укажите в каком случае приведена правильная формула структурного звена ски в виде цис изомера

Цис-транс-изомерия

Всего получено оценок: 535.

Всего получено оценок: 535.

Геометрическая или цис-транс-изомерия – один из видов пространственной или стереоизомерии. Изомеры отличаются положением радикалов относительно плоскости, условно делящей молекулу пополам. Характерна для веществ, содержащих двойные связи или циклические молекулы.

Изомерия веществ

Изомерия – явление, характеризующее изомеры. Это одинаковые по составу (количеству атомов), но разные по структурному строению или пространственному расположению атомов в молекуле. В связи с этим выделяют структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия затрагивает строение молекулы. В длинных углеродных цепях структурные единицы «перецепляются» к другим атомам углерода в молекуле. В результате образуются новые вещества, отличающиеся свойствами.

Также изомеры могут образовываться изменением положения в основной молекуле:

При пространственной изомерии образуются изомеры (стереоизомеры) двух типов:

Энантиомеры являются результатом оптической или зеркальной изомерии. Диастереомеры возникают при геометрической изомерии и характерны для веществ с двойной связью. При этом важным условием является нахождение одинаковых радикалов у атомов углерода, объединённых двойной связью или сцепленных в кольцо. Другими словами, геометрическая изомерия возможна в соединении типа RCH=CHR, но не возможна в CH₂=CHR, CR₂=CHR’.

Цис-транс-изомерия

Условная плоскость, разделяющая молекулу пополам, проходит либо в месте двойной связи, либо по кольцу. Атомы углерода, образующие связь С=С или цикл, лежат в одной плоскости. При этом другие атомы могут прикрепляться условно сверху и снизу.

Если одинаковые радикалы прикрепляются по одну сторону плоскости (только сверху или только снизу), значит, этот изомер является представителем цис-изомерии. Приставка «цис-» значит «одинаковый», «по одну сторону». Радикалы, лежащие по разным сторонам условной плоскости, указывают на принадлежность вещества к транс-изомерии. «Транс» значит «через».

Рис. 3. Цис- и транс-изомерия.

В соответствии с принадлежностью к цис- или транс-изомерии к названиям веществ прибавляют приставки. Например, цис-бутен-2, транс-бутен-2.

Что мы узнали?

Для веществ, содержащих в молекуле двойные связи или циклические молекулы, характерна геометрическая изомерия, которая также называется цис-транс-изомерией. Изомеры отличаются расположением радикалов относительно плоскости молекулы. При цис-изомерии радикалы лежат по одну сторону плоскости. В транс-изомерах радикалы расположены противоположно друг другу по разные стороны плоскости.

Источник

Укажите в каком случае приведена правильная формула структурного звена ски в виде цис изомера

Из предложенного перечня выберите два вещества, у которых возможна геометрическая (цис-транс-)изомерия.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Цис-транс-изомерия возможна у бутена-2 и 1,2-диметилциклопропана.

Алкены, в молекулах которых хотя бы один из атомов углерода при связи С=С имеет два одинаковых заместителя, не имеют цис-транс изомеров. Тогда почему не подходит 2-метилбутен-2 ( 2 ответ ). И как мне известно, школьный курс не затрагивает возможность циклоалканов к цис-транс изомерии.

Дмитрий, как Вы и написали у 2-метилбутена-2 нет цис-транс изомеров, а спрашивается у кого есть.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют пространственные цис-транс-изомеры.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Геометрическая изомерия — это цис-транс-изомерия, характерна для веществ, имеющих двойные связи, такими веществами являются пентен-2 и 3-метилгексен-2.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут существовать в виде цис-транс-изомеров.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

В алкенах цис-транс-изомеры возможны, когда каждый из атомов углерода при двойной связи соединен с двумя разными атомами или радикалами. Среди данных веществ такое строение у бутена-2 и 3-метилгептена-3.

4 тоже подойдет, т.к есть разные заместители

В варианте 4 при двойной связи с одной стороны водород и этил, а с другой 2 одинаковых заместителя (метил)

3-метилгептен-3 не может иметь геометрических изомеров:нет одинаковых заместителей у С=С.Возможны варианты 2-метилгептен-3 или 3-метилгептен-2.

У 3-метилгептена-3 возможна геометрическая изомерия.

Для существования геометрических изомеров важно не наличие одинаковых заместителей у каждого из атомов углерода связанных двойной связью, а отсутствие одинаковых заместителей у одного и того же атома углерода при двойной связи

Цис-транс-изомеры существуют только у вицинальных дизамещенных алкенов.

3-Метилгептен-3 является тризамещенным у С=С-связи алкеном, и для его названия необходимо использовать E,Z-номенклатуру.

В задании можно исправить 3-метил-гептен-3, например, на 2-метилгептен-3, для которого цис-транс-изомеры могут существовать.

С уважением к.х.н. Абрамова Л.И.

E,Z- номенклатура используется при названии веществ, для которых характерна цис-транс-изомерия (геометрическая изомерия)

Из предложенного перечня выберите два вещества, у которых существуют цис-транс-изомеры.

1)

2)

3)

4)

5)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Цис-транс-изомеры существуют у веществ с двойной связью, при условии, что кратная связь имеется не у крайних атомов углерода, и ни у одного атома углерода при двойной связи нет одинаковых заместителей.

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна цис-транс-изомерия.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Цис-транс-изомерия возможна для алкенов с различными заместителями при двойной связи, например, гексена-2 и 1-хлоргептена-2.

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна цис-транс-изомерия.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Цис-транс-изомерия возможна для несимметрично замещенных алкенов, например, пентена-2 и бутена-2.

А почему невозможна геометрическая изомерия у 2,3-диметилбутена-2?

Попробуйте нарисовать, сами увидите

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна цис-транс-изомерия.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Цис-транс-изомерия возможна для алкенов с различными заместителями при двойной связи, например, гептена-3 и бутена-2.

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна цис-транс-изомерия.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Цис-транс-изомерия возможна для алкенов с разными заместителями у атома углерода при двойной связи, например, 2,3-дихлорбутена-2 и 3-метилпентена-2.

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые существуют в виде цис-транс-изомеров.

В виде цис-транс-изомеров существуют 1,2-дибромэтен и бутен-2.

Для ацетальдегида характерна(-о)

1) sp-гибридизация атомов углерода

2) существование цис-, транс-изомеров

3) взаимодействие со спиртами

4) взаимодействие с гидроксидом меди(II)

5) реакция этерификации

6) реакция с водородом

Уксусный альдегид может быть окислен гидроксидом меди(II) (4), прогидрирован до этанола водородом (6), образует ацетали при реакции со спиртами (3).

Из предложенного перечня выберите два утверждения, характерные для вещества состава .

1) существование цис-транс-изомеров

2) наличие одинарной связи между атомами углерода

3) sр3-гибридизация орбиталей атомов углерода

4) наличие двойной связи между атомами углерода

5) наличие тройной связи между атомами углерода

Запишите в поле ответа номера выбранных утверждений.

Это алкан, т. к. состав отвечает общей формуле . Выберем признак, характерный для алканов: одинарная связь между атомами углерода и sp3-гибридизация орбиталей атомов углерода.

При сжигании дихлорциклоалкана и охлаждении продуктов сгорания до нормальных условий получена смесь газов массой 5,86 г и объёмом 3,136 л. Установите формулу и структуру органического вещества, если известно, что оно имеет неразветвлённый углеродный скелет и не имеет цис-транс-изомеров. Напишите уравнение реакции искомого вещества с разбавленным водным раствором щёлочи.

Обозначим формулу искомого дихлорциклоалкана

Запишем уравнение горения:

После охлаждения продуктов сгорания до нормальных условий газообразными останутся только углекислый газ и хлороводород*.

Пусть в реакцию вступило моль дихлорциклоалкана, тогда в результате реакции образовалось моль углекислого газа и моль хлороводорода.

Объём газообразной смеси будет равен

(л),

а масса газообразной смеси будет равна

(г)

откуда получаем, что

Молекулярная формула исходного дихлорциклоалкана

По условию молекула имеет неразветвлённый углеродный скелет, значит, это дихлорциклопентан.

Геометрические изомеры будут отсутствовать только в том случае, когда атомы хлора присоединены к одному и тому же атому углерода. Значит, исходное вещество 1,1-дихлорциклопентан

Уравнение реакции 1,1-дихлорциклопентана с разбавленным раствором щелочи:

*Примечание: в реальном опыте при охлаждении продуктов сгорания до нормальных условий большая часть хлороводорода растворится в воде

Источник

Условия для пространственной изомерии

Не все химические соединения обладают способностью образовывать геометрические изомеры. Пространственная цис-транс-изомерия возможна для следующих веществ:

Чтобы молекула могла принимать различные формы в пространстве, должно выполняться 2 условия.

Ненасыщенная или циклическая молекула

Важным условием для получения структурной изомерии молекул является наличие двойной связи или неароматического кольца. У гексана, как представителя алканов, не будет существовать пространственных изомеров. Так же они не встречаются у алкинов. Например, у атомов углерода в веществе бутин-2 будет только одна метильная группа радикалов, поэтому пространственная изомерия не наблюдается.

При пространственном изображении молекул такого типа плоскость проводят через 2 атома углерода, соединенных двойной связью, или через ароматическое кольцо. Остальные радикалы располагаются в пространстве относительно этой плоскости. Цис-изомер — молекула, у которой одинаковые радикалы лежат на одной стороне от плоскости симметрии. У трансизомера радикалы расположены крест накрест относительно двойной связи.

Например, вещество бутен-2. Это алкен с длиной цепочки в 4 атома углерода. Формула записывается СН3 — СН = СН — СН3. При условном изображении цис-формы, атомы водорода будут расположены вверху от кратной связи, а метильные группы внизу. У транс-бутена расположение заместителей будет симметричным.

Для циклических соединений пространственная изомерия зависит от расположения заместителей относительно ароматического кольца. В молекуле диметилциклобутана атомы водорода замещают 2 метильных радикала.

У цис — диметилциклобутана замещающие группы расположены по одну сторону от кольца, а атомы водорода по другую. В транс-изомере расположение радикалов будет перекрестным.

Разные заместители

Второе важное условие для существования геометрических форм — наличие разных заместителей при атоме углерода. Например, для бутадиена пространственные формы невозможны, так как при одном из атомов находятся только 2 водорода. Так же 2 — метилбутен — 2 не образует пространственных изомеров, из-за двух радикалов метила при одном атоме углерода. Чтобы существование их стало возможно, необходимо увеличить длину цепочки. Например, октен — 2 образует структурные изомеры, так как при каждом атоме углерода находится водород и алкильный радикал.

Отличие в свойствах

Разная пространственная форма молекул влияет на физические свойства веществ. У различных геометрических форм будут отличаться:

Влияние на различие свойств пространственных изомеров оказывает природа функциональных групп и то, какое расстояние между ними. Если заместители представлены слабыми донорами, их влияние на свойства вещества будет несильным. Например, цис — и транс пентен — 2 почти не отличаются по физическим свойствам, потому что водород замещают метильная и этильная группы.

Но если есть полярная группа, влияющая на двойную связь, свойства пространственных форм существенно отличаются. Например, малеиновая кислота по физическим свойствам и химической активности сильно отличается от фумаровой. Но обе они являются изомерными формами бутендиовой кислоты. Это связано с тем, что у цис — изомера расстояние между функциональной группой и радикалом меньше, чем у транс — изомера.

На свойства молекул влияние так же оказывает симметричность. Трансизомеры симметричны, поэтому молекулы расположены очень плотно. Температура плавления из-за этого существенно выше, чем у не симметричных цис — изомеров.

Соотношение изомеров

У молекул простых алкенов высокая энергия вращения относительно кратной связи. Это позволяет отдельно существовать цис— транс— изомерам. Примером алкена служит гексен — 3 СН3 — СН2 — СН= СН — СН2 — СН3.

Однако энергию вращения можно понизить. Для этого в молекулу нужно внести сильный донор по одну сторону от кратной связи, и сильный акцептор — по другую. К таким соединениям относятся амидные производные эфиров и кетонов. Соотношение пространственных изомеров для таких веществ зависит от природы растворителя.

Источник

Цис-транс — изомерия — образование, формулы и примеры изомеров

Стериоизомеры — соединения, одинаковые по своей химической структуре, но отличные по пространственному расположению молекул. Одним из видов стериоизомерии является геометрическая. Второе ее название цис-транс-изомерия. У изомерных молекул этого типа разное расположение радикалов в пространстве. Цис-транс-изомерия характерна для соединений с ненасыщенной (двойной) связью и для молекул, имеющих циклическую структуру.

Условия для пространственной изомерии

Не все химические соединения обладают способностью образовывать геометрические изомеры. Пространственная цис-транс-изомерия возможна для следующих веществ:

Чтобы молекула могла принимать различные формы в пространстве, должно выполняться 2 условия.

Ненасыщенная или циклическая молекула

Важным условием для получения структурной изомерии молекул является наличие двойной связи или неароматического кольца. У гексана, как представителя алканов, не будет существовать пространственных изомеров. Так же они не встречаются у алкинов. Например, у атомов углерода в веществе бутин-2 будет только одна метильная группа радикалов, поэтому пространственная изомерия не наблюдается.

При пространственном изображении молекул такого типа плоскость проводят через 2 атома углерода, соединенных двойной связью, или через ароматическое кольцо. Остальные радикалы располагаются в пространстве относительно этой плоскости. Цис-изомер — молекула, у которой одинаковые радикалы лежат на одной стороне от плоскости симметрии. У трансизомера радикалы расположены крест накрест относительно двойной связи.

Например, вещество бутен-2. Это алкен с длиной цепочки в 4 атома углерода. Формула записывается СН3 — СН = СН — СН3. При условном изображении цис-формы, атомы водорода будут расположены вверху от кратной связи, а метильные группы внизу. У транс-бутена расположение заместителей будет симметричным.

Для циклических соединений пространственная изомерия зависит от расположения заместителей относительно ароматического кольца. В молекуле диметилциклобутана атомы водорода замещают 2 метильных радикала.

У цис — диметилциклобутана замещающие группы расположены по одну сторону от кольца, а атомы водорода по другую. В транс-изомере расположение радикалов будет перекрестным.

Разные заместители

Второе важное условие для существования геометрических форм — наличие разных заместителей при атоме углерода. Например, для бутадиена пространственные формы невозможны, так как при одном из атомов находятся только 2 водорода. Так же 2 — метилбутен — 2 не образует пространственных изомеров, из-за двух радикалов метила при одном атоме углерода. Чтобы существование их стало возможно, необходимо увеличить длину цепочки. Например, октен — 2 образует структурные изомеры, так как при каждом атоме углерода находится водород и алкильный радикал.

Отличие в свойствах

Разная пространственная форма молекул влияет на физические свойства веществ. У различных геометрических форм будут отличаться:

Влияние на различие свойств пространственных изомеров оказывает природа функциональных групп и то, какое расстояние между ними. Если заместители представлены слабыми донорами, их влияние на свойства вещества будет несильным. Например, цис — и транс пентен — 2 почти не отличаются по физическим свойствам, потому что водород замещают метильная и этильная группы.

Но если есть полярная группа, влияющая на двойную связь, свойства пространственных форм существенно отличаются. Например, малеиновая кислота по физическим свойствам и химической активности сильно отличается от фумаровой. Но обе они являются изомерными формами бутендиовой кислоты. Это связано с тем, что у цис — изомера расстояние между функциональной группой и радикалом меньше, чем у транс — изомера.

На свойства молекул влияние так же оказывает симметричность. Трансизомеры симметричны, поэтому молекулы расположены очень плотно. Температура плавления из-за этого существенно выше, чем у не симметричных цис — изомеров.

Соотношение изомеров

У молекул простых алкенов высокая энергия вращения относительно кратной связи. Это позволяет отдельно существовать цис— транс— изомерам. Примером алкена служит гексен — 3 СН3 — СН2 — СН= СН — СН2 — СН3.

Однако энергию вращения можно понизить. Для этого в молекулу нужно внести сильный донор по одну сторону от кратной связи, и сильный акцептор — по другую. К таким соединениям относятся амидные производные эфиров и кетонов. Соотношение пространственных изомеров для таких веществ зависит от природы растворителя.

Источник

Цис-транс-изомерия с примерами

Геометрическая или цис-транс-изомерия – один из видов пространственной или стереоизомерии. Изомеры отличаются положением радикалов относительно плоскости, условно делящей молекулу пополам. Характерна для веществ, содержащих двойные связи или циклические молекулы.

Изомерия веществ

Изомерия – явление, характеризующее изомеры. Это одинаковые по составу (количеству атомов), но разные по структурному строению или пространственному расположению атомов в молекуле. В связи с этим выделяют структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия затрагивает строение молекулы. В длинных углеродных цепях структурные единицы «перецепляются» к другим атомам углерода в молекуле. В результате образуются новые вещества, отличающиеся свойствами.

Также изомеры могут образовываться изменением положения в основной молекуле:

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

При пространственной изомерии образуются изомеры (стереоизомеры) двух типов:

Энантиомеры являются результатом оптической или зеркальной изомерии. Диастереомеры возникают при геометрической изомерии и характерны для веществ с двойной связью. При этом важным условием является нахождение одинаковых радикалов у атомов углерода, объединённых двойной связью или сцепленных в кольцо. Другими словами, геометрическая изомерия возможна в соединении типа RCH=CHR, но не возможна в CH2=CHR, CR2=CHR’.

Изомерия – явление, свойственное в первую очередь органическим соединениям, в частности углеводородам. Однако примеры цис-транс-изомерии встречаются и в неорганической химии. Например, цис-[Pt(NH3)2Cl2] (цисплатин) и транс-[Pt(NH3)2]Cl2 (трансплатин), цис-[Co(NH3)4Cl2]+ и транс-[Co(NH3)4Cl2]+.

Рис. 2. Цисплатин и трансплатин.

Цис-транс-изомерия

Условная плоскость, разделяющая молекулу пополам, проходит либо в месте двойной связи, либо по кольцу. Атомы углерода, образующие связь С=С или цикл, лежат в одной плоскости. При этом другие атомы могут прикрепляться условно сверху и снизу.

Если одинаковые радикалы прикрепляются по одну сторону плоскости (только сверху или только снизу), значит, этот изомер является представителем цис-изомерии. Приставка «цис-» значит «одинаковый», «по одну сторону». Радикалы, лежащие по разным сторонам условной плоскости, указывают на принадлежность вещества к транс-изомерии. «Транс» значит «через».

Рис. 3. Цис- и транс-изомерия.

В соответствии с принадлежностью к цис- или транс-изомерии к названиям веществ прибавляют приставки. Например, цис-бутен-2, транс-бутен-2.

Что мы узнали?

Для веществ, содержащих в молекуле двойные связи или циклические молекулы, характерна геометрическая изомерия, которая также называется цис-транс-изомерией. Изомеры отличаются расположением радикалов относительно плоскости молекулы. При цис-изомерии радикалы лежат по одну сторону плоскости. В транс-изомерах радикалы расположены противоположно друг другу по разные стороны плоскости.

Источник