в смеси компоненты закипают раньше, чем каждый из них достигает своей температуры кипения. Так, смесь скипидара и воды начинает кипеть и перегоняться при температуре 95,5оС (вместо 160оС — температуры кипения пинена, основного компонента скипидара). Другие эфирные масла кипят при температуре ниже 100оС, хотя точка кипения лимонена 177оС, гераниола 229оС, тимола 233оС. В ГФ РБ (т. 1; п. 2.8.12) описаны пять методов перегонки эфирных масел с водяным паром и количественного определения содержания их в ЛРС.
От первого остальные методы отличаются тем, что в ходе выделения прием ник эфирного масла у нихвынесен из колбы парообразователя и, следовательно, эфирные масла не подвергаются длительному воздействию высокой температуры, как в первом методе. Таким образом, второй, третий, четвертый и пятый методы применяются в случае, когда эфирные масла при перегонке претерпевают изменения или имеют плотность, близкую к 1, и бóльшую. В четвертом методе (в ГФ РБ это метод D) против загустения эфирныхмасел (при образовании их комплекса с водой) используют декалин (растворитель).